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==1,2-[[二氯苯]]== ===概况=== 中文名称:1,2-二氯苯,邻二氯苯。 英文名称:1,2-dichlorobenzene;o-dichlorobenzene 分子式:C6H4Cl2 分子量 147.00 CAS:95-50-1 ===理化指标=== 外观:无色易挥发的流质液体。 香气:有刺激性芳香气味,可燃。 蒸汽压:2.40kPa/86℃ 闪点:65℃ 熔点;-17.5℃ 沸点:180.4℃ ,86℃(2.39kPa), 相对密度:1.3022(20/4℃)。 [[折射率]]nD(20℃):1.5501(1.5515)。 自燃点:647.78℃。 [[溶解性]]:不溶于水,溶于醇、醚等多数有机溶剂 。 密度:相对密度(水=1)1.30;相对密度(空气=1)5.05。 稳定性:稳定 。 危险标记:15(有害品)。 [[毒性]]:本品具有高的刺激性,[[吞咽]]和吸入有中等毒性。[[大鼠]]经口LD50为500mg/kg。空气中最高容许浓度为50ppm。工作场所应通风良好,设备密闭,操作人员应穿戴防护用具。 ===制备=== 1.由氯苯副产和用合成方法制得。氯苯副产回收 无论是采用苯液相氯化法还是采用苯气相氧氯化法制造氯苯,都联产二氯苯。根据实际需求量,改变氯化工艺条件,可调节一氯苯和二氯苯的生成比例。按照目前氯苯的工艺控制条件和生产情况,氯苯与二氯苯的比例为30-35。工业上分离邻、对位二氯苯的方法主要有精馏法和结晶法。 2.由邻氯[[苯胺]]经[[重氮化]]、置换而得将邻氯苯胺及[[盐酸]]加入反应锅,于25℃以下混匀。冷却至0℃,滴入[[亚硝酸钠]]溶液,温度维持在0~5℃,至[[碘化钾]][[淀粉]]液变蓝色时停止加料,得[[重氮盐]]溶液。在0~5℃下加入氯化亚铜的[[盐酸溶液]]中,充分搅拌、混匀,升温至60~70℃℃,反应1h,冷却、静置分层,油层用5%[[氢氧化钠]]和水反复洗涤,以[[无水氯化钙]][[脱水]]、分馏,收集177~183℃馏分,即得成品。 ===用途=== 主要用于医药、农药、有机合成;并用作溶剂。邻二氯苯可作蜡、树胶、树脂、[[焦油]]、橡胶、油类和[[沥青]]等的溶剂,在染料士林黑和士林黄棕、高档颜料、药物[[洗必泰]]、聚氨酯原料TDI生产中都采用溶剂邻二氯苯。该品可用于白蚁、蝗虫、[[穿孔]]虫的[[杀虫剂]],用于三氯杀虫酯、苏[[灭菌]]酯、新燕灵的生产,也可用于合成邻苯[[二酚]]、氟氯苯胺、3,4-二氯苯胺和邻苯二胺。邻二氯苯作为抗锈剂、[[脱脂]]剂,可除去发动机零件上的碳和铅,脱除金属表面的[[涂层]]而不腐蚀金属,可脱除照明气体中的硫。可作金属抛光剂的配料成分;染料工业上还用于制造还原蓝CLB和还原蓝CLG等;聚合物湿纺溶剂,降低[[纤维]]热收缩率;[[环氧树脂]][[稀释剂]],[[冷却剂]],热交换介质;医药[[长效磺胺]]等。 ==1,3-二氯苯== ===概况=== 中文名:1,3-二氯苯,间二氯苯。 英文名:1,3-Dichlorobenzene,m-dichlorobenzene。 分子式:C6H4Cl2 。 国标编号:61657 。 CAS:541-73-1 。 分子量:147.00。 ===理化指标=== 外观:无色液体。 香气:有刺激性芳香气味 沸点:172℃。 熔点:-24.8℃。 密度:相对密度(水=1)1.288(20/4℃)。