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营养学/维生素B2
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{{Hierarchy header}} '''5.7.1 结构及性质''' [[维生素B]]<sub>2</sub>又名[[核黄素]](Riboflavin,VB<sub>2</sub>),它是核醇与7,8-[[二甲基]]异略嗪的缩合物(图5-1`6);为黄褐色针状结晶,溶解度较小,在27.5℃时溶解度为12mg%。核黄素5-[[磷酸]]较易溶解,二者在碱性溶性液及光照下均易分解,其荧光由于三位亚氨基。光分解[[侧链]]可得光色素、光黄素及[[甲酰]]甲基黄素。在[[消化道]]内,肠内[[微生物]]也可将其分解为甲酰甲基黄素等(图5-170。 {{图片|gpasje6h.jpg|[[维生素B2]]结构式 }} 图5-16 维生素B<sub>2</sub>结构式 植物能合成核黄素,动物一般不能合成,必须由食物供给,但在哺乳动物[[肠道]]中的微生物可以合成并为动物吸收,但其量甚微,不能满足需要。 核黄素的[[辅酶]]有二种形式;即黄素[[单核苷酸]](FMN)和[[黄素腺嘌呤二核苷酸]](FAD)(图 5-18)。 '''5.7.2 [[代谢]]''' 核黄素或其辅酶在食物中与[[蛋白质]]结合形成[[复合物]]——[[黄素蛋白]],从乳、蛋中得来后,经消化道内[[蛋白酶]]、[[焦磷酸酶]]水解为核黄素。有些黄素蛋白释放出8α-[[氨基酸]]([[半胱氨酸]]或[[组氨酸]])核黄素可以吸收,但无生物效用。 人在[[小肠]]近端吸收核黄素。正常人吸收迅速,吸收量与剂量成比例,直到摄取量为25mg时都很稳定。核黄素与其他食品一起摄入,增加其吸收。[[肠胃]]道功能紊乱及[[胆管阻塞]]都可导致吸收不良。维生素B<sub>2</sub>在[[大肠]]内也可吸收、吸收的机理因剂量大小而异,低剂量时为主动吸收,需要[[Na]]<sup>+</sup>。在剂量为0.2ugmol时,有最大的吸收率,大剂量时为扩散吸收。 {{图片|gpasikz9.jpg|核黄素5-磷酸的分解产物 }} 图5-17 核黄素5-磷酸的分解产物 维生素B<sub>2</sub>都是以辅酶形式存在于血、组织及体液中,从血流到组织(如肝)[[细胞]]中,游离式的核黄素,才能透过[[细胞膜]]到细胞内。核黄素类似物如[[半乳糖]]黄素及核黄黄素,可能阻止维生B<sub>2</sub>在黄素[[激酶]](Flavokinase)作用下,转变为FMN。这种激酶存于许多[[细胞浆]]内,但在肝及小肠内的活力特别高。黄素激酶作用时需要[[ATP]]及二价阳离子,它也作于维生素B<sub>2</sub>的类似物,氨基酸的[[衍生物]]为干扰剂。维生素B<sub>2</sub>除掉侧链后生成物,如光黄素都是干扰剂。 FAD是由FMN通过FAD[[合成酶]]作用形成的。此酶广泛存在于组织的[[胞浆]]内,也需要ATP二价阳离子,FMN及其类似物都可作为[[底物]]、异核黄素干扰其活力,对FMN及FAD有[[拮抗作用]]。维生素B<sub>2</sub>缺乏及[[甲状腺]]过多时,FAD合成酶活力增加。 水解FMN及FAD的酶广泛存在各组织中。FMN磷酶在碱性或酸性中都能作用,在肝[[中酸]]性磷酸对FMN的作用较强,在维生素B<sub>2</sub>缺乏时,并不影响FMN[[磷酸酶]]的活力。FAD焦磷酸酶也能促使FAD水解。它在[[肝病]]病人的[[血清]]中升高。 维生素B<sub>2</sub>经[[肾小球]]滤过,可在[[肾小管]]中再吸收。在血清维生素B<sub>2</sub>浓度低时,尿排出量较少,为一常数。但血清维生素B<sub>2</sub>达到1μg.ml<sup>-1</sup>时,排出增多。