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医用化学/含两个手性碳原子的分子
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{{Hierarchy header}} 在有机化合物中,随着手性碳原子数目的增加,对映异构现象也愈杂。 '''(一)含两个不同的手性碳原子的[[分子]]''' 这类分子中,两个手性碳不同,即一个手性碳上所连的四个原子或原子团与另一个手性 碳上所连的不同或不完全相同。这种分子有四种具有旋旋光性的[[异构体]],例如,2-[[羟基]]-3-氯丁二酸{{图片|gmonni2n.jpg|}}。它的C-2上连的 是-H,-OH,--COOH及-CHCLCOOH,C-3上连的是-H,[[CL]],-COOH及-CHOHCOOH,这是两个不同的手性碳。它们的费歇尔投影式如下: {{图片|gmonnk9c.jpg|}} Ⅰ与Ⅱ是一对对映体,Ⅲ与Ⅳ是另一对对映体。Ⅰ(或Ⅱ)与Ⅲ(或Ⅳ)虽是具有旋光性的异构体,但并不是[[对映体]],而是非对映异构体([[非对映体]])。非对映体之间不仅旋光性不同,理化性质也有一定的差异(表17-2)。 表17-2 2-羟基-3-氯丁二酸的一些物理性质 {| class="wikitable" |- | | [[化合物]][[构型]] | | 熔点/℃ | | [α]20D |- | | Ⅰ(2S,3S) | | 173(±)146 | | +31.3([[乙酸乙酯]]) |- | | Ⅱ(2R,3R) | | 173 (±)146 | | -31.3(乙酸乙酯) |- | | Ⅲ(2R,3S) | | 167 (±)153 | | -9.4(水) |- | | Ⅳ(2S,3R) | | 167 (±)153 | | +9.4(水) |} 任何含两个不同的手性碳原子的分子都有四个体异构体,即两对对映体。 含两个或两个以上手性碳的分子中,每个手性碳的构型都须用R/S标示,写在化合物名称之前,并标以该手性碳的位次。例如,Ⅰ为(2S,3S)-2-羟基-3-氯丁二酸。 '''(二)含两个相同的手性碳原子的分子''' 这类分子中,两个手性碳相同。例如,[[酒石酸]]的{{图片|gmonniqq.jpg|}} C-2与C-3都是手性碳,且各连有-H,-OH,-COOH及-CHOHCOOH,这是两个相同的手性碳原子。它们的费歇尔投影式如下: {{图片|gmonnjdu.jpg|}} Ⅴ与Ⅵ是一对对映体。Ⅶ的两个费歇尔投影式是等同的。因为将任何一个在纸平面上旋转180°即得另一个。Ⅶ虽有两个手性碳原子,却不具旋光性。这是由于这个分子是对称的,它有一个对称面,即垂直于C(2)-C(3)键的平面。这种异构体叫做[[内消旋体]],用meso-或i-表示。 {{图片|gmonnkxn.jpg|}} 内消旋酒石酸与外消旋酒石酸虽然都不具旋光性,但它们有本质上的不同。内消旋体是纯物质,不能拆分;[[外消旋体]]则能拆分为[[左旋体]]及[[右旋体]]。内消旋体的性质与左旋体或右旋体也有差异(表17-3)。 表17-3 几种酒石酸的性质 {| class="wikitable" |- | | 酒石酸 | | 熔点/℃ | | [α]25D(水) | | 溶解度/g.(100g水)-1 | | 相对密度(20℃) | | PKa1 | | PKa2 |- | | (+) | | 170 | | +12° | | 147 | | 1.760 | | 2.93 | | 4.23 |- | | (-) | | 170 | | -12° | | 147 | | 1.760 | | 2.93 | | 4.23 |- | | i- | | 140 | | 0 | | 125 | | 1.666 | | 3.2 | | 4.80 |- | | (±) | | 205 | | 0 | | 24.6 | | 1.687 | | 2.96 | | 4.24 |} 含n个不同的手性碳原子的分子有2n个[[立体异构体]],成为2n-1对对映体。 {{Hierarchy footer}} {{医用化学图书专题}}
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