相对密度(空气=1)5.08。 蒸汽压:0.13kPa/12.1℃。 闪点:63℃。 折射率nD(20.9℃):1.5457。 溶解性:溶于[[乙醇]]、[[乙醚]],不溶于水。 稳定性:稳定;危险标记:15(有害品)。 ===制备=== 1.[[间苯二胺]]与[[硫酸]]、亚硝酸钠经重氮化反应,制成重氮盐,再经氯化而成。 2.间氯苯胺经重氮化、氯化而成。3.间[[二硝基苯]]直接[[催化]]氯化法。 ===用途=== 广泛用于染料, 医药, 农药等行业的中间体、溶剂。用于有机合成。间二氯苯与氯乙酰氯经Friedel-Crafts反应,得2,4,ω-三氯苯乙酮,用作[[广谱]][[抗真菌药物]][[咪康唑]]的中间体。在存在[[氯化铁]]或铝汞的条件下进行氯化反应,主要生成1,2,4-三氯苯。存在催化剂的条件下,于550-850℃水解生成间氯苯酚和[[间苯二酚]]。以氧化铜为催化剂,在加压下150-200℃与[[浓氨水]]反应生成间苯二胺。 ==1,4-二氯苯== ===概况=== 中文名:1,4-二氯苯,[[对二氯苯]]。 英文名:1,4-Dichlorobenzene,p-dichlorobenzene。 分子式:C6H4Cl2 分子量:147.0036 CAS:106-46-7 ===理化指标=== 外观:白色结晶,易升华。 香气:有刺激性芳香气味。 相对密度:1.4581(20.5/4℃)。 沸点:174℃,55℃(1.33kPa)。 熔点:53℃。 闪点(闭杯):67℃。 折射率nD(25℃):1.5434。 溶解性:不溶于水,可溶于乙醇、乙醚、苯等多种有机溶剂。 毒性:本品具有中等毒性,刺激眼睛和粘膜。大鼠经口LD50为500mg/kg。人体经口LD50300mg/kg。空气中最高容许浓度为 75ppm。工作人员穿戴防护用具。 ===制备=== 1.苯定向氯化或从氯苯生产中回收。苯定向氯化将苯置于氯化反应器中,加苯重量的0.1%-0.6%的硫化锑,通入[[氯气]],控制氯化温度在20℃左右,氯化30-45分钟,加入[[苯磺酸]]定向催化剂,然后再通入氯气,当二氯苯[[晶体]]析出时,将反应液加热到50-60℃,再缓速通氯气直到反应液增重理论量的95%左右为止,[[收率]]70%-75%。由于苯氯化产物组分较多,工业制备的关键是对二氯苯选择适当的分离,精制方法。分离和精制对、邻位二氯苯的方法较多。精馏法较结晶法难度大、能耗高,不利于产物的稳定和设备的防腐蚀。[[重结晶]]法已发展到连续分级结晶法。[[乳化法]]利用表面活性物质进行[[乳化]]而分离,此法具有操作简单,能耗低,效率高和[[环境污染]]少等优点,对其研究日见增多,发展较快。 2.由氯苯生产过程中回收将氯苯精馏塔[[底物]],经真空蒸馏蒸出混合二氯苯,在结晶器中进行结晶而得较纯的对二氯苯。 ===用途=== 用于皮革防腐、农药、有机合成等。有机合成原料,用于合成染料(大红[[色基]]GG以及红色基3GL、活性嫩黄和红色RC)及农药中间体,用作熏蒸杀虫剂、织物防蛀剂、[[防霉剂]]、空气脱臭剂,65%-70%用于制造卫生球,少量用于特压润滑剂,腐蚀[[抑制剂]]。该品也用于医药,也可作溶剂。 还有除臭和防霉的作用。它也可作为[[生化]][[试剂]]应用于植物细胞[[染色体]][[标本]]的制作中。 [[分类:化学]][[分类:有机化学]]
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