维生素B<sub>2</sub>摄取量愈小,体内储存百分率愈大。给予[[大鼠]]55μg<sup>14</sup>C-一维生素B<sub>2</sub>,10%的<sup>14</sup>C从尿中排出,3%在[[大便]]中排出,1%从[[呼吸道]]以CO<sub>2</sub>形式排出。但如剂量增加(15μg.ml<sup>-1</sup>[[饲料]]),10%<sup>14</sup>C从便中排出。所以核黄素主要从尿中以游离式排出。肠道细菌分解的仅为一小部分,而且环状部比较稳定,仅侧链分解。维生素B<sub>2</sub>在体内的[[转换率]]与剂量大小有关,大鼠正常剂量时,每日排出15~20μg维生素B<sub>2</sub>,[[生物]]半寿期为16日,剂量大时排出多,生物半寿期也短。 大鼠[[皮下注射]]6倍正常剂量的标记维生素B<sub>2</sub>,1h后,肾、小肠及肝有最高放射活性。腹腔注射后,其分泌情况与皮下注射者一样,但肝中之量非常高。FMN在肠中合成,FAD在肾中及肝中合成。其合成放射活性维生素B<sub>2</sub>>FMN>FAD,说明了合成的次序。如腹腔内注射中等剂量,量高放射活性在肝及肾中,其次为肠,再次为其他组织,而血中最低。在肝中主要为FAD。皮下注射正常剂量,1.5h后,肝中有17%的放射活性。其中80%为FAD。 {{图片|gpasioc8.jpg|核黄素嘌呤[[二核苷酸]](FAD) }} 图5-18 核黄素嘌呤二核苷酸(FAD) '''5.7.3 [[生理]]功能''' 维生素B<sub>2</sub>是维持动物正常生长所必需的因素,严重缺乏时生长停顿。有些局部损害,如在口角处因维生素B<sub>2</sub>的缺乏而发生[[糜烂]]。在[[怀孕]]时,如维生素B<sub>2</sub>缺乏,可致畸胎,但在人类尚未发生这种情况。[[动物试验]]证明有些[[白内障]]与维生素B<sub>2</sub>缺乏有关,可用FAD预防。 维生素B<sub>2</sub>主要功能是构成体内许多[[黄素酶]]中的辅酶(FMN,FAD)。这些酶为[[电子传递]]系统中的[[氧化酶]]及[[脱氢酶]](图5-19),前者将还原型的辅酶与[[分子]]氧直接起作用,生成[[过氧化氢]],作用较快。后者所[[催化]]的反应是从底物上将一双氢原子直接递给FMN或FAD,形成还原型的FMNH<sub>2</sub>或FADH<sub>2</sub>,它们的脱氢仍需[[呼吸链]]上的其他因素,不能直接被分子氧所氧化,作用缓慢。在缓慢。在呼吸链上FMNH或FADH氧化能力比NADPH要强一引起,它可以直接与氧作用,而NAPH只能间接与氧作用。FMN或FAD常常是接受NADPH递给的氢使其变成FMNH或FADH。 {{图片|gpasiuzn.jpg| 黄素酶的作用}} 图5-19 黄素酶的作用 黄素蛋白处于氧化状态时,在波长370及450nm处,有较宽的吸收峰;处于还原态时,在450nm的峰消失。有些黄素蛋白除含黄[[核苷酸]]外,还含有[[金属离子]](如铁、[[钼]]、锌),也是这些酶所需要的。 {{图片|gpasj1g6.jpg|[[琥珀酸脱氢酶]]中的组氨酸 }} 图5-20 琥珀酸脱氢酶中的组氨酸 FMN或FAD与[[酶蛋白]]结合,一般是通过 8位上的亚甲基与酶蛋白上的半胱酸、组氧酸或氨酸相联结。(图5-20)。维生素B<sub>2</sub>辅酶有三种功能形式图5-21。 (1)以维生素B<sub>2</sub>为辅酶的氧化酶可分为下列类型: ① 黄素接受电子后又被氧化形成H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>如[[葡萄糖]]氧化酶。 {{图片|gpasiro7.jpg|维生素B2辅酶三种功能形式 }} 图5-21 维生素B<sub>2</sub>辅酶三种功能形式 {{图片|gpasiyah.jpg| }} D-葡萄糖+O<sub>2</sub>→D-葡萄糖内酯+H<sub>2</sub>O<sub>2</sub> ② 形成底物-酶[[复合体]]并继续继续形成中间体,直到与O<sub>2</sub>作用后,此底物脱氢与复合体分开,如d,1-[[氨基酸氧化酶]]。中间体可能为辅酶与底物相[[偶联]],与O<sub>2</sub>作用后,亚氨基酸水解为α-[[酮酸]]及氨,并生成氧化型的酶及H<sub>2</sub>0<sub>2</sub>。 {{图片|gpasj81s.jpg| }} ③[[黄嘌呤氧化酶]]更为复杂,有二个活动点,一个活动点有1个Mo原子与二个Fe-S中心,Fe-S中心为了维持Mo在氧化状态,另一活动点为FAD分子。底物首先与氧化Mo(6价)作用,再与FAD作用形成FADH<sub>2</sub>形成FADH<sub>2</sub>,最后与[[氧化作用]]形成H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>。 [[黄嘌呤]]+H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>+O<sub>2</sub>→[[尿酸]]+H<sub>2</sub>O<sub>2</sub> ④混合功能氧化酶(黄素单氧化酶),如此类酶催化氧分子中的一个氧原子到底物中去另一个原子形成水。如底物本身供给电子以水者叫做内部黄素氧化酶,其反应式如下:其中-XH可为-OH或-NH<sub>2</sub>。 {{图片|gpasjb77.jpg| }} 如果由NADPH(或NADH)作为[[还原剂]]以形成水者,叫做外部黄素氧化酶,一些芳香族[[化合物]]的[[羧基化]](如肝[[犬尿氨酸]][[羧化酶]])需要此酶,反应式如下: AH+NAD(P)H+H<sup>+</sup>+O<sub>2</sub>→A-OH+H<sub>2</sub>O+NAD(P)<sup>+</sup>(AH为底物) 实际上这些羧基化酶的辅酶(核黄素部分)先氧化为氧化型者,则与NAD(P)H作用又还原为还原型者。 ⑤[[微粒体]]混合功能氨氧化酶,此酶在肝微粒体中,其底物为[[半胱胺]],氧化为胱胺,除黄素蛋白外,还需要NADPH及氧的参加,此反应产生-S-S-以合成[[蛋白]]的双硫键。 (2)维生素B<sub>2</sub>脱氢酶。无[[金属黄素蛋白]]的脱氢酶,包括有二氢[[硫辛酰胺]]脱氢酶(dihydro lipoamide dehydrogenase)、麦胱甘肽[[还原酶]](glutathione reduetase)、[[硫氧还蛋白还原酶]](thioredoxin reductase)、NADH-[[细胞色素]]b<sub>3</sub>还原酶(NADH-cyutochrome b<sub>2</sub>reductase)及NAD(P)H-细胞色素P<sub>450</sub>还原酶(NAD(P)H-cytoehrome P-450reductase)前三者为NAD(P)双硫氧化原酶系统(图5-22)。 NADH-细胞色b<sub>3</sub>还原酶催化NADH的H转移至FAD而形成FADH<sub>2</sub>再将电子转移到氧化型细胞色素b<sub>3</sub>上将其还原,NADPH-细胞色素P<sub>450</sub>还原酶电子[[供体]]为NADPH,但还有一分子FAD及一个分子FMN,微粒体中NADPH-[[细胞色素C]]还原酶包括2个分子FAD。 {{图片|gpasj4yb.jpg|FAD-双硫[[氧化还原酶]]系统 }} 图5-22 FAD-双硫氧化还原酶系统 含金属的黄素蛋白脱氢酶数量很多,包括呼吸链中含有NAD(P)H的脱氢酶,其中研究较多者为NADH脱氢酶及琥珀酸脱氢酶,因其与[[氧化磷酸化]]有联系。琥珀酸脱氢酶与FAD及2个Fe-S中心偶联,再与[[辅酶Q]]相联。