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生物化学与分子生物学/维素素C和P
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{{Hierarchy header}} [[维生素C]]又名[[抗坏血酸]](ascorbic acid),它是含有内脂结构的多元醇类,其特点是具有可解离出H+的[[烯醇]]式[[羟基]],因而其水溶液有较强的酸性。维生素C可脱氢而被氧化,有很强的还原性,氧化型维生素C([[脱氢抗坏血酸]]dehydroascorbic acid)还可接受氢而被还原。 维生素C含有不对称碳原子,具有光学[[异构体]],自然界存在的、有生理活性的是L-型抗坏血酸。 维生素C在酸性水溶液(pH<4)中较为稳定,在中性及碱性溶液中易被破坏,有微量[[金属离子]](如[[Cu]]++、Fe+++等)存在时,更易被氧化分解;加热或受光照射也可使维生素C分解。此外,植物组织中尚含有[[抗坏血酸氧化酶]],能[[催化]]抗坏血酸氧化分解,失去活性,所以[[蔬菜]]和水果贮存过久,其中维生素C可遭到破坏而使其[[营养价值]]降低。 {{图片|gra2xv9z.jpg|}} 大多数动物能够利用[[葡萄糖]]以合成维生素C,但是人类、[[灵长类动物]]和豚鼠由于体内缺少合成维生素C的[[酶类]],所以不能合成维生素C,而必须依赖食物供给。食物中的维生素C可迅速自[[胃肠道吸收]],吸收后的维生素C广泛分布于机体各组织,以[[肾上腺]]中含量最高。但是维生素C在体内贮存甚少,必须经常由食物供给。维生素C在体内分解可以产生草酸和[[苏阿糖]]酸(threonic acid)。 {{图片|gra2xi5n.jpg|}} 维生素C具有广泛的[[生理]]作用,除了防治[[坏血病]]外,临床上还有许多应用,从[[感冒]]到[[癌症]],维生素C是应用最多的一种[[维生素]]。但是其作用机理有些还不十分清楚,从使用的剂量来看,有越来越大的趋势,已超出了维生素的概念,而是作为保健药物使用了。 已知维生素C参与体内[[代谢]]功能主要有以下几个方面。 '''(一)参与体内的羟化反应''' 维生素C对于许多物质的羟化反应都有重要作用,而羟化反应又是体内许多重要[[化合物]]的合成或分解的必经步骤,例如胶元的生成、[[类固醇]]的合成与转变,以及许多有机药物或毒物的[[生物转化]]等,都需要羟化作用才能完成。 1.胶元的合成 当胶元(collancg)合成时,[[多肽]]链中的[[脯氨酸]](Pro)和[[赖氨酸]](Lys)[[残基]]需要分别被羟化成为[[羟脯氨酸]]和羟赖氨酸残基(详见第十五章)。维生素C是此种羟化反应必需的辅助因素之一,因为在羟化反应中,不仅需要相应的[[羟化酶]],而且还需要O2、Fe++和a-[[酮戊二酸]]等,维生素C有助于维持Fe++的还原状态,并能激活羟化酶。 [[胶原]]是[[细胞]]间质的重要成分,因此,当维生素C缺乏时,胶原和细胞间质合成障碍,[[毛细管]]壁脆性增大,通透性增强,轻微[[创伤]]或压力即可使[[毛细血管]]破裂,引起[[出血]]现象,临床上称为坏血病(scurvy)。 2.类固醇的羟化 正常情况下,体内[[胆固醇]]约有80%转变为[[胆酸]]后排出,在胆固醇转变为胆酸前,需先将环状部分羟化(7α羟化作用,参看胆固醇代谢),而后[[侧链]]断裂,最终生成胆酸,缺乏维生素C则此种羟化过程受阻,胆固醇转变成胆酸的作用下降,肝中胆固醇堆积,而血中胆固醇浓度增高。