香叶醇

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香叶醇(geraniol),一种萜,分子式 C10H18O。天然的香叶醇主要从香茅油分馏得到,并可通过其氯化钙加成物纯化

香叶醇的沸点229~230°C,密度 0.8894克/厘米3(20°C)。它在自然界以游离醇或结合态存在。香叶醇的几何异构体称橙花醇,存在于苦橙花油及其他精油中,沸点为224~225°C(745毫米汞柱),相对密度为0.8756(20/4°C)。

香叶醇和橙花醇在铜催化剂存在下加热,可重排成香茅醛。香茅醛可还原成香茅醇,或水合成羟基香茅醛。在真空下将香叶醇和橙花醇蒸气通过铜催化剂脱氢得柠檬醛。香叶醇、橙花醇与金属醇化物加热,可发生异构化;用高锰酸钾氧化,主要生成丙酮、甲酸和乙酰丙酸;与稀磷酸作用,生成消旋柠檬烯;香叶醇乙酸酯脱水剂(浓硫酸、浓磷酸)处理,环化生成环香叶醇酯。

工业上生产香叶醇,以月桂烯为原料。月桂烯的一级氯化物与乙酸钠共热,得香叶醇和橙花醇的乙酸酯混合物。

然后将此粗酯皂化,再蒸馏得约含60%香叶醇和40%橙花醇的混合物,小心分馏可得高品级的香叶醇。用α-蒎烯为原料,通过芳樟醇可生产高质量的香叶醇。

香叶醇和橙花醇在工业上用作香料,工业品是制造香草醇、香草醛、柠檬醛、羟基香草醛、紫罗兰酮和维生素A的原料。