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{{Chembox | Name = 甲酸 | ImageFileL1 = Formic acid.svg | ImageSizeL1 = 120px | ImageNameL1 = 甲酸的骨架式 | ImageFileR1 = Formic-acid-3D-balls-B.png | ImageSizeR1 = 120px | ImageNameR1 = 甲酸分子的3D模型 | IUPACName = Formic acid, Methanoic acid | OtherNames = 蚁酸 | OtherNames =HCOOH | Section1 = {{Chembox Identifiers | SMILES = O=CO | CASNo = 64-18-6 | RTECS = LQ4900000 }} | Section2 = {{Chembox Properties | Formula = CH<sub>2</sub>O<sub>2</sub><br />HCOOH | MolarMass = 46.0254 | Appearance = 无色发烟液体 | Density = 1.22 g/mL (液) | Solubility = 混溶 | MeltingPt = 8.4&nbsp;°C (47.1&nbsp;°F) | BoilingPt = 100.8&nbsp;°C (213.3&nbsp;°F) | pKa = 3.744 | Viscosity = 1.57 c[[泊 (单位)|P]], 26&nbsp;°C }} | Section3 = {{Chembox Structure | MolShape = [[平面]] | Dipole = 1.41 [[德拜|D]] (气态) }} | Section7 = {{Chembox Hazards | ExternalMSDS = [http://sciencelab.com/msds.php?msdsId=9924098 ScienceLab.com] | MainHazards = 腐蚀性、刺激性 | NFPA-H = 3 | NFPA-F = 2 | NFPA-R = 0 | FlashPt = 69&nbsp;°C (156&nbsp;°F) | RPhrases = {{R10}}-{{R35}} | SPhrases = {{S1/2}}-{{S23}}-{{S26}}-{{S45}} }} | Section8 = {{Chembox Related | Function = [[羧酸]] | OtherFunctn = [[乙酸]]、[[丙酸]] | OtherCpds = [[甲醛]]、[[甲醇]]}} }} '''甲酸'''(英文:Formic acid)又称作'''蚁酸''',化学式为'''HCOOH'''。[[蚂蚁]]分泌物和[[蜜蜂]]的分泌液中含有蚁酸,当初人们蒸馏蚂蚁时制得蚁酸,故有此名。甲酸无色而有刺激气味,且有[[腐蚀性]],[[人类皮肤]]接触后会起泡[[红肿]]。熔点8.4℃,沸点 100.8℃。由于甲酸的结构特殊,它的一个氢原子和羧基直接相连。也可看做是一个羟基[[甲醛]]。因此甲酸同时具有酸和醛的性质。在化学工业中,甲酸被用于橡胶、医药、染料、皮革种类工业。 == 性质 == 甲酸与水和大多数的极性有机溶剂混溶,在烃中也有一定的[[溶解性]]。在烃中及气态下, 甲酸以通过以氢键结合的[[二聚体]]形态出现。在气态下,氢键导致甲酸气体与理想气体状态方程之间存在较大的偏差。液态和固态的甲酸由连续不断的通过氢键结合的甲酸[[分子]]组成。 甲酸具有与大多数其他[[羧酸]]相同的性质,尽管在通常情况下甲酸不会生成酰氯或者酸酐。直到不久以前,所有试图将甲酸转化成这些[[衍生物]]的尝试都以产物[[一氧化碳]]告终。甲酸酐可由[[甲酰]]氟和[[甲酸钠]]在零下78摄氏度反应得到。甲酰氯可由将[[氯化氢]]气体通过零下60度1-[[甲酰基]][[咪唑]]的一氯甲烷溶液得到。甲酸[[脱水]]分解为一氧化碳和水。甲酸具有和[[醛类]]似的还原性。它能起银镜反应,把银氨[[络离子]]中的银离子还原成金属银,而自己被氧化成[[二氧化碳]]和水: HCOOH+2AgOH→2Ag+2H<sub>2</sub>O+CO<sub>2</sub> 甲酸是唯一能和烯烃进行加成反应的羧酸。甲酸在酸的作用下(如[[硫酸]],[[氢氟酸]]),和烯烃迅速反应生成甲[[酸酯]]。但是类似于Koch反应的[[副反应]]也会发生,产物是更高级的羧酸。 大多数的甲酸[[盐溶]]于水。 == 制备 == 制备其他[[化学]]药品(尤其是[[乙酸]])的过程中,大量的甲酸作为副产物被生产出来。 然而这样的制备远远的不能满足目前对甲酸的需要,所以有些甲酸被直接生产。 在[[强碱]]作用下,[[甲醇]]和一氧化碳反应生成[[甲酸甲酯]]: :CH<sub>3</sub>OH + CO → HCOOCH<sub>3</sub> 在工业生产中, 此反应在液态和加压的状态下进行。 典型的反应条件为80摄氏度和40个大气压。广泛使用的碱为甲醇钠。水解甲酸甲酯得到甲酸。 :HCOOCH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>O → HCOOH + CH<sub>3</sub>OH 水解甲酸甲酯需要大量的水来保证反应顺利进行。 有些生产商使用一种间接的水解途径, 即先将甲酸甲酯和氨反应产生甲[[酰胺]],然后用硫酸水解甲酰胺得到甲酸: :HCOOCH<sub>3</sub> + NH<sub>3</sub> → HCONH<sub>2</sub> + CH<sub>3</sub>OH :2HCONH<sub>2</sub> + 2H<sub>2</sub>O + H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> → 2HCOOH + (NH<sub>4</sub>)<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> 这种技术有其自身缺点,尤其是在对副产物硫酸铵的处理上。有些生产商最近发展了一类节能的方法,即将甲酸从直接水解的大量水溶液中提取出来。在其中一种方法(由[[巴斯夫]]所使用)中,甲酸在有机碱的作用下由湿法萃取得到。 在实验室制备中,甲酸可由在无水[[丙三醇]]中加热草酸,然后蒸汽蒸馏得到。另外一种制备方法(必须要在通风橱中进行)是在[[盐酸]]作用下的异乙腈的水解。 :C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>NC + 2H<sub>2</sub>O → C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>NH<sub>2</sub> + HCOOH 异腈的制备由乙胺和[[氯仿]]反应获得。(异腈过于令人不快的气味使此反应必须在通风橱中进行。) == 安全 == [[File:Hazard_C.svg|right|thumb|100px|[[安全标志]]]] <!-- EU Index no. 607-002-00-6 --> {| class="wikitable" |- ! 浓度<br />(质量) ! 分级 ! [[警示性质标准词列表|警示标准词]] |- | 2%–10% | 刺激 ('''Xi''') | {{R36/38}} |- | 10%–90% | 腐蚀 ('''C''') | {{R34}} |- | >90% | 腐蚀 ('''C''') | {{R10}}, {{R35}} |- |} == 化学性质 == 甲酸具有羧酸的通性。但甲酸同时具有一个醛基,这使它可以被进一步氧化: :2HCOOH + {{chem|O|2}} → 2{{chem|CO|2}} + 2{{chem|H|2|O}} 甲酸在浓[[硫酸]]或[[氧化铝]]催化下加热脱水生成[[一氧化碳]],这是实验室制取纯净一氧化碳的方法。 :HCOOH → CO + {{chem|H|2|O}} (在浓硫酸催化下加热) 甲酸也能在[[氧化锌]]或[[高锰酸钾]][[催化]]下,进行脱氢反应: :HCOOH → {{chem|CO|2}} + {{chem|H|2}} == 参见 == * [[甲酸盐]] == 参考资料 == * [http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=64-18-6&Units=SI NIST webbook] * [http://chemsub.online.fr/name/甲酸.html ChemSub Online: 甲酸] [[Category:羧酸|J]] [[Category:有机溶剂]] [[Category:清洁产品成分]] [[Category:一碳有机物]] {{Link GA|de}} ==参考来源== *[http://zh.wikipedia.org/wiki/%E7%94%B2%E9%85%B8 维基百科-甲酸]
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