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{{百科小图片|bkbfk.jpg|[[原卟啉]]}}[[卟啉]]是一类由四个吡咯类[[亚基]]的α-碳原子通过[[次甲基]]桥(=CH-)互联而形成的大分子杂环[[化合物]]。 ==简介== 卟啉porphyrin(s)是一类由四个吡咯类亚基的α-碳原子通过次甲基桥(=CH-)互联而形成的大分子杂环化合物。其母体化合物为卟吩(porphin,C20H14N4),有[[取代基]]的卟吩即称为卟啉。卟啉环有26个π电子,是一个高度[[共轭]]的体系,并因此显深色。“卟啉”一词是对其英文名称porphyrin的音译,其英文名则源于希腊语单词,意为紫色,因此卟啉也被称作紫质。许多卟啉以与[[金属离子]]配合的形式存在于自然界中,如含有二氢卟吩与镁配位结构的[[叶绿素]]以及与铁配位的血红素。人体内卟啉积累过多时会造成[[卟啉病]],也称[[紫质症]]。 {{百科小图片|bkbfl.jpg|}} ==性质== 从[[氯仿]]-[[甲醇]]中结晶深红色,闪光小叶片晶,360℃变深而不熔。溶于[[哌啶]],二恶烷和酚,微溶于氯仿、溴仿、[[冰醋酸]],几乎不溶于[[丙酮]]、甲醇、[[乙醚]]。铁盐从乙醚中为褐色立方[[晶体]];镁盐为红色针状品;铜盐为褐色针状晶体。卟啉通常是卟吩环与金属(如铁或镁)连在一起构成一个更大的环状结构,是生物体中[[呼吸色素]]如[[血红蛋白]]、[[细胞色素]]和叶绿素[[分子]]等的基本组成部分。 ==合成== ===实验室合成=== 实验室中,卟啉通常是用取代醛类和吡咯在酸中的缩合反应来合成的,并且一般需要用路易斯酸[[催化]]。反应的产率不高,反应后会产生大量的副产物,可以通过[[柱色谱法]]除去。卟啉环与金属盐(如溴化亚铁)作用,可以得到相应的键联[[金属卟啉]]。 这个合成卟啉的方法一般被称为罗斯曼法(Rothemund)或阿德勒法(Adler)。1936年Rothemund首先合成四[[苯基]]卟啉(TPP),他采用[[吡啶]]为溶剂,使[[苯甲醛]]和吡咯在封管中加热反应数十小时,产率极低,并且可以参与反应的苯甲醛[[衍生物]]很少。后来,这个方法被Adler和Longo作了深入研究,改为用[[丙酸]]作介质,使芳香醛与吡咯回流反应后,冷却、过滤,滤饼用热水和甲醇分别洗涤,[[真空干燥]]晶体,得到卟啉。与Rothemund的方法相比,这个改进法可以获得较高产率(20%)的卟啉,操作简单,适用的取代苯甲醛也较多,因此一直沿用至今。{{百科小图片|bkbfm.jpg|}} ===[[生物合成]]=== 生物体内的卟啉合成以[[柠檬酸循环]]中的[[琥珀酰]]CoA与[[甘氨酸]]作原料。两者发生Claisen缩合并脱羧生成δ-[[氨基乙酰丙酸]](ALA),然后两分子的δ-氨基乙酰丙酸缩合,生成含一个吡咯环的[[胆色素]]原(PBG)。胆色素原[[脱氨酶]]作用下,四分子的胆色素原反应得到羟甲基胆素(HMB),继续反应得到[[尿卟啉]]原Ⅲ,构建出[[四吡咯]]环系的框架。尿卟啉原Ⅲ之后又分别转化为[[粪卟啉原]]Ⅲ、原卟啉原Ⅸ和原卟啉Ⅸ,并在这里分出了血红素和叶绿素的合成系统。 ==其他== 是卟吩的衍生物。例如血红素是含铁卟啉化合物,叶绿素是含镁的卟啉化合物,[[维生素B12]]是含钴的卟啉化合物,它们在生物体内都有作重要的[[生理]]功能。 卟啉,英文名称porphyrin.是生物体内的一种具有大共轭环状结构的金属有机化合物。卟吩是其[[前体]],一分子卟吩结合一个金属离子便形成卟啉。卟啉及其衍生化合物广泛存在于生物体内和能量转移的相关的重要[[细胞器]]内。在动物体内主要存在于血红素([[铁卟啉]])和血蓝素(铜卟啉)中,在[[植物体]]内主要存在于维生素B12(钴卟啉)和叶绿素(镁卟啉)中,是[[血细胞]]载氧进行呼吸作用和植物细胞进行光和作用过程中的关键作用。因此,引起了化学家和[[生物学]]家的极大兴趣,人们相信卟啉在能量转移方面有着优异甚至神奇的作用。但卟啉也易因为某些原因在体内与其它物质化合而造成[[卟啉症]],表现为[[皮炎]]、皮癣、老年斑等。卟啉化合物在高分子材料、[[化学]]催化、电至发光材料、分子靶向药物等不同领域的各个方面都有很大应用,目前世界科学界乃至化工工程学界对卟啉的研究热度正在逐年增加。 卟啉化合物广泛存在于不同时代、不同成因的[[石油]]、[[沥青]]等地[[质体]]中。 ==参看== *[[卟啉症]] [[分类:生物化学]][[分类:化学]][[分类:有机化学]]
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