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临床生物化学/生物转化的反应类型
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{{Hierarchy header}} 通常将[[生物转化]]反应分为两相反应。第一相反应包括氧化、还原、水解反应,第二相反应即结合反应。每一相反应又各自包括多种不同的反应,分别在不同的部位中进行(表10-1)。 表10-1 生物转化反应的一般类型 {| class="wikitable" | 反应类型 | 反应性质 | colspan="2" | 细胞内酶的主要定位 |- | | | 羟化反应 | [[微粒体]] |- | 第 | | 脱烷基反应 | 微粒体 |- | | | 环氧化反应 | 微粒体 |- | 一 | 氧化 | 脱硫反应 | 微粒体 |- | | | 脱卤反应 | 微粒体 |- | | | 醇氧化反应 | 胞液为主、微粒体少量 |- | 相 | | 醛氧化反应 | 胞液、[[线粒体]] |- | | | [[脱氨]]反应 | 微粒体、线粒体 |- | 反 | 还原 | 醛还原反应 | 胞液 |- | | | 偶氮还原反应 | 微粒体 |- | 应 | | 硝基还原反应 | 微粒体、胞液 |- | | 水解 | 酯水解反应 | 微粒体、胞液 |- | | | 酰胺水解反应 | 微粒体、胞液 |- | 第 | | [[葡萄糖醛酸]]结合 | 微粒体 |- | 二 | | [[甘氨酸]]结合 | 线粒体 |- | 相 | 结合 | [[乙酰]]化反应 | 胞液 |- | 反 | | [[甲基化]]反应 | 胞液 |- | 应 | | [[谷胱甘肽]]结合 | 胞液 |- | | | [[硫酸]]结合 | 胞液 |} '''(一)第一相反应''' 大多数毒物、药物等进入[[肝细胞]]后,常先进行氧化反应,有些可被水解,少数物质被还原。经过氧化、还原和水解作用,一般能使非极性的[[化合物]]产生带氧的[[极性基团]],从而使其水溶性增加以便于[[排泄]],同时也改变了药物或毒物[[分子]]原有的某些功能基团,或产生新的功能基团使毒物[[解毒]]或[[活化]],使某些药物的药理活化发生变化,使某些致癌物质活化或[[灭活]]。 ⒈[[氧化作用]]在肝细胞的微粒体、线粒体及胞液中含有参与生物转化的不同的[[氧化酶]]系,包括[[加单氧酶]]系、[[胺氧化酶]]系脱氧酶系(表10-2)。 表10-2 与生物转化有关的几种氧化酶类 {| class="wikitable" | 酶系 | 细胞内定位 | 反应式及举例 |- | 加单氧酶系 | 微粒体 | RH+O<sub>2</sub>+NADPH+H<sup>+</sup>→ROH+NADP<sup>+</sup> |- | (混合功能氧化酶) | (滑面[[内质网]]) | +H<sub>2</sub>O(如烃类的氧化等) |- | 胺氧化酶系 | 线粒体 | RCH<sub>2</sub>NH<sub>2</sub>+O<sub>2</sub>+H<sub>2</sub>O→RCHO+NH<sub>3</sub>+H<sub>2</sub>O<sub>2</sub> |- | | | (如[[单胺氧化酶]][[催化]][[组胺]]、[[酪胺]]等的氧化) |- | [[脱氢酶]]系 | 胞液 | RCH<sub>2</sub>OH+NAD<sup>+</sup>→RCHO+NADH+H<sup>+</sup> |- | | 线粒体 | RCHO→RCOOH |- | | | (如[[醇脱氢酶]]及[[醛脱氢酶]]催化的反应) |} 存在于微粒体中的以[[细胞色素]]P450为重要成分的加单氧酶系具有十分重要的[[生理]]意义。在该系统所催化的反应中,由于氧分子中的一个氧原子掺入到底物中,而另一个氧原子使NADPH氧化生成水,即一种氧分子发挥了两种功能,故又称混合功能氧化酶,从[[底物]]的角度来看,只掺入一个原子的氧,故称加单氧酶。 