因此,临床上用大量维生素C可降低血中胆固醇,其机理可能在于维生素C促进胆固醇向胆酸转变。 此外,[[肾上腺皮质激素]]合成加强时,[[皮质]]中维生素C含量显著下降,这可能是皮质激素合成过程中某些羟化步骤需消耗维生素C。 3.芳香族[[氨基酸]]的羟化 [[苯丙氨酸]](Phe)羟化为[[酪氨酸]]([[Tyr]]),酪氨酸转变为[[儿茶酚胺]](catecholamine)或分解为[[尿黑酸]]等过程中许多羟化步骤均需有维生素C的参加。又如[[色氨酸]](Trp)转变为5-[[羟色胺]]([[5-HT]])时也需要维生素C(参看氨基酸代谢和[[神经组织]][[生化]]等章节),儿茶酚胺和5-羟色胺都是重要的[[神经递质]],它们在调节[[神经]]活动方面有重要作用。 4.有机药物或毒物的羟化 药物或毒物在内质网上的羟化过程,是重要的生物转化反应,缺乏维生素C时,此种羟化反应明显下降,药物或毒物的代谢显著减慢,给予维生素C后,催化此类羟化反应的酶系活性升高,促进药物或毒物的代谢转变,因而有增强[[解毒]]的作用(参看[[肝脏]]生化一章中生物转化作用)。 '''(二)还原作用''' 维生素C在体内作为重要的[[还原剂]]而起作用,主要有以下几个方面。 1.保护[[巯基]]和使巯基再生 已知许多含巯基的酶当其在体内发挥催化作用时需要有自由的桽H,而维生素C能使酶[[分子]]中-SH保持在还原状态,从而保持酶有一定的活性,维生素C还可使氧化型的谷光甘肽(G-S-S-G)还原为还原型的[[谷胱甘肽]](G-SH),使-SH得以再生,从而保证谷胱甘肽的功能。例如不饱和脂酸易被氧化成脂性[[过氧化物]],后者可使各种[[细胞膜]],尤其是[[溶酶体]]膜破裂,释放出各种[[水解酶]]类,致使组织[[自溶]],造成严重后果,[[还原型谷胱甘肽]]在谷胱甘肽过氧化酶的催化下可使脂性过氧化物还原,从而消除其对组织细胞的破坏作用,而G-SH便氧化成G-S-S-G,在[[谷胱甘肽还原酶]]催化下,维生素C也可使G-S-S-G还原成G-SH,从而使后者不断得到补充。 {{图片|gra2xm0g.jpg|维生素C与谷胱甘肽拉化还原反应的关系}} 图3-6 维生素C与谷胱甘肽拉化还原反应的关系 (1):G-SH[[还原酶]](2):G-SH过氧化酶 再如某些含巯基的酶在[[金属中毒]](如[[铅中毒]])时被抑制,给以大量维生素C往往可以缓解其[[毒性]]。据认为,金属离子能与体内巯基酶类的桽H结合,使其[[失活]],以致[[代谢障碍]]而[[中毒]]。维生素C可以将G-S-S-G还原为G-SH,后者可与金属离子结合而排出体外,所以维生素C能保护含巯基的酶,具有[[解毒作用]]。 {{图片|gra2xs96.jpg|维生素C解毒示意图}} 图3-7 维生素C解毒示意图 2.促进铁的吸收和利用 维生素C能使难吸收的Fe+++还原成易吸收的Fe++,促进铁的吸收,它还能促使体内的Fe+++还原,有利于血红素的合成。此外,维生素C还有直接还原[[高铁血红蛋白]](MHb)的作用。 3.促进[[叶酸]]转变为[[四氢叶酸]](见前) 由此可见,维生素C对[[缺铁性贫血]]和[[巨幼细胞性贫血]]的治疗都可起辅助作用。 4.[[抗体]]的生成 抗体分子中含有相当数量的双S键,所以抗体的合成需要足够量的[[半胱氨酸]],体内高浓度的维生素C可以把[[胱氨酸]]还原成半胱氨酸,有利于抗体的合成。维生素C增强机体的[[免疫功能]]不限于[[促进抗体]]的合成,它还能增强[[白细胞]]对流感[[病毒]]的反应性以及促进H2O2在[[粒细胞]]中的[[杀菌作用]]等。 [[维生素P]]又称为通透性维生素(P代表permeability),最初由[[柠檬]]中分离出来,[[化学]]本质为黄素酮类(flavonone),称为[[柠檬素]](citrin)。以后又发现多种具有类似结构和活性的物质,所以维生素P不是单一的化合物,主要的维生素P类化合物有桔皮苷、[[芸香苷]]([[芦丁]])及L-[[表儿茶素]]等。 {{图片|gra2xp63.jpg|}} 维生素P的主要生理作用在于维持毛细血管壁的正常通透性,缺少它则通透性增强。因为在自然界维生素P常与维生素C共存,故一般认为坏血病系此两种维生素共同缺乏的结果。虽然在人类尚未发现单纯缺乏维生素P的[[疾病]],但临床上可以应用维生素P防治某些因毛细血管通透性增强而引起的疾病。维生素P的作用机制尚未被阐明,有实验表明它有“节约”维生素C和抑制[[透明质酸酶]](参看第17章)的作用。 [[营养学]]上较为重要的维生素有A、D、B1、B2、PP和C六种,它们的来源、需要量、生理功能和缺乏症简要总结如附表。 附表 几种与人体营养有关维生素的来源、需要量、主要功能及缺乏症 {| class="wikitable" |- | | 名称 | | 来源 | | 需要量* | | 主要生理功能 | | 缺乏症 |- | | ([[视黄醇]]) | | 肝、蛋黄、[[鱼肝油]]、奶汁、绿叶蔬菜、[[胡萝卜]]、[[玉米]]等 | | 3.500 I.U乳母孕妇加倍 | | 1.与眼的[[暗视觉]]有关,是合成视紫煞费苦心质的原料<br /> 2.维持[[上皮组织]]的结构完整<br /> 3.促进[[生长发育]] | | 夜盲症<br /> [[干眼病]] |- | | ([[钙化醇]]) | | 鱼肝油、肝、蛋黄、日光照射[[皮肤]]可制造D3 | | 400 I.U儿童、孕妇乳母500-1000I.U | | 调节钙磷代谢、促进钙磷吸收 | | 儿童:[[佝偻病]]<br /> 成人:软骨病 |- | | [[维生素B1]]<br /> ([[硫胺素]]) | | 醇母、[[眉头]]、绿叶蔬菜 | | 2mg | | 1.为α-[[酮酸]]氧化脱羧的[[辅酶]]TPP的成分<br /> 2.抑制[[胆碱酯酶]]的活性 | | [[脚气病]]<br /> [[胃肠道]][[机能障碍]] |- | | (抗[[癞皮病]]因子) | | 肉、[[酵母]]、谷类及花生等,人体可自色氨醇转变一部分 | | 2mg | | 构成[[黄酶]]的辅酶成分,参与体内[[生物]][[氧化体]]系 | | [[口角炎]]、[[舌炎]]、[[唇炎]]、[[阴囊]][[皮炎]]等 |- | | (抗坏血酸) | | 新鲜水果、蔬菜、特别是鲜枣、[[辣椒]]、[[红果]]、菜花、桔子等含量较高 | | 15mg | | 构成[[脱氢酶]]辅酶的成分,参与生物氧化体系 | | 癞皮病(表现为对称性皮炎、舌炎、[[腹泻]]及[[神经症]]状) |- | | | | | | 50-75mg | | 1.参与体内羟化反应,与细胞间质的生成、类固醇的羟化和生物转化有关<br /> 2.参与体内某些还原反应,有保护巯基酶、解毒和促抗体生成的作用 | | 坏血病 |} *除特殊注明外均为正常成人每日需要量,为国际单位 {{Hierarchy footer}} {{生物化学与分子生物学图书专题}}
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