右旋肉碱

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右旋肉碱(D-Carnitine),是肉碱在自然界中的存在的两种形式之一,与左旋肉碱(L-Carnitine)是同分异构体。对人体有毒性和损害,目前,用作抗糖尿病药、杀微生物剂复合物的结构单元。

右旋肉碱

名称

中文名称

右旋肉碱

中文别名

D-肉碱;D-(+)-肉碱

英文名称

Carnitine D-form

英文别名

(+)-Carnitine; D-(3-Carboxy-2-hydroxypropyl)trimethylammonium hydroxide,inner salt; D-Carnitine;d-Carnitine; 1-Propanaminium, 3-carboxy-2-hydroxy-N,N,N-trimethyl-,hydroxide, inner salt, (S)- (9CI); Ammonium,(3-carboxy-2-hydroxypropyl)trimethyl-,hydroxide,inner salt。

属性

分子式

C7H15NO3;(CH3)3N+CH2CH(OH)CH2COO-

分子量

161.201

性状

溶于水、醇,不溶于丙酮和醚。

熔点

197-212℃

外观

白色结晶粉末

敏感性

易吸湿

急性毒性

小鼠经皮下LD50(半数致死量):10400mg/kg

贮存

储存温度2-8°C

D-CAS号

541-14-0

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):-0.2

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积:60.4

7.重原子数量:11

8.表面电荷:0

9.复杂度:134

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:1

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

用途

对身体有损害,用作抗糖尿病药、杀微生物剂复合物的结构单元。

区别

肉碱在自然界中的存在有两种形式,左旋肉碱(L-Carnitine)和右旋肉碱(D-Carnitine)。

两者的差别:为同分异构体,结构上互相对称。但这个唯一的差别导致了作用的不同。右旋肉碱对人体有毒性和损害,没有任何有益的作用,目前用作抗糖尿病药、杀微生物剂复合物的结构单元。

化学合成的方法生产出的肉碱,一般是左旋和右旋肉碱的混合物,然后用分离的方法将右旋肉碱从左旋肉碱中分离出去,生产出左旋肉碱。但此一般不能做到彻底分离右旋肉碱。美国联邦食品和药物管理局(U.S.FDA)严禁销售左旋和右旋肉碱的混合物。人体自身产生的肉碱都是左旋肉碱