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{{百科小图片|bk78k.jpg|Hyperoside}}[[金丝桃苷]],又名[[槲皮素]]-3-O-β-D-[[吡喃]][[半乳糖苷]]。属于黄酮醇苷类化合物。苷元为槲皮素,[[糖基]]为吡喃[[半乳糖]],由槲皮素的3位O原子以β[[糖苷键]]与糖基相连。金丝桃苷分布广泛,具有抗炎、[[解痉]]、利尿、[[止咳]]、降压、降低[[胆固醇]]、[[蛋白]]同化、局部和中枢镇疼以及对心、[[脑血管]]的保护作用等多种[[生理]]活性,是一种重要的天然产物。 ==基本信息== 【产品名称】金丝桃苷 【英文名称】Hyperoside 【别名】Hyperin, Quercetin 3-galactoside, Quercetin-3-O-galactoside 【分 子 式】C21H20O12 【分 子 量】464.3763 【C A S 号】482-36-0 【[[化学]]分类】Flavonoids黄酮类 【来 源】Hypericum perforatum L. 【规 格】>98% ==理化性质== 淡黄色针状结晶。熔点227~229℃,[[旋光度]]-83°(c=0.2,[[吡啶]])易溶于[[乙醇]]、[[甲醇]]、[[丙酮]]和吡啶,通常条件下稳定。与[[盐酸]]-镁粉反应,生成樱红色。 ==天然来源== {{百科小图片|bk78l.jpg|[[金丝桃]]}}金丝桃苷广泛存在于各种[[植物体]]内,如金丝桃科、[[蔷薇]]科、[[桔梗]]科、唇形科、[[杜鹃花]]科、葵科、[[藤黄]]科、豆科以及[[卫矛]]科等的果实与全草中。Nair等早在1960年就从Redosierdog wood中分离得到Hyperin,其含量为0.075%。国内王先荣等从[[照山白]]中分离得到Hyperin,但其含量均未见报道。周心艳等探讨了从[[贯叶连翘]](Hypeticum Perforatum)中提取Hyperin的工艺过程。他们的研究表明,用95%乙醇作为[[溶剂提取]]金丝桃苷,在[[真空]]度34.66~8 kPa 下加入少量(NH4)2SO4浓缩,[[喷雾]]干燥,可获得金丝桃苷含量为0.87%的产品。 胡氏等测得新疆贯叶连翘中金丝桃苷的含量为0.254%~0.266%。郑氏等测得不同地区的[[菟丝子]]中金丝桃苷的含量为0.076%~0.102%。杨氏等测得江苏江堰[[黄蜀葵花]]中金丝桃苷含量为1.12%;江苏兴化黄蜀葵花中金丝桃苷含量0.98%;河北邢台黄蜀葵花中金丝桃苷含量1.03%。张氏等测得[[山楂]]提取物中金丝桃苷的含量为1.95~3.24mg/g。潘氏等测得[[吴茱萸]]中金丝桃苷的含量为0.636~0.682 mg/g。韩氏等测得[[罗布麻叶]]金丝桃苷平均含量为0.71%。胥氏等测得[[扁蓄]]中Hyp的含量为0.011%~0.017%。王氏等测得不同地区的[[水芹]]金丝桃苷含量为0.16~0.29 mg/g。 ==制备工艺== ===粗提=== 可采用用乙醇热回流提取、甲醇热回流提取、乙醇[[超声]]提取、甲醇超声提取等方法从生药粉末中对金丝桃苷进行粗提。 ===分离[[纯化]]=== 使用[[硅胶]]柱色谱对粗提物进行分离,采用[[石油]]醚-丙酮、[[氯仿]]-丙酮或氯仿-甲醇-水[[梯度洗脱]],改变洗脱条件,可达到较好的分离效果,所得产品再经[[重结晶]]得到高纯度金丝桃苷。 ===合成方法=== 采用[[半合成]]法,以易于得到且较为便宜的[[芦丁]]为原料,经苄基化、酸水解、[[糖苷]]缩合、脱[[乙酰基]]和脱苄基五步反应,得到金丝桃苷。 <b>1、7,3',4'-三-O-苄基槲皮素的制备</b> 芦丁在真空下100℃干燥6小时,脱去3个结晶水。在氮气保护下,将干燥后的芦丁溶于无水DMF,加入[[碳酸钾]],搅拌1小时后,缓慢滴人新蒸的溴化苄,然后40℃反应3小时。冰浴下用10%的[[乙酸]]将反应液调至pH6,再向其中加入[[蒸馏水]],离心弃去[[上清液]],沉淀为苄基化的芦丁。