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{{百科小图片|bk23i.jpg|}} 中文名称: [[间苯二酚]],1,3-[[苯二酚]] 英文名称: m-dihydroxybenzene 中文名称2:[[雷琐辛]] 英文名称2: resorcinol CAS No.: 108-46-3 分子式: C6H6O2 分子量: 110.11 ==理化特性== {{百科小图片|bk23j.jpg|间苯二酚}}外观与性状: 白色针状结晶,有不愉快的气味,置于空气中逐渐变红。 熔点(℃): 110.7 沸点(℃): 276.5 相对密度(水=1): 1.28 相对蒸气密度(空气=1): 3.79 [[饱和]]蒸气压(kPa): 0.13(108.4℃) 燃烧热(kJ/mol): 2847.8 引燃温度(℃): 608 [[溶解性]]: 易溶于水、[[乙醇]]、[[乙醚]],溶于[[氯仿]]、[[四氯化碳]],不溶于苯。 化学性质:本品溶解于水、醇、醚,微溶于氯仿和苯。简本二分的化学性质与二元酸相似,与[[氢氧化钠]]、氨水等发生反应生成盐。间苯二酚可与[[乙酸酐]]反应生成酯;在[[氯化锌]]的[[催化]]下可与[[邻苯二甲酸酐]]发生缩合反应生成苯二酚酞,在进一步[[脱水]]生成[[荧光素]]。 ==化学反应== 苯二酚可以发生双[[烯醇]]-双酮的[[互变异构]],既可以按双烯醇的形式发生反应(如[[酰基]]化),也可以按双酮型反应(生成双肟)。它比[[苯酚]]更容易发生亲电芳香取代反应和Houben-Hoesch反应。 间苯二酚不与[[乙酸]]铅生成沉淀(邻苯[[二酚]]与乙酸铅会生成沉淀),但可以和斐林[[试剂]]和银[[氨溶液]]发生作用。与[[氯化铁]]溶液作用变为深紫色。与溴水作用,沉淀出[[三溴]]间苯二酚。被钠汞齐还原,生成二氢间苯二酚(1,3-[[环己二酮]])。后者与浓氢氧化钡溶液加热到150-160°C时,生成γ-[[乙酰基]][[丁酸]]。在浓[[硫酸]]和氯化锌作用下,间苯二酚与邻苯二甲酸酐反应,生成[[荧光染料]]荧光黄。 间苯二酚与浓[[硝酸]]在冷浓硫酸存在下反应,生成黄色结晶收敛酸(2,4,6-三硝基间苯二酚)。收敛酸在迅速加热时发生爆炸,其铅盐(收敛酸铅)也称斯蒂芬酸铅,用作炸药。 ==制取== 最早的间苯二酚是由天然树脂蒸馏或碱熔制得的,现在大多采用[[苯磺酸]]用发烟硫酸磺化生成间苯二[[磺酸]],再经中和、氢氧化钠碱熔、酸化、萃取及蒸馏得到。此外,间苯二酚的制取方法还有: 间碘苯酚、间[[羟基]]苯磺酸与[[碳酸钾]]共熔; 亚硝酸与[[间氨基苯酚]]作用; 间[[二硝基苯]]加氢制得间[[二苯胺]],再与10%[[盐酸]]反应水解; 用苯和丙烯采取过氧化二异丙苯法生产,过程与异丙苯法类似。 ==主要用途== 用于染料工业、塑料工业、医药、橡胶等。{{百科小图片|bk23k.jpg|间苯二酚}}间苯二酚主要用于橡胶粘合剂、合成树脂、染料、[[防腐剂]]、医药和分析试剂等主面,间苯二酚与苯酚、[[甲酚]]相似,与[[甲醛]]生成缩聚物,可用于制粘胶丝及[[尼龙]]用的轮胎帘子线[[粘结剂]],制备木材胶合剂,用于乙烯基材料与金属的粘合,间苯二酚是许多偶氮染料、毛皮染料的中间体,也是[[医药中间体]]对氮基[[水杨酸]]的原料。间苯二酚具有[[杀菌作用]],可用作防腐剂,添中于[[化妆品]]和[[皮肤病]]药物[[糊剂]]及软膏等。间苯二酚的[[衍生物]]β-甲基伞形酮是光学漂白剂的中间体、三硝基间苯二酚是雷管引爆剂,还有相当数量的间苯二酚用于生产[[二苯甲酮类]]紫外线吸收剂。本品能刺激[[皮肤]]及粘膜,可经皮肤迅整吸收引起[[中毒]]症症。 ==健康危害== [[急性中毒]]与苯酚类似,引起[[头痛]]、头昏、烦躁、[[嗜睡]]、[[紫绀]](由于[[高铁血红蛋白血症]])、[[抽搐]]、[[心动过速]]、[[呼吸困难]]、[[体温]]及[[血压]]下降,甚至死亡。本品3 %~25%的水溶液或油膏涂在皮肤上引起皮肤损害,并可吸收中毒引起死亡。慢性影响:长期低浓度接触,可引起[[呼吸道]]刺激[[症状]]及皮肤损害。 燃爆危险: 本品可燃,有毒,具刺激性。 危险特性: 遇明火、[[高热]]可燃。受高热分解放出有毒的气体。与[[强氧化剂]]接触可发[[生化]]学反应。 [[分类:化学]][[分类:有机化合物]][[分类:外用药]][[分类:致癌物]]
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