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[[酒石酸]](<i>tartaric acid</i>)是一种[[羧酸]]﹐存在于多种植物中﹐如[[葡萄]]和罗望子﹐也是葡萄酒中主要的有机酸之一。作为食品中添加的[[抗氧化剂]]﹐可以使食物具有酸味。 {{百科小图片|bk5lu.jpg|结构图}}酒石酸,2,3-[[二羟基]][[丁二酸]]. 分子式:HOOCCHOHCHOHCOOH 即二羟基[[琥珀酸]]。有二个不对称碳原子,有3种[[立体异构体]],即:右旋型(D型, L型)、左旋型(L型,D型)、内消旋型。通常,[[外消旋]]型酒石酸又称为葡萄酸。右旋型酒石酸以游离的或K盐、Ca盐、Mg盐的形态广泛分布于[[高等植物]]中,特别是多存在于果实和叶中。在制造葡萄酒时,会沉积大量[[酒石]](氢钾盐)。另外,在霉菌和地衣类中也常见到它的存在。最近分离到的酒石酸发酵[[细菌]](Gluconoba-cter suboxydans的[[变异]][[菌株]]),在体内是通过[[葡萄糖]]氧化分解,经由5-酮[[葡萄糖酸]],在形成[[羟基乙酸]]的同时形成酒石酸。酒石酸铵受微生物作用,可变成琥珀酸,因此,工业上用酒石酸作为生产琥珀酸的原料,巴斯德 (L.Pasteus)曾以酒石酸作为研究天然物质旋光性的材料,在历史上是很有名的。(杨乃博 译) 酒石酸具有两个相互对称的手性碳﹐具有三种[[旋光异构体]]。 酒石酸也是一种抗氧化剂,在食品工业中有所应用。[[生化]]试验中可利用其作为除氧剂。 又称2,3-二羟基丁二酸。结构简式HOOCCH(OH)CH(OH)COOH。酒石酸氢钾存在于葡萄汁内,此盐难溶于水和[[乙醇]],在葡萄汁酿酒过程中沉淀析出,称为酒石,酒石酸的名称由此而来。酒石酸主要以钾盐的形式存在于多种植物和果实中,也有少量是以游离态存在的。 酒石酸[[分子]]中含有两个相同的手性碳原子(见不对称原子),存在三种立体异构体:右旋酒石酸、左旋酒石酸和内消旋酒石酸(见旋光异构),其结构式分别为: 等量右旋酒石酸和左旋酒石酸的混合物的旋光性相互抵消,称为外消旋酒石酸。各种酒石酸均是易溶于水的无色结晶,它们的物理性质见表。 右旋酒石酸存在于多种果汁中,工业上常用葡萄糖发酵来制取。左旋酒石酸可由[[外消旋体]]拆分获得,也存在于马里的[[羊蹄]]甲的果实和树叶中。外消旋体可由右旋酒石酸经强碱或强酸处理制得,也可通过化学合成,例如由反丁烯二酸用[[高锰酸钾]]氧化制得。[[内消旋体]]不存在于自然界中,它可由[[顺丁烯二酸]]用高锰酸钾氧化制得。 酒石酸与[[柠檬酸]]类似,可用于食品工业,如制造饮料。酒石酸和[[单宁]]合用,可作为酸性染料的媒染剂。酒石酸能与多种[[金属离子]]络合,可作金属表面的清洗剂和抛光剂。 酒石酸钾钠又称为[[罗谢尔盐]],可配制斐林[[试剂]],还可做医药上的缓泻剂和[[利尿剂]]。酒石酸钾钠[[晶体]]具有压电性质,可用于电子工业。[[酒石酸锑钾]]为[[呕吐]]剂,又称[[吐酒石]],并可治疗[[日本血吸虫病]]。 ==历史== 酒石酸最早是1769年由瑞典化学家卡尔.威廉.舍勒发现的。 ==存在与制备== L-酒石酸广泛存在于水果中,尤其是葡萄。是最廉价的光活性酒石酸,常被称为“天然酒石酸”。工业上,L-酒石酸的主要甚至唯一来源仍然是天然产物。葡萄酒酿造工业产生的副产物酒石,通过酸化处理即可制得L-酒石酸。意大利是世界上L-酒石酸的最大生产国,这跟该国造葡萄酒的规模不无关系。 D-酒石酸在天然产物中很罕见,但以比较高的含量存在于西非马里的一种植物里。 外消旋酒石酸在工业上是通过[[双氧水]]与[[马来酸]]酐作用后水解制得,南非是主要的生产国。 ==应用== 酒石酸最大的用途是饮料添加剂。然后是药物工业原料。在当代有机合成中是非常重要的手性[[配体]]和手性子,可以用来制备许多著名的手性催化剂,以及作为手性源来合成复杂的天然产物分子。在制镜工业中,酒石酸是一个重要的助剂和[[还原剂]],可以控制银镜的形成速度,获得非常均一的镀层。 ==参考文献== Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Wiley-Interscience,5ed., ISBN 978-0-471-48496-7 <b>^</b> CRC Handbook [[分类:化学]]
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