向沉淀中加入体积比为60∶9的乙醇和盐酸,缓慢加热至70℃使固体完全溶解,10分钟后溶液中开始析出沉淀,2小时后反应结束。反应液以冰浴冷却,[[低温]]下滤出沉淀,用少量冷蒸馏水洗涤沉淀,[[三氯甲烷]]/乙醇重结晶,得到7,3',4'-三-O-苄基槲皮素。 <b>2、7,3',4'-三-O-苄基槲皮素-3-O-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷的制备</b> 7,3',4'-三-O-苄基槲皮素和2,3,4,6-四乙酰基-α-D-溴代吡喃半乳糖、四丁基[[溴化铵]](TBAB)溶解于CHCL3中,加入碳酸钾溶液,45℃搅拌反应12小时,静置分层,有机相水洗至中性,[[无水硫酸镁]]干燥,减压除去溶剂,经硅胶[[柱层析]]([[甲苯]]-[[乙酸乙酯]]/4∶1)分离得7,3',4'-三-O-苄基槲皮素-3-O-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷。 <b>3、金丝桃苷的制备</b> 7,3',4'-三-O-苄基槲皮素-3-O-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷溶于[[二氯甲烷]],加入1mol/L甲醇钠的甲{{百科小图片|bk78m.jpg|金丝桃苷合成路线}}醇溶液。在氮气保护下搅拌反应6小时。减压蒸除甲醇和二氯甲烷,5%的HC1酸化至pH5,静置,析出黄色的固体,冷却至O℃,滤过,冷的蒸馏水洗涤固体3次,干燥得黄色固体。将此黄色固体溶于[[无水乙醇]]和[[二氧六环]],加入10%Pd/C,室温常压下于氢气保护下反应4小时,滤过除去Pd/C,并用少量的乙醇洗下吸附的产物。减压浓缩得到金丝桃苷。 金丝桃苷合成路线见图。其中a为BnBr、K2CO3、DMF;b为EtOH、36%HCL;c为CHCl3、K2CO3、TATB;d为CH2Cl2/CH3OH(1:1)、CH3ONa;e为EtOH/dioxane(1:1)、10% Pd/C、H2 ==药理作用== 1、金丝桃苷有显著的局部[[镇痛]]作用,镇痛效果弱于[[吗啡]],强于[[阿司匹林]],且没有依赖性,是一种新型局部镇痛药.同时,2、金丝桃苷对[[心肌缺血]]再灌,[[脑缺血]]再灌,[[脑梗塞]]都显示良好的保护作用。3、金丝桃苷具有明显的抗炎作用:[[大鼠]][[植入]]羊毛[[球后]],每天20mg/Kg 腹腔注射7天,显著抑制发炎过程。4、具有较强的止咳作用。5、同化作用。6、有较强的抑制眼[[醛糖]][[还原酶]]的作用,可能对预防[[糖尿病性白内障]]有利。 ===对心肌缺血的保护作用=== 金丝桃苷可降低[[缺氧]]-再给氧引起的[[心肌细胞]][[凋亡]]率,抑制[[乳酸脱氢酶]]的释放,提高心肌缺血[[再灌注损伤]]大鼠[[心肌]][[超氧化物歧化酶]](SOD)的活力,降低丙二醛(MDA)的生成量,抑制[[血清]]中的心肌[[磷酸]][[激酶]](CPK)的升高,减少[[氧自由基]]和一氧化氮[[自由基]]的形成,从而保护心肌,减轻[[缺血]]-再灌注导致的心肌细胞损伤和心肌细胞的凋亡。 ===对脑缺血的保护作用=== 金丝桃苷能有效抑制缺氧缺糖-再灌注损伤后脑片甲躜(formazan)含量下降,增加缺血区脑片[[皮层]]和[[纹状体]]的存活[[神经元]]数目,使神经元[[细胞]]形态完整,分布良好。抑制缺氧缺糖-再灌注损伤诱导的神经元活性的降低。抑制SOD、LDH及[[谷胱甘肽]][[过氧化物酶]](GSHPx)活性的下降。其作用机制可能与自由基清除,抑制Ca2 内流及抗[[脂质]][[过氧化物]]形成等有关。 ===对肝、胃粘膜的保护作用=== 金丝桃苷对肝组织和胃粘膜有明显的保护作用,其作用机制与抗氧化作用和促进N0水平恢复正常、提高SOD活性有关。 ===解痉镇疼作用=== 研究发现金丝桃苷的镇痛作用是通过减少痛[[神经末梢]]Ca2 而产生的,同时发现金丝桃苷可抑制高钾诱发的ca2 内流,说明金丝桃苷对[[神经组织]]ca 通道亦有阻滞作用,并进一步提出金丝桃苷可能是ca2 通道[[阻滞剂]]。临床观察显示,金丝桃苷注射液治疗[[原发性痛经]],疗效与[[阿托品]]相似,除少数[[嗜睡]][[副作用]]外,无阿托品常见的[[心动过速]]、[[瞳孔散大]]和灼热感等[[不良反应]],是一种理想的解痉、镇痛药。 ===降[[血脂]]作用=== 金丝桃苷能显著降低高脂小鼠血清Tc、升高HDL/TC比值,说明其具有降低胆固醇、[[调节血脂]]的作用,并且具有提高HDL和小鼠血清SOD活性的作用。这一作用可以明显降低[[高脂血症]]时超氧自由基对[[血管]]内皮的损伤,有利于[[过氧化脂]]质的分解和[[代谢]],以保护血管内皮。 ===增强[[免疫功能]]=== 金丝桃苷用于体内剂量在300 mg/kg和150 mg/kg时可明显抑制小鼠[[胸腺]]指数及脾T、B[[淋巴细胞]][[增殖]]和腹腔[[巨噬细胞]]吞噬功能;在59 mg/kg时则明显增强小鼠[[脾脏]]T、B淋巴细胞的增殖和腹腔巨噬细胞的吞噬功能。金丝桃苷体外剂量在50~6.25 ml时能显著促进脾T、B淋巴细胞的增殖,增强T淋巴细胞产生IL-2的能力,并有明显的量效关系;金丝桃苷6.25 g/ml时对小鼠腹腔巨噬细胞吞噬[[中性粒细胞]]能力具有显著的增加作用,在12.5~3.12 μg/ml时对小鼠腹腔巨噬细胞释放NO的能力具有显著的增加作用。 ===抗抑郁作用=== [[下丘脑]]-[[垂体]]-[[肾上腺]](HPA)激活是严重[[抑郁症]]患者常见的[[生物学]]变化,表现为[[促肾上腺皮质激素]](ACTH)和[[皮质醇]]的分泌过多。金丝桃苷能调控HPA轴的功能,使ACTH和[[皮质]]酮水平下降,从而发挥抗抑郁的作用。 ==成品药物== ===[[刺五加胶囊]]=== {{百科小图片|bk78n.jpg|刺五加胶囊}}刺五加胶囊是以[[刺五加]][[茎叶]]提取物为原料的制剂,主要成分为黄酮类化合物,其中金丝桃苷为[[刺五加叶]]的主要[[活性成分]]。 功能主治:[[活血化瘀]]。用于[[瘀血]]闭阻所致的[[胸痹]]心病,症见[[胸痛]],[[胸闷]][[心悸]]等,[[高血压]]等属脾肾不足,血脉瘀阴症者。 ===[[心安胶囊]]=== 为[[山楂叶]]提取物制成的制剂,富含黄酮类化合物,其中金丝桃苷为主要成分之一。 功能主治:扩张冠状[[心血管]],改善心肌供[[血量]],降低血脂。用于治疗[[冠心病]],[[心绞痛]],胸闷心悸,高血压等。 ===芪月降脂片=== 芪月降脂片是提取山楂([[去核]])及[[黄芪]]等中药中的有效部位制成制剂的纯[[中药]][[降脂新]]药。山楂的主要有效成分之一为黄酮类化合物,其中金丝桃苷的含量较高。 功能主治:降血脂,软化血管。用于增强[[冠状动脉]][[血液循环]],抗心律不齐及[[高血脂症]]。 ===[[心血宁片]]=== {{百科小图片|bk78o.jpg|心血宁片}}心血宁片是由山楂和[[葛根]]等中药制成的[[复方制剂]],山楂是本方的臣药,含有[[熊果酸]]、[[牡荆素鼠李糖苷]]、金丝桃苷、[[枸橼酸]]等,其中金丝桃苷是主要的成分。 功能主治:活血化瘀,[[通络止痛]]。用于[[心血瘀阻]]、瘀阻脑络引起的胸痹,[[眩晕]],以及冠心病、高血压、心绞痛、高血脂症等见上述症候者。 ===郁可欣[[胶囊]]=== 郁可欣胶囊是由古方研制而成的中药制剂,由贯叶连翘、[[酸枣仁]]、[[合欢皮]]、[[石菖蒲]]等中药组成。主要含有金丝桃苷、槲皮素、[[槲皮苷]]、[[绿原酸]]、[[咖啡酸]]、衣马宁、[[金丝桃素]]等成分。 功能主治:[[肝气]]不舒及情志不畅所致的心神不宁、精神不振、郁郁寡欢等[[精神抑郁症]]。 [[分类:中药]]
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