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杂环化合物
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[[Image:Pyridine.svg|thumb|right|125px|[[吡啶]],一种简单的'''杂环化合物''']] '''杂环化合物'''是[[分子]]中含有杂环结构的有机化合物。 '''杂环'''一概念与碳环相对,指的是成环的[[原子]]不仅包括碳,还包括氮、氧或硫等原子。简单的杂环环系从3到10元不等;可以是脂环(如四氢呋喃),也可以是芳环(如[[吡啶]])。复杂的杂环系可以由2个或更多简单环并合而成(如[[吲哚]])。 [[环中]]含有氮原子的[[化合物]]具有[[碱性]]。很多具有生物活性的化合物都是杂环化合物,如[[硫胺|维生素B1]]、[[组氨酸]]、[[DNA]]的[[含氮碱基]]([[腺嘌呤|A]][[胸腺嘧啶|T]][[胞嘧啶|C]][[鸟嘌呤|G]])等。[[血红蛋白]]分子中含有复杂的[[卟啉]]环系。 ==系统命名== 杂环化合物的系统命名法如下: #把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环,称为“某杂(环的名称)”; #给杂原子编号,使杂原子的位置号尽量小。 #其他官能团视为取代基。 但杂环系一般使用常用名。常用名是取西文单词的2或3个音节音译,并加“口”字旁形成的。 ==列表== {{CJK-New-Char|44EC|ver=A}} {| style="text-align:center; height:200px; font-size:90%" align="center" border="1" cellpadding="5" cellspacing="0" |- style="background:#DCDCDC" ! colspan="8" | 只含一个[[杂原子]]的单环杂环化合物 |- style="background:#DCDCDC" ! colspan="1" | || 母体 || colspan="3" | [[不饱和化合物|饱和]] || colspan="4" | 完全不饱和 |- style="background:#DCDCDC" ! align="left" | 杂原子 !! !![[氮]] !![[氧]] !![[硫]] !!氮 !!氧 !!硫 |- ! style="background:#5B92E5" colspan="8" | 三元环 |- | style="background:#DCDCDC" align="left" rowspan="4" | '''名称''' |rowspan="4"| [[环丙烷]] || [[吖丙啶|氮丙环]] || [[环氧乙烷|氧丙环]] || [[环硫乙烷|硫丙环]] || [[1-吖丙因|1-氮丙烯]] || [[环氧乙烯|氧丙烯]]|| [[环硫乙烷|硫丙烯]] |- |[[氮丙啶]]||[[噁丙环]]||[[噻丙环]]||[[1-氮丙因]]||[[噁丙烯]]||[[噻丙烯]] |- |[[吖丙啶]]||[[氧化乙烯]]||[[硫化乙烯]]||[[1-吖丙因]]|| || |- |[[环氮乙烷]]||[[环氧乙烷]]||[[环硫乙烷]]|| || || |- |style="background:#DCDCDC" align="left" | '''[[Hantzsch-Widman命名法|系统名]]''' |Cyclopropane||Aziridine||Oxirane||Thiirane||Azirine||Oxirene||Thiirene |- | style="background:#DCDCDC" align="left" | '''结构''' | [[File:Cyclopropane-skeletal.png|65px|环丙烷的结构]] || [[File:Aziridin.png|44px|吖丙啶的结构]] || [[File:Ethylene-oxide-2D-skeletal.png|72px|环氧乙烷的结构]] || [[File:Thiiran.png|60px|环硫乙烷的结构]] || [[File:Azirin.png|60px|1-吖丙因的结构]] || [[File:Oxiren.png|60px|噁丙烯的结构]] || [[File:Thiiren.png|60px|噻丙烯的结构]] |- |- class="prettytable centered" style="text-align:center" |- style="background:#5B92E5" ! colspan="8" | 四元环 |- | style="background:#DCDCDC" align="left" | '''名称''' | [[环丁烷]] || [[吖丁啶]] || [[噁丁环]] || [[噻丁环]] || [[吖丁]] || || |- |style="background:#DCDCDC" align="left" | '''系统名''' |Cyclobutane||Azetidine||Oxetane||Thietane||Azete||Oxetium ion||Thietium ion |- | style="background:#DCDCDC" align="left" | '''结构''' | [[File:Square - black simple.svg|90px|环丁烷的结构]] || [[File:Azetidine structure.svg|93px|吖丁啶的结构]] || [[File:Oxetan.png|60px|噁丁环的结构]] || [[File:Thietan.png|60px|噻丁环的结构]] || [[File:Azete structure.svg|76px|1,3-吖丁的结构]] || [[File:Oxetium.png|70px|Oxetium ion的结构]] || [[File:Thietium.png|70px|Thietium ion的结构]] |- class="prettytable