匿名
未登录
创建账户
登录
医学百科
搜索
查看“烯胺”的源代码
来自医学百科
名字空间
页面
讨论
更多
更多
语言
页面选项
Read
查看源代码
历史
←
烯胺
因为以下原因,您没有权限编辑本页:
您所请求的操作仅限于该用户组的用户使用:
用户
您可以查看和复制此页面的源代码。
[[File:Enamine-2D-skeletal.png|thumb|right|200px|烯胺的通式。]] '''烯胺'''(英文:Enamine)是醛或酮与二级胺[[失水]]缩合形成的一类不饱和[[化合物]],可看作含氮的[[烯醇]],通式为R<sub>2</sub>C=CR-NR<sub>2</sub>,见右图。 若氮上的两个[[取代基]]中,有一个为氢,则形成的烯胺与[[亚胺]]互为[[互变异构体]];若烯胺氮上没有氢,即成为一个稳定的化合物,类似于烯醇醚。烯胺-亚胺[[互变异构]]与酮-烯醇互变异构类似,一般情况下平衡倾向于亚胺一边,但也有少数例外情况(例如[[苯胺]])。 烯胺具有两位反应性,其烷基化反应既可以在碳上发生,也可以在氮上发生,两者为竞争关系。用活泼[[卤代烷]](如碘甲烷、[[烯丙基|烯丙]]型[[卤化物]]、[[苄基|苯甲]]型卤化物、α-卤代酯等)时,主要发生碳烷基化。 ==合成== 烯胺通常用至少具有一个α-氢的酮与一个二级胺在酸(如对[[甲苯磺酸]])[[催化]]下制备,并加入强失[[水剂]](如四[[氯化]]钛)或[[分水]]器共沸使反应进行完全。反应的机理见下图: [[File:EnamineSynthesisMechanism.png|500px|center|烯胺合成反应的机理]] <br /> 常用的二级胺为[[四氢吡咯]]、[[吗啉]]和[[六氢吡啶]],它们的反应性从左至右递减。不对称酮与二级胺反应,主要生成的是[[双键]]碳上取代最少的烯胺,这是因为连在双键碳上的甲基会与四氢吡咯环上的氢互相排斥,降低了产物的稳定性。 烯胺的合成反应是个可逆反应,[[稀酸]]作用下,烯胺便水解为酮与二级胺。 ==参见== *[[Thorpe反应]] ==参考资料== <div class="references-small"> *邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚。《基础有机化学》(第三版)下册。北京:高等教育出版社,2005年12月:908。ISBN 978-7-04-017755-8 </div> {{官能团}} [[Category:官能团|X]] [[Category:烯胺| ]] ==参考来源== *[http://zh.wikipedia.org/wiki/%E7%83%AF%E8%83%BA 维基百科-烯胺]
该页面使用的模板:
模板:官能团
(
查看源代码
)
返回至
烯胺
。
导航
导航
最近更改
随机页面
Wiki工具
Wiki工具
特殊页面
页面工具
页面工具
用户页面工具
更多
链入页面
相关更改
页面信息
页面日志