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{{百科小图片|bk6ta.jpg|}} ==[[绿原酸]]简介:== 别名:氯原酸,[[咖啡]][[鞣酸]] 绿原酸英文名: Chlorogenic acid [[化学]]名:3 — 咖啡酰[[奎尼酸]] Cyclohexanecarboxylic acid, 3-[[3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxy-2-propenyl]oxy]-1,4,5-trihydroxy-1, [1S-(1 α , 3 β , 4 α , 5 α )] 系统名:1,3,4,5-四羟基[[环己烷羧酸]]-(3,4-[[二羟基肉桂酸]]酯) 产品名称:绿原酸; (1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-[[二羟基]][[苯基]])-1-氧代-2-[[丙烯基]]]氧]-1,4,5-三羟基环己烷甲酸 CAS NO: 327-97-9 EINECS 登录号:206-325-6 分子式及分子量:C16H18O9=354.30 ==绿原酸植物来源:== 主要存在于[[金银花]]、[[杜仲叶]]中.其产品分别为金银花提取物 [[杜仲]]提取物 [[蔷薇]]科植物英国[[山楂]]Crataegus oxyacantha Linn.的果实,千屈菜科植物千屈菜Lythrum salicaria L.花,[[无患子科]]植物坡柳Dodonaea viscose (L.)Jacp.,[[水龙骨]]科植物欧亚水龙骨Polypodium vulgare L.[[根茎]],[[马鞭草]]科植物假[[败酱]]Stachytarpheta jamaicensis(L.)Vahl根,十字花科植物卷心菜Brassica oleracea L.var.capitata L.茎、叶,[[蓼]]科植物[[扁蓄]]Polygonum aviculare L.全草,[[茜草]]科植物篷子菜Galium verum L.全草,[[忍冬]]科植物[[蒴翟]]Sambucus javanica Reinw.全草. ==绿原酸[[物理]]性状:== 半水合物为针状结晶(水)。110 ℃变为无水[[化合物]],熔点 208 ℃, [ α ]24D-35.2 ℃( c=2.8)。25 ℃水中溶解度为 4%,热水中溶解度更大;易溶于[[乙醇]]及[[丙酮]],极微溶于[[醋酸乙酯]]。 13CNMR(H2O)A:126.6(C-1), 114.1(C-2), 144.2(C-3), 147.0(C-4), 116.0(C-5), 122.6(C-6), 145.9(C-7), 115.2(C-8), 168.9(C-9); B: 76.6(C-1), 38.3(C-2), 70.6(C-3), 72.8(C-4), 71.0(C-5), 37.3(C-6), 180.1(C-7)[1] 。 ==绿原酸作用与用途:== 具有较广泛的[[抗菌作用]],但在体内能被[[蛋白质]]灭活 [11] 。与[[咖啡酸]]相似,口服或腹腔注射时,可提高[[大鼠]]的中枢兴奋性。可增加大鼠及小鼠的[[小肠]][[蠕动]]和大鼠[[子宫]]的张力。有利胆作用,能增进大鼠的胆汁分泌 [12-14] 。对人有[[致敏作用]],吸入含有本品的植物尘埃后,可发生气喘、[[皮炎]]等,但食入后可经小肠分泌物作用,变为无[[致敏]]性物质 [15,16] 。有[[止血]]、增高白血球 [17] 。及抗病毒作用 [18] 。具有缩短[[血凝]]及[[出血时间]]的作用 [19] 。 [[毒性]]很小,幼大鼠口服的 LD50 大于 1g/kg ,腹腔注射大于 0.25g/kg[20] 。 (1) 降压作用:经多年[[临床试验]]证实的,杜仲绿原酸有明显的降压作用,而且疗效平稳,无毒、无副作用。美国威斯康星大学(Charles J Sih, et al . Separation and synthesis of pinoresinol diglucoside moides olive J Am Chem Soc 1976,98(17):5412等研究发现杜仲绿降血压的有效成分是松酯醇二[[葡萄糖]]苷,[[桃叶]][[珊瑚]]甙,绿原酸,和杜仲绿原酸[[多糖类]]。 (2) 抗肿瘤作用:现代药理实验证明杜仲绿原酸有抗癌和抑[[癌]]之功效,日本学者研究了杜仲绿原酸的[[变异]]原性抑制作用(antimutagenicity),发现该作用与绿原酸等抗变异原性成分有关,揭示了绿原酸对[[肿瘤]]预防的重要意义。 (3) 补肾、增强机体免疫作用:实验表明明杜仲绿原酸具有[[兴奋]][[垂体]]-[[肾上腺皮质]]系统、增强肾上腺皮质功能的作用,说明杜仲绿原酸作为助阳补肾是有科学依据的。研究发现杜仲绿原酸既能启动[[单核巨噬细胞系统]]和腹腔[[巨噬细胞系统]]的吞噬活性,增强机体的非特异[[免疫功能]],又能对[[迟发型超敏反应]]起抑制作用。 (4) 抗氧化、[[抗衰老]]、抗[[肌肉]]骨骼老化:杜仲绿原酸含有一种可促进人体的[[皮肤]]、[[骨骼]]、肌肉中胶[[蛋白]]的合成与分解的特殊成分,具有促进[[代谢]]、防止衰退的功能,可用来预防宇航员因太空[[失重]]而引起的骨骼和肌肉衰退,同时发现杜仲绿原酸无论在体内还是体外,均有明显抗[[自由基]]作用。 (5) [[抗菌]]、抗病毒:杜仲绿原酸有较强的[[抗菌消炎]]作用,桃叶珊瑚苷及其[[多聚体]]有明显的[[抑菌]]作用,桃叶珊瑚苷元对[[革兰氏阴性]]、阳性菌都有抑制作用。桃叶珊瑚苷有抑菌、利尿作用,并能促进伤口愈合;桃叶珊瑚苷与葡萄糖苷一起预培养后还会产生明显的抗病毒作用,但其本身开不具有抗病毒功能。日本爱知医科大学加龄医科学研究所经研究确认,从杜仲中提取的碱性物质有抗破坏人体[[免疫系统]][[病毒]]的功能,这种物质有可能用于预防和治疗[[艾滋病]]。 (6) 其它作用:利尿,[[利胆]],降[[血脂]],保胎 ==绿原酸的结构和绿原酸[[异构体]]介绍:== {{百科小图片|bk6tb.jpg|图片摘自chemBlink}}绿原酸(Chlorogenic acid,以下简称CA),是由咖啡酸(Caffeic acid)与奎尼酸(Quinic acid,1-[[羟基]]六氢[[没食子酸]])生成的缩酚酸,是[[植物体]]在有氧[[呼吸]]过程中经[[莽草酸]]途径产生的一种苯丙素类化合物。 根据咖啡酰在奎尼酸上的结合部位和数目不同,从理论上讲,单咖啡酰奎尼酸和[[二咖啡酰奎尼酸]]所组成的绿原酸异构体共有10种,分别为:1-咖啡酰奎尼酸、3-咖啡酰奎尼酸、4-咖啡酰奎尼酸、5-咖啡酰奎尼酸、1,3-二咖啡酰奎尼酸、1,5-二咖啡酰奎尼酸、1,6-二咖啡酰奎尼酸、3,4-二咖啡酰奎尼酸、3,5-二咖啡酰奎尼酸、4,5-二咖啡酰奎尼酸。但到目前为止,从植物中发现的绿原酸异构体有如下:绿原酸(3-咖啡酰奎尼酸)、隐绿原酸(Band510)(4-咖啡酰奎尼酸)、新绿原酸(5-咖啡酰奎尼酸)、异绿原酸A(4,5-二咖啡酰奎尼酸)、异绿原酸B(3,4-二咖啡酰奎尼酸)、异绿原酸C(3,5-二咖啡酰奎尼酸)、莱蓟素(1,3-二咖啡酰奎尼酸)。 ==绿原酸的生物活性== 绿原酸被认为是众多药材和中成药抗菌[[解毒]]、[[消炎利胆]]的主要有效成分,通常被作为定性甚至定量的指标。 据报道,绿原酸的主要生物活性有(1)对[[透明质酸酶]]及葡萄糖-6-[[磷酸酶]]的抑制作用;(2)对自由基的清除及抗[[脂质]]过氧化作用;(3)抗[[诱变作用]];(4)[[保肝]]利胆作用;(5)抗菌、抗病毒及[[解痉]]等作用。 <b>检测方法 </b> 南京泽朗杨东骋敬告:绿原酸易分解 <b> 照[[高效液相色谱法]](附录Ⅵ D)测定。 色谱条件与系统适用性试验 用十八烷基硅烷键合[[硅胶]]为填充剂;乙腈-0.4%[[磷酸]] 溶液(13:87)为流动相;检测波长为327nm。理论板数按绿原酸峰计算不低于1000。 对照品溶液的制备 精密称取绿原酸对照品适量,置棕色量瓶中,加50%[[甲醇]]制成 每1ml含4μg的溶液,即得(10℃以下保存)。 </b> 【名称】绿原酸 【别名】 【英文名】Chlorogenic acid 【分子式】C16H18O9 【分子量】354.31 【CAS号】327-97-9 【检测方式】高效液相色谱法HPLC≥98% 【规格】10mg 20mg 100mg 500mg 1g (可根据客户需求包装) 【性状】 本品为白色结晶粉末 【作用与用途】本品用于含量测定。 【提取来源】本品为杜仲科植物杜仲<i> Eucommia ulmoides</i> Oliv. 的树皮, 【[[药理性]]质】 熔点: 208℃,易溶于乙醇及丙酮,极微溶于醋酸乙酯。。 【用法】色谱条件: 乙腈:0.4%磷酸水(25:75)检测波长:320nm。(仅供参考) 【贮藏方法】 2-8°C,避光保存。 【注意事项】 本品应在[[低温]]下保存,长时间在暴露在空气中,含量会有所降低。 [[分类:化学]][[分类:药品]][[分类:植物提取物]]
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