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对羟基苯甲酸
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分子式: C7H6O3 结构式: HO COOH CAS号:99-96-7 分子量 138.13。 密度1.443g/cm3。 熔点213-214℃。 闪点199°C。 ==性状== 无色至白色棱柱形[[结晶体]]。 易溶于[[乙醇]],能溶于[[乙醚]]、[[丙酮]],微溶于水5 g/L (20°C)、[[氯仿]],不溶于二硫化碳。 有酚基和[[羟基]]反应。 其水溶液与[[三氯化铁]]生成无定形黄色沉淀。 有毒。 有刺激性,应密封避光保存。 ==制备方法== [[对羟基苯甲酸]]的生产方法有多种,[[苯酚]]钾羧化法较适于工业化生产,该法又分酚钾固相羧化法、酚钾溶媒羧化法、酚钾与[[二氧化碳]]的连续气液相法。 将40%左右的[[氢氧化钾]]溶液与苯酚加入反应锅中混合,于100℃搅拌0.5h,至酚钾液的游离碱为0.3-1.2%。加热,进行常压[[脱水]],至内温为140℃时改为减压脱水,在10.6kPa压力下蒸水约0.5-1h,直至内温达170℃以上。加入溶剂苯酚共沸脱水,至200℃(2.67kPa)结束脱水,得酚钾与酚的复合盐。将制备的上述复合盐继续加热至220-230℃,通入净化无水的二氧化碳,压力维持在0.5MPa,反应2.5h,降温至200℃补加苯酚,保温搅拌30min,然后减压回收苯酚至尽。再通入二氧化碳进行第二次羧化,约需2h。羧化结束后,回收苯酚,冷却至180℃以下,加水溶解,即得羧化液(对羟基苯甲酸二钾盐)。将[[硫酸]]逐渐加入羧化液中,于70℃以下中和至pH为6.7。冷却过滤除去[[硫酸钾]],所得粗品滤饼用水[[重结晶]]、[[活性炭]]脱色,即得含量99%以上的对羟基苯甲酸。对羟基苯甲酸二钾盐也可由[[水杨酸]]二钾盐转位得到。因此工业上也可由水杨酸经成盐、转位、中和得到对羟基苯甲酸,但成本较高。另外,生产糖精时的副产物[[对甲苯磺酰]]氯,经氨化、氧化、酸析、碱熔、再酸析也可获得该品。该法[[收率]]较低,成本较高,而且糖精副产物中往往夹带有毒的杂质邻[[磺酰胺]]基[[甲苯]]。 其他方法:天然存在于[[桔梗]]科植物[[半边莲]][Lobelia chinensis Lour. (L. radicans Thunb)]全草,[[杜鹃]]科植物白花杜鹃[Rhododendron mucronatum G. Don],小花杜鹃[R. micranthum Turcz.]的叶等植物中。 可由水杨酸钾加热制取,或由[[对氨基苯酚]]经[[重氮化]]及桑德迈尔反应(Sandmeyer’s reaction)制备。 ==用途== 对羟基苯甲酸是用途广泛的有机合成原料,特别是其酯类,包括[[对羟基苯甲酸甲酯]]([[尼泊金]]甲)、乙酯(尼泊金乙)、丙酯、丁酯、[[异丙酯]]、异丁酯,可做食品添加剂,用于酱油、醋、清凉饮料(汽水除外)、果品[[调味剂]]、水果及[[蔬菜]]、腌制品等,还广泛用于食品、[[化妆品]]、医药的防腐、[[防霉剂]]和杀菌剂等方面。对羟基苯甲酸也用作染料、农药的中间体。在农药中用于合成[[有机磷]]杀虫剂GYAP、CYP;在染料工业中用于合成热敏染料的显色剂;还可用于彩色胶片及合成[[油溶性]]成色剂“538”及[[尼龙]]12中用作增塑剂的生产原料。另外,还用于液晶聚合物和塑料。 作[[防腐剂]]、杀菌剂。药理实验表明,对小鼠的[[眼镜蛇]][[中毒]]有明显的保护作用。本品可抑制霉菌的生长,与乙醇、[[丙醇]]、[[丁醇]]等醇类反应生成的各种酯类,是优良的防腐剂。本品还可用于[[染色]]、有机合成工业等领域作防腐剂、[[杀虫剂]]。 [[分类:化学]]
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对羟基苯甲酸
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