centered" style="text-align:center" |- style="background:#5B92E5" ! colspan="8" | 五元环 |- | style="background:#DCDCDC" align="left" rowspan="3" | '''名称''' | rowspan="3"|[[环戊烷]] || [[四氢吡咯]] || [[四氢呋喃]] || [[四氢噻吩]] || [[吡咯]] || [[呋喃]] || [[噻吩]] |- |[[氮杂环戊烷]] || [[氧杂环戊烷]] || [[硫杂环戊烷]] || [[氮杂茂]] || [[氧杂茂]] || [[硫杂茂]] |- |[[吡咯烷]] |- |style="background:#DCDCDC" align="left" | '''系统名''' | Cyclopentane || Pyrrolidine || Oxolane || Thiolane || Pyrrole || Furan || Thiophene |- | style="background:#DCDCDC" align="left" | '''结构''' | [[File:Cyclopentan.png|72px|环戊烷的结构]] || [[File:Pyrrolidin.png|60px|吡咯烷的结构]] || [[File:Tetrahydrofuran.png|70px|四氢呋喃的结构]] || [[File:Tetrahydrothiophen.png|70px|四氢噻吩的结构]] || [[File:Pyrrol2.svg|70px|吡咯的结构]] || [[File:Furan.svg|70px|呋喃的结构]] || [[File:Thiophen.svg|70px|噻吩的结构]] |- class="prettytable centered" style="text-align:center" |- style="background:#5B92E5" ! colspan="8" | 六元环 |- | style="background:#DCDCDC" align="left" rowspan="3" | '''名称''' | rowspan="3" | [[环己烷]] || [[六氢吡啶]] || [[四氢吡喃]] || [[四氢噻喃]] || [[吡啶]] || [[吡喃]] || [[噻喃]] |- |[[氮杂环己烷]] || [[氧杂环己烷]] || [[硫杂环己烷]] || [[氮杂苯]] |- |[[哌啶]] |- | style="background:#DCDCDC" align="left" | '''系统名''' | Cyclohexane || Piperidine || Oxane || Thiane || Pyridine || Pyran || Thiopyran |- | style="background:#DCDCDC" align="left" | '''结构''' | [[File:Cyclohexane simple.svg|80px|环己烷的结构]] || [[File:Piperidin.svg|60px|哌啶的结构]] || [[File:Tetrahydropyran2.png|70px|四氢吡喃的结构]] || [[File:Tetrahydrothiopyran.png|70px|四氢噻喃的结构]] || [[File:Pyridin.svg|70px|吡啶的结构]] || [[File:2H-Pyran.png|70px|吡喃的结构]] || [[File:1,2-Thiapyran.svg|70px|噻喃的结构]] |- class="prettytable centered" style="text-align:center" |- style="background:#5B92E5" ! colspan="8" | 七元环 |- | style="background:#DCDCDC" align="left" rowspan="2" | '''名称''' |rowspan="2"| [[环庚烷]] || [[吖庚环]] || [[噁庚环]] || [[噻庚环]] || 1''H''-[[吖庚因]] || [[噁庚因]] || [[噻庚因]] |- |[[氮杂环庚烷]] || [[氧杂环庚烷]] || [[硫杂环庚烷]] || [[氮杂䓬]] || [[氧杂䓬]] || [[硫杂䓬]] |- | style="background:#DCDCDC" align="left" | '''系统名''' | Cycloheptane || Azepane || Oxepane || Thiepane || Azepine || Oxepine || Thiepine |- | style="background:#DCDCDC" align="left" | '''结构''' | [[File:Cycloheptane.PNG|77px|环庚烷的结构]] || [[File:Azepan.png|66px|吖庚环的结构]] || [[File:Oxepan.png|70px|噁庚环的结构]] || [[File:Thiepan.png|70px|噻庚环的结构]] || [[File:Azepine-2D-skeletal.png|70px|吖庚因的结构]] || [[File:Oxepin.png|74px|噁庚因的结构]] || [[File:Thiepin2.png|70px|噻庚因的结构]] |} 其他含有一个环杂原子的不饱和杂环化合物: {| style="text-align:center; height:200px" align="center" border="1" cellpadding="5" cellspacing="0" |- style="background:#5B92E5" !colspan="2"| 三元环 |- |colspan="2"|<gallery heights=90px> File:Azarines.svg|[[2-吖丙因]](2-氮丙烯) </gallery> |- style="background:#5B92E5" !colspan="2"| 