应当指出:依赖细胞色素P450的[[电子传递]]系统存在于各种[[生物]]膜系统中。在高等动物组织中有微粒体型及线粒体内膜型两大类。微粒体型又包括单一电子传递系统和复合电子传递系统,后者中既有NADPH参与,又有NADP参与。线粒体内膜型则有铁氧还原[[蛋白]]、NADPH及细胞色素P450参加。多样的细胞色素P450系统催化外来异物的羟化和脱烷基反应,还参与[[类固醇激素]]的[[生物合成]]、灭活[[胆汁酸]]的生物合成及[[维生素D]]<sub>3</sub>的羟化反应等。许多毒物、药物或致癌物经过混合功能氧化酶的催化而产生各种羟化反应产物。现将微粒体混合功能氧化酶催化的氧化反应类型列于表10-3。 表10-3 微粒体混合功能氧化酶催化的氧化反应类型 {{图片|gopn6ol2.jpg|}} ⒉还原作用肝细胞中生物转化的还原反应主要有偶氮[[还原酶]]和硝基还原酶所催化的两类反应。硝基还原酶存在于肝、肾、肺等[[细胞]]微粒体中,是FAD型还原酶,可使对-[[硝基苯甲酸]]、[[硝基苯]]、[[氯霉素]]等的-NO<sub>2</sub>还原成-NH<sub>2</sub>,反应在[[厌氧条件]]下进行,由NADH供氢。偶氮还原酶存在于肝细胞微粒体中,由NADPH供氢,中间经氢偶氮[[复合物]]最后生成胺,反应可在有氧条件下进行,此酶属P450[[酶类]]。 ⒊水解作用如某些酯类([[普鲁卡因]])、酰胺类(异丙异菸肼)及[[糖苷]]类化合物([[洋地黄毒苷]])可分别在[[酯酶]]、[[酰胺酶]]、[[糖苷酶]]等[[水解酶]]的作用下被水解。这类酶在体内分布广泛,种类繁多,肝外组织也含有这些酶类。 '''(二)第二相反应''' 有机毒物或药物,特别是具有极性基团的物质,不论是否经过氧化、还原及水解反应,大多要与体内其他化合物或基团相结合,从而遮盖了药物或毒物分子中的某些功能基团,使它们的生物活性、分子大小以及溶解度等发生改变,这就是生物转化中的结合反应。结合反应往往属于耗能反应,它在保护有机体不受外来异物毒害、维持[[内环境稳定]]方面具有重要意义。结合反应可在肝细胞的微粒体、胞液和线粒体内进行。不同形式的结合反应由肝内特异的酶系所催化。常见的结合反应有葡萄糖醛酸结合、硫酸结合、[[乙酰基]]结合、[[甘氨酰]]基结合、甲基结合、谷胱甘肽结合及水化等。但其中以葡萄糖醛酸结合最为重要。(表10-4)。 表10-4 结合反应的主要类型 {| class="wikitable" | 结合反应 | 结合基团的直接[[供体]] | 酶类 | 酶定位 | 底物类型 |- | 葡萄糖醛酸结合 | [[尿苷二磷酸]]葡萄糖醛酸(UDPGA) | 葡萄糖醛酸[[基转移酶]] | 微粒体 | 酚、醇、[[羧酸]]、胺、羟胺、[[磺胺]]、[[巯基]]化合物等 |- | 硫酸结合 | 3′-[[磷酸腺苷]]-5′-[[磷酸]]硫酸(PAPS) | 硫酸[[转移酶]] | 胞液 | 醇、酚、芳香胺类 |- | 乙酰基结合 | [[乙酰辅酶]]A | 乙酰基转移酶 | 胞液 | 芳香胺、胺类、氯基酸 |- | 甘氨酰基结合 | 甘氨酸(Gly) | [[酰基转移酶]] | 线粒体 | [[酰基]]CoA(如苯甲酰CoA) |- | 甲基结合 | S-[[腺苷蛋氨酸]](SAM) | [[甲基转移酶]] | 胞液 | [[生物胺]]、[[吡啶]][[喹啉]]、异[[吡唑]]等 |- | 谷胱甘肽结合 | 谷胱甘肽([[GSH]]) | 谷胱甘肽-S-转移酶 | 胞液 | 卤化有机物、[[环氧化物]]、溴酚酜、[[胰岛素]]等 |- | 水化 | H<sub>2</sub>O | 环氧水化酶 | 微粒体 | 不稳定的环氧化物(如环氧萘) |} {{Hierarchy footer}} {{临床生物化学图书专题}}
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