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医用化学/油脂
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{{Hierarchy header}} == 一、油脂的组成== 油脂是油和脂肪的总称,习惯上把在常温下为液体的叫做油,为固体的叫做脂肪。从化学构造来看,它们都是高级脂肪酸[[甘油酯]]。 {{图片|gmopvlgw.jpg|}} 组成油脂的脂肪酸,已知的约有50多种。常见的高级脂肪酸见表20-1。 表20-1 组成常见油脂的重要脂肪酸 {| class="wikitable" |- | | 类别 | | 名称 | | 构造式 |- | rowspan="5" | 泡和脂肪酸 | | [[月桂酸]](十二烷酸) | | CH3(CH2)10COOH |- | | [[肉豆蔻]]([[十四烷酸]]) | | CH3(CH2)12COOH |- | | [[棕榈]]酸([[十六烷酸]]、软脂酸) | | CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>14</sub>COOH |- | | [[硬脂酸]](十八烷酸) | | CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>16</sub>COOH |- | | 二十四烷酸 | | CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>22</sub>COOH |- | rowspan="9" | [[不饱和脂肪酸]] | | 棕榈[[油酸]](9-[[十六碳烯酸]]) | | CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>5</sub>CH=CH(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>COOH |- | | 油酸(9-[[十八碳]]俙酸) | | CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>5</sub>CH=CH(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>COOH |- | | [[蓖麻油]]酸(12-[[羟基]]-9-十八碳[[烯酸]]) | | CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>5</sub>CHOHCH<sub>2</sub>CH=CH(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>COOH |- | | [[亚油酸]](9,12-[[十八碳二烯酸]]) | | CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>CH=CH)<sub>2</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>COOH |- | | γ-亚油酸(6,9,12-[[十八碳三烯酸]]) | | CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>CH=CH)<sub>2</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>COOH |- | | [[亚麻酸]](9,12,15-十八碳三烯酸) | | CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>CH=CH)<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>COOH |- | | [[桐油]]酸(9,11,13-十八碳三烯酸) | | CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>(CH=CH)<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>COOH |- | | [[花生四烯酸]](5,8,11,14-[[二十碳四烯酸]]) | | CH<sub>3</sub>(CH2)<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>CH=CH)<sub>4</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>COOH |- | | [[神经]]酸(15-[[二十四碳]]烯酸) | | CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>CH=CH(CH<sub>2</sub>)<sub>13</sub>COOH |} 组成油脂的天然脂肪酸的共同特点是:(1)绝大多数是含偶数碳原子的[[直链]][[羧酸]],其中以C16和C18为多;(2)大多数含有一个、两个或三个双键,基中以C18不饱和酸为主;(3)几乎所有的不饱和脂肪酸都是顺式[[构型]]。 