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{{Chembox | Name = 金刚烷 | ImageFile = Adamantane numbering.svg | ImageSize = 100px | ImageName = 金刚烷的结构式的碳原子编号 | ImageFileL1 = Adamantane-3D-sticks.png | ImageSizeL1 = 100px | ImageNameL1 = 金刚烷的球棍模型 | ImageFileR1 = Adamantane-3D-vdW.png | ImageSizeR1 = 100px | ImageNameR1 = 金刚烷的空间填充模型 | IUPACName = Adamantane<ref>page 41, [http://www.iupac.org/reports/provisional/abstract04/BB-prs310305/Chapter2-Sec20-24.pdf a 2004 IUPAC guide], adamantane is the "preferred IUPAC name."</ref> | OtherNames = 三环[3.3.1.1<sup>3,7</sup>]癸烷 | Section1 = {{Chembox Identifiers | SMILES = C1C2CC3CC1CC(C2)C3 | CASNo = 281-23-2 | RTECS = }} | Section2 = {{Chembox Properties | Formula = C<sub>10</sub>H<sub>16</sub> | MolarMass = 136.23 | Appearance = 白色粉末 | Density = 1.07 g/cm³ (固,20°C) | Solubility = 难溶 | Solvent = 烃类 | SolubleOther = 可溶 | MeltingPt = 270 °C (543 K) | BoilingPt = | Viscosity = }} | Section3 = {{Chembox Structure | CrystalStruct = 面心[[立方晶体结构|立方]] | Dipole = 0 [[德拜|D]] }} | Section7 = {{Chembox Hazards | ExternalMSDS = | MainHazards = 可燃 | FlashPt = | RPhrases = | SPhrases = {{R24/25}}, {{R37}}, {{R45}} }} | Section8 = {{Chembox Related | Function = 化合物 | OtherFunctn = [[美金刚胺]],[[金刚乙胺]],[[金刚烷胺]] }} }} '''金刚烷'''(化学式:C<sub>10</sub>H<sub>16</sub>,[[三环]][3.3.1.1<sup>3,7</sup>]癸烷)是无色晶状固体,有[[樟脑]]气味。化学性质稳定,对光稳定,亲油性强,天然存在于[[石油]]中。它是分子式为C<sub>10</sub>H<sub>16</sub>的[[异构体]]中最稳定的。 ==结构== 金刚烷的碳架结构相当于是金刚石晶格网络中的一个晶胞。故得金刚烷这个名字。 采取金刚烷型结构的[[化合物]]有:[[三氧化二磷|P<sub>4</sub>O<sub>6</sub>]]、[[三氧化二砷|As<sub>4</sub>O<sub>6</sub>]]、[[五氧化二磷|P<sub>4</sub>O<sub>10</sub>]] (= (PO)<sub>4</sub>O<sub>6</sub>)、[[五硫化二磷|P<sub>4</sub>S<sub>10</sub>]] (= (PS)<sub>4</sub>S<sub>6</sub>)和[[乌洛托品|N<sub>4</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>6</sub>]]等。<ref>Vitall, J. J., "The Chemistry of Inorganic and Organometallic Compounds with Adamantane-Like Structures", Polyhedron, 1996, 15, 1585-1642</ref> ==制备== 金刚烷的桥头碳原子1、3、5、7位可发生取代反应。由四氢化[[双环戊二烯]]在三[[卤化]][[铝酸]][[催化]]下发生重排反应制得,其[[衍生物]]可作耐[[热剂]]、耐溶剂、[[化学]][[稳定剂]]、光敏材料原料、[[环氧树脂]]固化剂、合成[[润滑剂]]及药物。 [[File:Adamantane synthesis.png|center|600px]] ==金刚烷简史== 1932年捷克人Landa等人从[[南摩拉维亚州|南摩拉维亚]]油田的石油[[分馏物]]中发现了金刚烷。次年利用[[X射线]]技术证实了其结构。<ref>Landa, S.; Machácek, V. (1933). ''Collection Czech. Chem. Commun.'' 5: 1. </ref> 金刚烷最早是由旅居瑞士的南斯拉夫化学家普雷洛格(Vladimir Prelog)于1941年通过逐步合成法经历二十几步合成的<ref>{{cite journal en| author= [[Vladimir Prelog|Prelog, V.]], Seiwerth,R. | title= Über die Synthese des Adamantans | journal= Berichte | year= 1941 | volume= 74 | pages= 1644 - 1648 | doi = 10.1002/cber.19410741004 }}</ref><ref>{{cite journal en| author= [[Vladimir Prelog|Prelog, V.]], Seiwerth,R. | title= Über eine neue, ergiebigere Darstellung des Adamantans | journal= Berichte | year= 1941 | volume= 74 | pages= 1769 - 1772 | doi = 10.1002/cber.19410741109 }}</ref>。 [[File:Adamantane synthesis by Prelog.png|center|600px]] 当时金刚烷是一个相当金贵的化合物。 1957年美国普林斯顿的化学家施莱尔(Paul Schleyer)在试图用氯化铝做催化剂将内型的氢化[[二聚环戊二烯]]加热转化成外型异构体的实验时无意中发现产物中含有大约10%的金刚烷副产物。<ref>{{cite journal en| author= [[Paul von Rague Schleyer|Schleyer, P. von R.]] | title= A Simple Preparation of Adamantane|journal= [[J. Am. Chem. Soc.]] | year= 1957 | volume= 79 | pages= 3292-3292 |doi= 10.1021/ja01569a086}}</ref><ref>Schleyer, P. von R.; Donaldson, M. M.; Nicholas, R. D.; Cupas, C. "Adamantane", Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.16 (1973); Vol. 42, p.8 (1962).</ref>施莱尔抓住了这个机会,通过优化条件提高了金刚烷的[[产率]]。于是只要从廉价的石化产品[[环戊二烯]][[二聚体]]两步即可制得金刚烷。从此金刚烷的价格像[[雪崩]]一样掉了下来,成为一个十分便宜易得的化合物。 在二十世纪五十年代,金刚烷合成新方法的出现正应了“天时、地利、人和”这句话。 因为在那个时代[[物理]]有机化学的研究刚好大规模开展起来。人们开始通过新技术来系统研究有机化学的机理过程,并提出了很多相关理论。当时的研究涉及化合物的结构对反应速度的影响,人们需要往化合物中引入一种合适的带大[[位阻]]基团来考察反应发生的变化,金刚烷基成了一种理想的大位阻基团,而它的价格又非常适时地下降到可以接受的程度。 除此以外,由于金刚烷的特殊笼状结构引起化学界的浓厚兴趣,滋生了笼状化合物化学的诞生。到后来发现[[金刚烷胺]]有抗病毒活性,更得到了[[药学]]界的格外关注。现在的化学界,围绕金刚烷的系统研究已经俨然形成了一门独立的学科:金刚烷化学。 1-金刚烷基是体积较大且稳定的[[取代基]],存在于一些稳定卡宾(Persistent carbene)中。著名的雅各布森(Jacobson)不对称狄尔斯-阿尔德反应催化剂就包含一个金刚烷基。 == 参考资料 == {{reflist}} [[Category:环烷烃]] [[Category:桥环化合物]] {{Link GA|ru}} ==参考来源== *[http://zh.wikipedia.org/wiki/%E9%87%91%E5%88%9A%E7%83%B7 维基百科-金刚烷]
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