四元环 |- |colspan="2"|<gallery heights=80px> File:1-Azetine.svg|[[1-吖丁]]<br />(1-氮环丁烯) File:2-Azetine.svg|[[2-吖丁]]<br />(2-氮环丁烯) File:Oxetene.png|[[2-噁丁]]<br />(氧环丁烯) File:Thietene.png|[[2-噻丁]]<br />(硫环丁烯) </gallery> |- style="background:#5B92E5" ! colspan="2" | 五元环 |- !style="background:#DCDCDC" |[[吡咯啉]] |<gallery heights=100px> File:1-pyrroline chemical structure.png|[[1-吡咯啉]] File:2-pyrroline chemical structure.png|[[2-吡咯啉]] File:3-pyrroline chemical structure.png|[[3-吡咯啉]] </gallery> |- !style="background:#DCDCDC"|[[二氢呋喃]] |<gallery heights=90px> File:2,5-Dihydrofuran'.svg|[[2,5-二氢呋喃]] File:2,3-Dihydrofuran'.svg|[[2,3-二氢呋喃]] </gallery> |- !style="background:#DCDCDC"|[[二氢噻吩]] |<gallery heights=90px> File:2,5-Dihydrothiophene.svg|[[2,5-二氢噻吩]] File:2,3-Dihydrothiophene'.svg|[[2,3-二氢噻吩]] </gallery> |- !style="background:#DCDCDC"|其他 |<gallery heights=100px> File:Arsole.png|[[砷杂茂]]([[:en:Arsole|Arsole]]) File:UnsubstitutedPhosphole.png|[[磷杂茂]]([[:en:Phosphole|Phosphole]]) File:Sulfolane-2D-skeletal.png|[[环丁砜]] </gallery> |- style="background:#5B92E5" ! colspan="2" | 六元环 |- !style="background:#DCDCDC" |[[二氢吡啶]] |<gallery heights=100px> File:Dihydropyridine.png|[[二氢吡啶]] </gallery> |- !style="background:#DCDCDC" |[[四氢吡啶]] |<gallery heights=100px> File:1,2,3,4-Tetrahydropyridine.svg|[[1,2,3,4-四氢吡啶]] File:1,2,3,6-Tetrahydropyridine.svg|[[1,2,3,6-四氢吡啶]] File:2,3,4,5-Tetrahydropyridine.svg|[[2,3,4,5-四氢吡啶]] </gallery> |- !style="background:#DCDCDC" |[[吡喃]]<br /> <br />[[二氢吡喃]] |<gallery heights=100px> File:2H-Pyran.svg|[[α-吡喃]]<br />(1,2-吡喃) File:4H-Pyran.png|[[γ-吡喃]]<br />(1,4-吡喃) File:3,4-Dihydro-2H-pyran.svg|[[二氢吡喃|3,4-二氢-2''H''-吡喃]]<br />(2,3-二氢吡喃) </gallery> |- !style="background:#DCDCDC" |[[噻喃]] |<gallery heights=100px> File:1,2-Thiapyran.svg|[[α-噻喃]]<br />(1,2-噻喃) File:1,4-Thiapyran.svg|[[γ-噻喃]]<br />(1,4-噻喃) </gallery> |- !style="background:#DCDCDC" |其他 |<gallery heights=100px> File:Borabenzenes.png|[[硼杂苯]]([[:en:Borabenzene|Borabenzene]]) File:Silabenzenes.svg|[[硅杂苯]]([[:en:Silabenzene|Silabenzene]]) File:Germanabenzene derivative.svg|[[锗杂苯]]([[:en:Germanabenzene|Germanabenzene]]) File:Stannabenzene.png|[[锡杂苯]]([[:en:Stannabenzene|Stannabenzene]]) File:Phosphorine-skeletal.png|[[磷杂苯]]([[:en:Phosphorine|Phosphorine]]) File:Arsabenzene-2D-skeletal.png|[[砷杂苯]]([[:en:Arsabenzene|Arsabenzene]]) File:Pyridine N-oxide.png|[[吡啶N-氧化物|吡啶''N''-氧化物]] </gallery> |} ==参阅== *[[芳香环]] ==参考资料== {{reflist}} {{环状化合物}} [[Category:杂环化合物|*]] {{Link GA|de}} {{Link FA|nl}} ==参考来源== *[http://zh.wikipedia.org/wiki/%E6%9D%82%E7%8E%AF%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9 维基百科-杂环化合物]
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