多数脂肪酸在人体中内都能合成,只有亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸等多双键的不饱和脂肪酸,它们不能在人体内合成,必须由食物供给,故称为[[必需脂肪酸]]。 在油脂[[分子]]中,若三个脂肪酸部分是相同的,称为单甘油酯(简单三酰甘油);若不同则叫做混甘油酯(混合三酰甘油)。 甘油酯命名时将脂肪酸名称放在前面,[[甘油]]的名称放在后面,叫做某酸甘油酯(或某[[脂酰]]甘油)。如果是混合甘油酯,则需用α,α`和β分别表明脂肪酸的位次。例如: {{图片|gmopvooh.jpg|}} 天然油脂是各种混合甘油酯的混合物。一些脂肪和油的脂肪酸组成列于表20-2。 表20-2 一些脂肪和油的脂肪酸组成 {| class="wikitable" |- | rowspan="2" | 脂肪或油 | colspan="7" | 脂肪酸(质量百分数) |- | | 月桂酸 | | [[肉豆蔻酸]] | | 棕榈酸 | | 硬脂酸 | | 油酸 | | 亚油酸 | | 亚麻酸 |- | | 猪油 | | | | 1~2 | | 25~30 | | 12~16 | | 40~50 | | 5~10 | | 1 |- | | 奶油① | | 2~5 | | 8~14 | | 25~30 | | 9~12 | | 25~35 | | 2~5 | | |- | | 牛油 | | | | 3~5 | | 25~30 | | 20~30 | | 40~50 | | 1~5 | | |- | | [[椰子油]]② | | 45~48 | | 16~18 | | 8~10 | | 2~4 | | 5~8 | | 1~2 | | |- | | [[橄榄油]] | | | | | | 8~16 | | 2~3 | | 70~85 | | 5~15 | | |- | | [[豆油]] | | | | | | 10 | | 3 | | 25~30 | | 50~55 | | 4~8 |- | | [[棉子油]] | | | | 1 | | 20~25 | | 1~2 | | 20~30 | | 45~50 | | |- | | [[红花油]] | | | | | | 6 | | 3 | | 13~15 | | 75~78 | | |- | | [[亚麻子油]] | | | | | | | | | | 20~35 | | 15~25 | | 40~60 |} ① 也含3%-4%[[丁酸]]和C6,C8和C10酸各1%-3% ② C8和C10酸各含水5%-9% == 二、油脂的性质== '''(一)物理性质''' 纯净的油脂是无色、无臭、无味的。但是一般油脂,尤其是[[植物油]],有的带有香味或特殊的气味,并且有色。这是因为天然油脂中往往溶有[[维生素]]和色素之故。油脂比水轻,相对密度在0.9-0.95之间。难溶于水,易溶于有机溶剂,如热[[乙醇]],[[乙醚]]、[[石油]]醚、[[氯仿]]、[[四氯化碳]]和苯等,可以利用这些溶剂从动植物组织中提取油脂。因为油脂是混合物,所以没有恒定的熔点和沸点。 '''(二)化学性质''' 1. 一切油脂都能在酸、碱或酶(如[[胰脂酶]])的作用下发生水解反应。1mol油脂水解生成1mol甘油和3mol脂肪酸。 {{图片|gmopvm7d.jpg|}} 如果在碱性溶液中使油脂水解,则生成甘油和高级脂肪酸的盐类(肥皂),因此油脂在碱性溶液中的水解叫做[[皂化]]。例如: {{图片|gmopvnm8.jpg|}} 普通肥皂是各种高级脂肪酸钠盐的混合物。油脂用[[氢氧化钾]]皂化所得的高级脂肪酸钾盐质软,叫做[[软皂]]。医学上常以洗净[[皮肤]]。“[[来苏儿]]”就是由[[煤酚]]和软皂制成的。 1g油脂完全皂化时所需氢氧化钾的质量(单位毫克)称为[[皂化值]]。根据皂化值的大小,可以判断油脂所含油脂的平均相对分子质量。油脂中甘油酯的平均相对分子质量越大,则1g 油脂所含甘油酯物质的量越少,皂化时所需碱的量也越少,即皂化值越小。反之,皂化值越大,表示甘油酯的平均相对分子质量越小,即1g油脂所含甘油酯的物质的量越多。 人体摄入的油脂主要在[[小肠]]内进行[[催化]]水解,此过程叫做[[消化]]。[[水解产物]]透过肠壁被吸收(少量油脂微粒同时被吸收),进一步合成人体自身的脂肪。这种吸收后的脂肪除一部分氧化供给能量(每克脂肪在体内完全氧化放出38.9kJ热能)外,大部分贮存于皮下,[[肠系膜]]等处[[脂肪组织]]中。 [[脂肪乳剂]]一般用精制植物油(如豆油等)与[[磷脂酰胆碱]]、甘油及水混合,用[[物理]]方法制成白色而稳定的脂肪乳剂,供[[静脉注射]],广泛用于晚期[[癌症]]和术后[[康复]]等。 2.[[酸败]] 油脂在空气中放置过久,就会变质产生难闻的气味,这种变化叫做酸败。酸败是由空气中的氧、水分或[[微生物]]作用引起的。油脂中不饱酸的双键部分受到空气中氧的作用,氧化成[[过氧化物]],后者继续分解或进一步氧化,产生有臭味的低级醛或羧酸。光、热或湿气都可以加速油脂的酸败。 {{图片|gmopvpdv.jpg|}} 油脂酸败的另一原因是由于微生物或酶的作用。油酯先水解为脂肪酸,脂肪酸在微生物或酶的作用下发生β氧化,即羧酸中的β碳原子被氧化为羰基,生成β-[[酮酸]],后者进一步分解则生成含碳较少的酮或羧酸。 {{图片|gmopvmwg.jpg|}} 油脂酸败的产物有毒性和刺激性,因此酸败的油脂不能食用或药用。 {{Hierarchy footer}} {{医用化学图书专题}}
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