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{{百科小图片|bkb9f.jpg|}} [[香豆素]],又称双呋喃环和氧杂萘邻酮,英文名称为coumarin。香豆素是一个重要的香料,天然存在于黑香豆、香蛇鞭菊、野香荚兰、[[兰花]]中。香豆素的[[衍生物]]有些存在于自然界,有些则可通过合成方法制得;有的游离存在,有的与[[葡萄糖]]结合在一起,其中不少具有重要经济价值,例如[[双香豆素]],过去由甜[[苜蓿]]植物腐败析出,现在可用人工合成,用作[[抗凝血剂]]。 ==理化指标== 分子式:C9H6O2。 分子量:146.15。 外观:白色[[晶体]]。 <b>CAS号</b>: 91-64-5。 熔点69℃。 沸点:297~299℃。 [[溶解性]]:溶于[[乙醇]]、[[氯仿]]、[[乙醚]],不溶于水,较易溶于热水 。 显色反应:1.异羟肟酸铁反应 碱性条件下,香豆素内酯可开环,与[[盐酸]]羟肟缩合成异羟肟酸,然后在酸性条件下与三价铁离子络合呈红色。 2.三[[氯化铁]]反应 含有酚[[羟基]]的香豆素可与[[三氯化铁]][[试剂]]产生颜色反应。 3.GIBBS反应 2,6-[[二氯]](溴)[[苯醌]][[氯亚]]胺,在弱碱性条件下可与酚羟基对位的活泼氢缩合成蓝色[[化合物]]。 4.EMERSON反应 [[氨基安替比林]]和铁氰化钾,可与酚羟基对位活泼氢生成红色缩合物。 3、4都要求香豆素[[分子]]中必须有游离的酚羟基,且酚羟基对位没有[[取代基]]时才呈阳性反应。 ==制备== 香豆素是利用Perkin W反应制取的。[[水杨]]醛和[[乙酸酐]]在[[乙酸]]钠的作用下,一步就得到香豆素,它是[[香豆酸]]的内酯(见图)要注意这个内酯是由顺型香豆酸得到的,一般在Perkin W反应中,产物中两个大的基团(HOC6H4-,-COOH)总是处于反式的,但是反型不能产生内酯,因此环内酯的形成可能是促使产生顺型[[异构体]]的一个原因,事实上此反应中也得到少量反型香豆酸,不能形成内酯。 ==香豆素类药物== ===概况=== 香豆素类药物是<b>一类</b>口服[[抗凝药]]物。它们的共同结构是4-[[羟基香豆素]]。同时,双香豆素还可以用于对付鼠害。当初人们在牧场牲畜因[[抗凝作用]]导致[[内出血]]致死的过程中发现的双香豆素,意识到了这一类物质的抗凝作用,引起了之后对香豆素类药物的研究和合成,从而为医学界提供了多一种重要的[[凝血]]药物。 常见的香豆素类药物有双香豆素(dicoumarol)、[[华法林]](warfarin,苄丙酮香豆素)和[[醋硝香豆素]](acenocoumarol,[[新抗凝]])。 ===药理作用=== 香豆素类药物的作用是抑制[[凝血因子]]在[[肝脏]]的合成。香豆素类药物与维他命K的结构相似。香豆素类药物在肝脏与维他命K[[环氧化物]][[还原酶]]结合,抑制[[维生素K]]由环氧化物向[[氢醌]]型转化,维生素K的循环被抑制。可以说香豆素类药物是维生素K[[拮抗剂]],或者是[[竞争性抑制]]剂(参见酶)。含有[[谷氨酸]][[残基]]的凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的[[羧化作用]]被抑制,而其[[前体]]是没有凝血活性的,因此凝血过程受到抑制。但它对已形成的凝血因子无效。 [[分类:化学]][[分类:有机化学]]
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