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==基本介绍==
[[环己酮]]为羰基碳原子包括在六元环内的[[饱和]]环酮。

{{百科小图片|bkjmh.jpg|}}性状：无色透明液体，带有泥土气息，含有痕迹量的酚时，则带有[[薄荷味]]。不纯物为浅黄色，随着存放时间生成杂质而显色，呈水白色到灰黄色，具有强烈的刺鼻臭味。与空气混合爆炸极与开链饱和酮相同。环己酮有[[致癌作用]]，在工业上主要用作有机合成原料和溶剂，例如它可溶解[[硝酸]]纤维素、涂料、油漆等。主要参数见下：

<table><tr><td align="" width="100">CAS号</td><td align="" width="100">108-94-1</td></tr><tr><td align="" width="100">SMILES</td><td align="" width="100">C1CCCCC1=O</td></tr><tr><td align="" width="100">化学式</td><td align="" width="100">C6H10O</td></tr><tr><td align="" width="100">摩尔质量</td><td align="" width="100">98.15 g mol</td></tr><tr><td align="" width="100">外观</td><td align="" width="100">无色液体</td></tr><tr><td align="" width="100">密度</td><td align="" width="100">0.9478 g/mL</td></tr><tr><td align="" width="100">熔点</td><td align="" width="100">−16.4 °C</td></tr><tr><td align="" width="100">沸点</td><td align="" width="100">155.65 °C</td></tr><tr><td align="" width="100">在水中的溶解度</td><td align="" width="100">微溶</td></tr><tr><td align="" width="100">在[[乙醇]]中溶解度</td><td align="" width="100">混溶</td></tr><tr><td align="" width="100">黏度</td><td align="" width="100">0.898 cP, 25℃</td></tr><tr><td align="" width="100">标准摩尔生成焓</td><td align="" width="100">−270.7 kJ mol</td></tr><tr><td align="" width="100">标准摩尔燃烧焓</td><td align="" width="100">−3519.3kJ/mol</td></tr><tr><td align="" width="100">熵变</td><td align="" width="100">+229.03J.K.mol</td></tr><tr><td align="" width="100">EU分类</td><td align="" width="100">有害（Xn）</td></tr><tr><td align="" width="100">警示性质标准词</td><td align="" width="100">R10, R20</td></tr><tr><td align="" width="100">安全建议标准词</td><td align="" width="100">S2, S25</td></tr><tr><td align="" width="100">闪点</td><td align="" width="100">44℃</td></tr><tr><td align="" width="100">危险性</td><td align="" width="100">致癌 </td></tr><tr><td align="" width="100">相关物质 </td><td align="" width="100">环己醇 </td></tr></table>　　
==理化性质==
{{百科小图片|bkjmi.jpg|环己酮}}环己酮在催化剂存在下用空气、氧或硝酸氧化均能生成[[己二酸]]HOOC（CH2）4COOH。环己酮肟在酸作用下重排生成[[己内酰胺]]。它们分别为制耐纶66和耐纶6的原料。环己酮在碱存在下容易发生自身缩合反应；也容易与乙炔反应。环己酮最早由干馏庚二酸钙获得。大规模生产环己酮是用[[苯酚]][[催化]]氢化然后氧化的方法。　　
==用途==
{{百科小图片|bkjmj.jpg|环己酮}}用途：环己酮是重要化工原料，是制造[[尼龙]]、己内酰胺和己二酸的主要中间体。也是重要的工业溶剂，如用于油漆，特别是用于那些含有硝化[[纤维]]、[[氯乙烯]]聚合物及其共聚物或[[甲基丙烯酸酯]]聚合物油漆等。用于[[有机磷]]杀虫剂及许多类似物等农药的优良溶剂，用作染料的溶剂，作为活塞型航空[[润滑油]]的粘滞溶剂，脂、蜡及橡胶的溶剂。也用作[[染色]]和褪光丝的均化剂，擦亮金属的[[脱脂]]剂，木材着色涂漆，可用环己酮脱膜、脱污、脱斑。环己酮与氰[[乙酸]]缩合得环己叉氰乙酸，再经消除、脱羧得环己烯乙腈，最后经加氢得到环己烯乙胺[3399-73-3]，环己烯乙胺是药物咳美切、特马伦等的中间体。　　
==[[毒性]]==
毒性防护： 高浓度的环己酮蒸气有麻醉性，对[[中枢神经系统]]有抑制作用。对[[皮肤]]和粘膜有刺激作用。高浓度的环己酮发生中毒时会损害[[血管]]，引起[[心肌]]，肺，肝，脾，肾及[[脑病变]]，发生大块[[凝固性坏死]]。通过皮肤吸收引起震颤[[麻醉]]、降低[[体温]]、终至死亡。在25ppm的气氛下刺激性小，但在50ppm以上时，就无法忍受。对小鼠的LC为0.008。工作场所环己酮的最高容许浓度为200mg/m3。生产设备应密闭，应防止跑、冒、滴、漏。操作人员穿戴好防护用具。　　
==安全与防护==
{{百科小图片|bkjmk.jpg|环己酮恒沸精馏装置}}危险标记： 7(易燃液体) 

