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医用化学/炔烃
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{{Hierarchy header}} 炔烃是含有碳碳三键(-C≡C-)的链烃。 {{图片|gmoi3n16.jpg|}} R-C≡CH或R`-C≡C-R”可代表它们的构造式,碳碳三键(-C≡C-)是炔烃的官能团。 炔烃也是不饱和烃,通式是C<sub>n</sub>H<sub>2n-2</sub>,与二烯烃或环烯烃相同。 == 一、炔烃的同分异构现象和命名法== 炔烃由于碳链构造和三键位置的不同,也具有同分异构现象。不过因为三键支链的位置的限制,其[[异构体]]的数目要比碳原子数相同的烯烃为少。例如,含有五个碳原子的炔烃,只有三种同分异构体: {{图片|gmoi3i1f.jpg|}} 炔烃的命名法和烯烃相似。例如: {{图片|gmoi3m23.jpg|}} {{图片|gmoi3oz8.jpg|}} == 二、炔烃的物理性质== 在正炔烃的同系列中,C2~C4的炔烃是气体,C5~C15的是液体,C15以上的是固体。炔烃的熔点和沸点也随着碳原子数目的增加而增高(表11-5)。 表11-5炔烃的[[物理]]常数 {| class="wikitable" |- | | 名称 | | 构造式 | | 熔点/℃ | | 沸点/℃ | | 相对密度(d204) |- | | 乙炔 | | HC≡CH | | -81.8 | | -83.6 | | - |- | | 丙炔 | | CH3C≡CH | | -101.51 | | -23.2 | | - |- | | 1-[[丁炔]] | | CH3CH2C≡CH | | -122.5 | | 8.1 | | - |- | | 2-丁炔 | | CH3C≡CCH3 | | -32.3 | | 27 | | 0.691 |- | | 1-戊炔 | | CH3(CH2)C≡CH | | -90 | | 29.3 | | 0.695 |- | | 2-戊炔 | | CH3CH2C≡CH | | -101 | | 55.5 | | 0.714 |- | | 1-己炔 | | CH3(CH2)3C≡CH | | -132 | | 71 | | 0.715 |- | | 2-己炔 | | CH3(CH2)2C≡CH | | -88 | | 84 | | 0.730 |- | | 3-己炔 | | CH3CH2C≡CCH3 | | -51 | | 81.8 | | 0.724 |- | | 1-庚炔 | | CH3(CH2)4C≡CH | | -81 | | 100 | | 0.734 |- | | 2-庚炔 | | CH3(CH2)3C≡CCH3 | | - | | 112 | | 0.748 |- | | 3-庚炔 | | CH3(CH2)2C≡CCH3 | | - | | 105 | | 0.752 |- | | 1-辛炔 | | CH3(CH2)5C≡CH | | -80 | | 125.2 | | 0.746 |- | | 2-辛炔 | | CH3(CH2)4C≡CCH3 | | -60.2 | | 137.2 | | 0.759 |- | | 3-辛炔 | | CH3(CH2)C≡CCH2CH3 | | -105 | | 133 | | 0.752 |- | | 4-辛炔 | | CH3 (CH2) 2C≡C(CH2)2CH3 | | -102 | | 131 | | 0.751 |- | | 1-壬炔 | | CH3(CH2)6C≡CH | | -65 | | 160.7 | | 0.760 |- | | 2-壬炔 | | CH3(CH2)5C≡CCH3 | | - | | 155747 | | 0.769 |- | | 3-壬炔 | | CH3(CH2)4C≡CCH2CH3 | | - | | 154745 | | 0.762 |- | | 4-壬炔 | | CH3(CH2)3C≡C(CH2)2CH3 | | - | | 152752 | | 0.757 |- | | 1-癸炔 | | CH3(CH2)7C≡CH | | -44 | | | | 0.765 |- | | 3-癸炔 | | CH3(CH2)5C≡CCH2CH3 | | - | | | | 0.765 |} == 三、炔烃的化学性质== 炔烃的官能团是-C≡C-,它有两个π键,有较弱的亲核性(Lewis碱),其化学性质与烯烃有不少相似之处,例如能发生加成、氧化和聚和反应等。另外,-C≡C-H的C-Hσ键具有与{{图片|gmoi3qy4.jpg|}} 或{{图片|gmoi3o1f.jpg|}} σ键不同的性质,即[[弱酸]]性很。 '''(一)加成反应''' 1.加氢 在催化剂(Pt,Pd或Ni)的作用下,炔烃与氢加成可生成烯烃,最后生成烷烃。 {{图片|gmoi3pyd.jpg|}} 2.加卤素 炔烃能与氯或溴加成。反应分两步进行,第一次加1mol[[试剂]],生成烯烃的二卤[[衍生物]];第二次再加1mol试剂,生成四卤代烷。例如: {{图片|gmoi3rvi.jpg|}} 3.加卤化氢 炔烃和卤化氢的加成反应也是分两步进行的。 {{图片|gmoi3h2z.jpg|}} 1,1-[[二溴乙烷]] 在生成的溴乙烯[[分子]]中,溴原子的未共用电子对与π键形成[[共轭]]体系(p-π共轭),这里共轭效应起了主要作用,而溴原子的诱导效应仅居次要地位。因此,当与第二个溴化氢分子加成时,溴原子继续加在已有一个溴的碳原子上,生成CH3CHBr2。{{图片|gmoi3ts0.jpg|}} 不对称炔烃与HX加成时遵从马氏规则。在有过氧化物存在下,不对称炔烃与HBr的加成反应则是反马氏规则的。 '''(二)氧化反应''' 炔烃氧化时,碳链在三键处断裂。例如,乙炔用[[高锰酸钾]]氧化时,生成[[二氧化碳]]。 {{图片|gmoi3jy9.jpg|}} 其它炔烃用高锰酸钾氧化,生成[[羧酸]]。 {{图片|gmoi3sth.jpg|}} 从反应结果可以看到高锰酸钾的紫色消失,所以也可利用此反应检查碳碳三键。 '''(三)聚合反应''' 乙炔在不同的催化剂和反应条件下,发生各种不同的聚合反应,生成链状或环状的[[化合物]]。如乙炔若发生二分子聚合[[反应时]],生成乙烯基乙炔CH2=CH-C≡CH;若在适当的催化剂存在下,三个分子的乙炔聚合成苯。 {{图片|gmoi3j08.jpg|}} '''(四)炔化物的生成''' 连接在C≡C碳原子上的氢原子相当活泼,这是因为三键C是sp杂化,s成分占1/2,电负性比较强,使得Csp-H1sσ键的电子云更靠近碳原子,增强了C-H键极性,使氢原子容易离解,显示酸性。乙炔基阴离子能量低,体系稳定,所以乙炔分子CH≡CH中氢原子容易被金属取代,生成的炔烃金属衍生物叫做炔化物。例如,将乙炔通入[[硝酸银]][[氨溶液]]或氯化亚铜氨溶液中,分别生成白色的乙炔银和砖红色的乙炔亚铜沉淀。 {{图片|gmoi3kwi.jpg|}} 上述反应极为灵敏,常用来鉴定具有-C≡CH构造特征的炔烃,并可利用这一反应从混合物中把这种炔烃分离出来。而R`-C≡C-R型的炔烃不发生这两个反应。乙炔银和乙炔亚铜在湿润时比较稳定,在干燥时能因撞击或升高温度发生爆炸,所以实验完毕后,应立即加[[硝酸]]把它分解掉。 {{Hierarchy footer}} {{医用化学图书专题}}
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