NADH-辅酶Q脱氢酶每个FMN有4个Fe-S中心,每个中心有2~4个铁原子,NADH还原黄素蛋白,然后将电子传递到离NAD相近Fe-S中心,再传递到与辅酶Q相近的Fe-S中心,最后传递到辅酶Q上。 另外在[[线粒体]]中有溶解的FAD蛋白,它把[[酰基]]CoA脱氢酶的氧化作用与辅酶Q的还原联系起来。这种FAD蛋白叫做电子传递蛋白(electron-transferring flavoprotein,ETF)。 '''5.7.4 来源''' 肠中[[细菌]]可以合成维生素B<sub>2</sub>,但为量不多,主要尚须依赖食物中供给。牛奶、鸡蛋含维生素B<sub>2</sub>比较丰富,绿色[[蔬菜]]中也有,但植物性食品的维生素B<sub>2</sub>含量不高。我国以植物性食品为主,维生素B<sub>2</sub>摄取量偏低。维生素B<sub>2</sub>热较稳定,但在光的影响下,易于破坏。牛奶中的维生素B<sub>2</sub>暴露在光中,在不正常味道发生前,光分解就已发生。放置在光中4h,维生素B<sub>2</sub>损失约71%,烹调损失较小,但如将烹调水废弃,溶于水的维生素B<sub>2</sub>遭到损失。将维生素B<sub>2</sub>混入食物中,在储藏过程也比较稳定。在室温中,充氨密封条件下,储存1~2年,还能保存50%以上。 '''5.7.5 需要量''' (1)营养评价指标 一般仍以尿中维生素B<sub>2</sub>排出量、[[红细胞]]维生素B<sub>2</sub>含量及红细胞麦胱甘胱还原酶活力等为维生素B<sub>2</sub>的[[营养指标]],其中较为灵敏者为红细胞麦胱甘肽还原酶。大鼠肝及器官中都有磷吡哆[[胺氧化酶]](pyridoxamine 5'-phosphate oxidase),如大鼠缺乏维生素B<sub>2</sub>,此酶活力有改变,缺乏4周时达到严重缺乏程度,此酶活力也降至最低值,这个指标仍在动物试验阶段。 (2)需要量 从我国维生素B<sub>2</sub>需要量的试验结果来看,每日取量0.70~1.16mg者,试验期共计10周,舌面[[乳头]]渐趋扁平、光滑甚或[[萎缩]],但无其他缺乏症象。摄取量12.53mg组,尿排出量上升,根据其转折点计算相当1.2mg摄取量,所以以此为最低需要量,1.5mg为适宜要量。这与Horwitt综合其他作者之结果是一致的。他认为每日取量的0.8~0.9mg2年久,并无缺乏症象的出现,从尿排出量来看,摄取量1.2mg,维生素B<sub>2</sub>在组织中可能有少量储存。摄取量0.55~1.10mg.d<sup>-1</sup>尿中维生素B<sub>2</sub>排出量为摄取量的10%,每日取量1.3mg或更高时,排出量大于20%。 维生素B<sub>2</sub>的需要量与热量及劳动强度没有关系,但与蛋白质需要量有关系,生长迅速,[[创伤]]恢复,怀孕与[[哺乳期]]蛋白质需要增加,维生素B<sub>2</sub>需要量也增加。供应量[[婴儿]]每日~0.6mg,儿童0.6~1.2mg,成人1.3~1.7mg,孕妇及乳母1.8~2.0mg。治疗剂量为一次mg或一次mg.d<sup>-1</sup>,每日3次,由于维生素B<sub>2</sub>不易溶解,如期望治疗效果快一些,可用[[肌肉注射]]25mg维生素B<sub>2</sub>。为了预防我国维生素B<sub>2</sub>缺乏,以维生素B<sub>2</sub>[[月桂酸]]酯150mg(相当于75mg维生素B<sub>2</sub>)[[油针剂]]肌肉注射,由于释放缓慢,注射一次可维持[[成人维生素]]B<sub>2</sub>正常达2~3月久。 ==参看== *[[维生素B]] {{Hierarchy footer}} {{临床营养学图书专题}}
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