主要用途： 主要用于制造已内酰胺和已二酸，质地优良的溶剂 

对环境的影响: 

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 

1.健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。

健康危害：本品具有麻醉和刺激作用。液体对皮肤有刺激性；眼接触有可能造成[[角膜]]损害。慢性影响：长期反复接触可致[[皮炎]]。 

2.[[毒理学]]资料及环境行为

毒性：属低毒类。

急性毒性：LD501535mg/kg([[大鼠]]经口)；948mg/kg(兔经皮)；LC5032080mg/m3，4小时(大鼠吸入)；人吸入300mg/m3，对眼、鼻、喉粘膜刺激；人吸入200mg/m3，感觉到气味；人吸入50ppm，最小[[中毒]]浓度。

刺激性：人经眼：75ppm，引起刺激。家兔经皮开放性刺激试验：500mg，轻度刺激。

[[亚急性]]和慢性毒性：家兔吸入12.39g/m3，6小时/天，3周，4只中2只死亡；5.68g/m3，10周，轻微粘膜刺激。

致突变性：[[微粒体]][[诱变]]：鼠伤寒沙门氏菌20ul/L。[[细胞遗传学]]分析：人[[淋巴细胞]]5ul/L。

[[生殖]]毒性：大鼠吸入最低中毒浓度(TCL0)：105mg/m3，4小时(孕1～20天用药)，致[[植入]]前的[[死亡率]]升高。小鼠经口最低中毒剂量(TDL0)：11g/kg(孕8～12天用药)，影响新生鼠的生长统计(如体重增长的减少)。

致癌性：IARC致癌性评论：动物可疑阳性。 

危险特性：易燃，遇[[高热]]、明火有引起燃烧的危险。与氧化剂接触会猛烈反应。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。

燃烧(分解)产物：[[一氧化碳]]、[[二氧化碳]]。 

应急处理处置方法: 

1.泄漏应急处理 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行[[隔离]]，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给[[正压式]][[呼吸器]]，穿消防[[防护服]]。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂士或其它不燃性材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至[[废物处理]]场所处置。 

2.防护措施 

[[呼吸系统]]防护：可能接触其蒸气时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。

眼睛防护：戴[[化学]]安全防护眼镜。

身体防护：穿防静电工作服。

手防护：戴防苯耐油手套。

其它：工作现场严禁吸烟。注意个人清洁卫生。避免长期反复接触。 

3.[[急救]]措施 

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

眼睛接触：立即提起[[眼睑]]，用大量流动清水或[[生理盐水]]彻底冲洗至少15分钟。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持[[呼吸道]]通畅。如[[呼吸困难]]，给输氧。如[[呼吸停止]]，立即进行[[人工呼吸]]。就医。

食入：饮足量温水，催吐，就医。

灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。　　
==包装与储运==
包装储运 ：采用铁桶包装，也可用槽车运输。贮运中严禁烟火和撞击。　　
==消耗定额==
消耗定额 ：原料名称 规格 消耗，kg/t

1、环己烷法 环己烷 99.6% 1040

2、苯加氢氧化法 苯 99.5% 1144

氢气 97.0% 1108

液碱 42.0% 230 

精制方法：环己酮是环己烷直接用空气进行催化氧化或环己醇脱氢制得的，主要杂质是环己醇、水、己二酸等。精制时用[[重铬酸钾]][[硫酸]]溶液（浓度约5%）处理，使环己醇氧化，再经水洗、[[无水硫酸钠]]干燥后分馏。高纯度的制品可用[[亚硫酸氢钠]]形成[[加成化合物]]，将等量的加成物与[[碳酸钠]]溶于热水后进[[行水]]蒸汽蒸馏。馏出物用[[食盐]]饱和，苯萃取，干燥后蒸馏。

[[分类:化学]][[分类:有机化合物]][[分类:酮]][[分类:致癌物]]