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医用化学/氨基酸
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{{Hierarchy header}} [[氨基酸]]是一类具有特殊重要意义的[[化合物]]。因为它们中许多是与[[生命活动]]密切相关的[[蛋白质]]的基本组成单位,是人体必不可少的物质,有些则直接用作药物。 α-氨基酸是蛋白质的基本组成单位。蛋白质在酸、碱或酶的作用下,能逐步水解成比较简单的[[分子]],最终产物是各种不同的α-氨基酸。水解过程可表示如下: 蛋白质→月示→胨→[[多肽]]→[[二肽]]→α-氨基酸 由蛋白质水解所得到的α-氨基酸共有20多种,各种蛋白质中所含氨基酸的种类和数量都各不相同。有些氨基酸在人体内不能合成,只能依靠食物供给,这种氨基酸叫做[[必需氨基酸]](见表18-3,*)。 == 一、氨基酸的构造、[[构型]]及分类、命名== '''(一)氨基酸的构造和构型''' 分子中含有氨基和羧基的化合物,叫做氨基酸。 {{图片|gmoodtma.jpg|}} 由蛋白质水解所得到的α-氨基酸,可用通式表示如下: {{图片|gmoodgjk.jpg|}} 除[[甘氨酸]](R=H)外,所有α-氨基酸中的α碳原子均是手性碳,故有D型与L型两种构型。天然氨基酸均为L-氨基酸。 {{图片|gmoodaxo.jpg|}} L-氨基酸 '''(二)α-氨基酸的分类和命名''' 氨基酸有脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸和杂环氨基酸。 在α-氨基酸分子中可以含多个氨基和多个羧基,而且氨基和羧基的数目不一定相等。因此,天然存在的α-氨基酸常根据其分子中所含氨基和羧基的数目分为中性氨基酸、[[碱性氨基酸]]和酸性氨基酸。所谓中性氨基酸是指分子中氨基和羧基的数目相等的一类氨基酸。但氨基的碱性和羧基的酸性不是完全相当的,所以它们并不是真正中性的物质,只能说它们近乎中性。分子中氨基的数目多于羧基时呈现碱性,称为碱性氨基酸;反之,氨基的数目少于羧基时呈现酸性,称为酸性氨基酸。 氨基酸的系统命名方法与[[羟基酸]]一样,但天然氨基酸常根据其来源或性质多用俗名。例如[[胱氨酸]]是因它最先来自尿[[结石]];甘氨酸是由于它具有甜味而得名(见表18-3)。 表18-3 常见的α-氨基酸 {| class="wikitable" |- | | 氨 基 酸 | | 构 造 式 | | 代号 | | 常用符号 | | pI |- | | 甘氨酸(α-[[氨基乙酸]]) | | {{图片|gmooe38x.jpg|}} | | 甘 | | Giy | | 5.97 |- | | [[丙氨酸]](α-[[氨基丙酸]]) | | {{图片|gmood9xt.jpg|}} | | 丙 | | Ala | | 6.02 |- | | [[缬氨酸]](β-甲基-α-[[氨基丁酸]]) | | {{图片|gmoodfhh.jpg|}} | | 缬 | | Val | | 5.96 |- | | [[亮氨酸]](γ-甲基-α-氨基[[戊酸]]) | | {{图片|gmoodpgh.jpg|}} | | 亮 | | Len | | 5.98 |- | | [[异亮氨酸]](β-甲基-α-氨基戊酸) | | {{图片|gmoodej8.jpg|}} | | 异 | | Lle | | 6.02 |- | | [[脯氨酸]](α-羧基四氢吡咯) | | {{图片|gmoodxzm.jpg|}} | | 脯 | | Pro | | 6.30 |- | | [[苯丙氨酸]](β-[[苯基]]-α-氨基丙酸) | | {{图片|gmoodjz7.jpg|}} | | 苯 | | Phe | | 5.48 |- | | [[色氨酸]][α-氨基-β-(3-[[吲哚]]基)[[丙酸]]] | | {{图片|gmoodx12.jpg|}} | | 色 | | Try (Trp) | | 5.89 |- | | [[蛋氨酸]](α-氨基-γ-甲硫基[[丁酸]]) | | {{图片|gmooe0y6.jpg|}} | | 蛋 | | Met | | 5.74 |- | | [[丝氨酸]](α-氨酸-β-[[羟基]]西丙酸) | | {{图片|gmood6e0.jpg|}} | | 丝 | | Ser | | 5.68 |- | | [[苏氨酸]](α-氨基-β-羟基丁酸) | | {{图片|gmoodzy3.jpg|}} | | 苏 | | Thr | | 6.18 |- | | [[半胱氨酸]](α-氨基-β-[[巯基]]丙酸) | | {{图片|gmood4zj.jpg|}} | | 半 | | Cys | | 5.07 |- | | [[酪氨酸]][α-氨基-β-(对羟苯基)丙酸] | | {{图片|gmood8ti.jpg|}} | | 酪 | | [[Tyr]] | | 5.66 |- | | [[天门冬]]酰胺(α-氨基丁酰胺酸) | | {{图片|gmoodj04.jpg|}} | | 天酰 | | Asn | | 5.41 |- | | [[谷氨酰胺]](α-氨基戊酰胺酸) | | {{图片|gmood7tu.jpg|}} | | 谷酰 | | Gln | | 5.65 |- | | [[天门冬氨酸]](α-氨基[[丁二酸]]) | | {{图片|gmoodsnc.jpg|}} | | 天 | | Asp | | 2.77 |- | | [[谷氨酸]](α-[[氨基戊二酸]]) | | {{图片|gmoodhlt.jpg|}} | | 谷 | | Glu | | 3.22 |- | | [[赖氨酸]](α,ε-二氨基已酸) | | {{图片|gmoodrn8.jpg|}} | | 赖 | | Lys | | 9.74 |- | | [[组氨酸]][(α-氨基-β-(4-噗唑基)丙酸] | | {{图片|gmoodw38.jpg|}} | | 组 | | His | | 7.59 |- | | 傅氨酸(α-氨基,δ-[[胍基]]戊酸) | | {{图片|gmooe1xz.gif|}} | | 精 | | Arg | | 10.76 |} == 二、氨基酸的性质== α-氨基酸都是无色[[晶体]],熔点一般都较高(常在230-300℃之间),熔融时即分解放出[[二氧化碳]]。 α-氨基酸都能溶于酸性或碱性溶液中,但难溶于[[乙醚]]等有机溶剂。在纯水中各种氨基酸的溶解度差异较大,加[[乙醇]]能使许多氨基酸从水溶液中沉淀析出。 '''(二)化学性质''' 氨基酸分子内既含有氨基又含有羧基,因此它们具有氨基和羧基的典型性质。但是,由于两种官能团在分子内的相互影响,又具有一些特殊的性质。 1.两性 氨基酸分子中既有碱性-NH2和酸性-COOH,与强酸或强碱都能作用生成盐,因此氨基酸为[[两性化合物]]。 {{图片|gmood2yy.jpg|}} 同时,在同一分子内,氨基和羧基也可作用生成盐,这种盐叫内盐。 {{图片|gmoodv39.jpg|}} 氨基酸在纯水溶液及固态时都以内盐的形式存在。在一般情况下,氨基酸中羧基的电离程度和氨基的电离程度并不相等。因此纯净氨基酸的水溶液并不一定是中性。在中性氨基酸溶液中,由于羧基的电离程度稍大于氨基的电离度,故它的水溶液的PH值一般略小于7。酸性氨基酸水溶液的PH值小于7;碱性氨基酸水溶液的PH值则大于7。但须注意,无论是何种α-氨基酸,其水溶液中[[两性离子]]都占绝对多数。 2.[[等电点]] 若将氨基酸的水溶液酸化,则两性离子与H<sup>+</sup>结合而成阳离子,若加碱于氨基酸的水溶液中,则两性离子中氮原子上的一个氢离子与OH<sup>-</sup>结合成水,而两性离子变成阴离子。 {{图片|gmood1xy.jpg|}} 若将氨基酸水溶液的[[酸碱度]]加以适当调节,可使羧基与氨基的电离程度相等,也就是氨基酸带有正、负电荷数目恰好相同,此时溶液的PH值称为该氨基酸的等电点,以PI表示。由于各种氨基酸分子中所含基团不同,所以每一个氨基酸中氨基和羧基的电离程度各异,因此不同的氨基酸等电点亦不同(表18-3)。中性氨基酸的等电点一般在5.0-6.5之间;酸性氨基酸为2.7-3.2,碱性氨基酸为9.5-10.7。 如果在不同的PH值的氨基酸溶液中通以直流电,当PH>PI(到一定程度)时,由于氨基酸主要以阴离子存在,它们就向阳极移动;若PH<PI(到一定程度)时,因氨基酸主要以阳离子存在,则它们就向阳极移动;如果PH=PI,则不发生电泳,因为这时的氨基酸主要以两性离子存在,其净电荷为零,故在电场中不会向任何一极移动。所以,电泳是可以用来分离子或鉴定氨基酸、蛋白质等的混合物的一种技术,也可作为医学诊断的手段。 3.[[脱水]]生成肽 两分子α-氨基酸(相同或不同)可借一个分子中的羧基和另一分子中的氨基脱去一分子水,缩合成为一个简单的肽,即二肽。 {{图片|gmood406.jpg|}} 二肽分子中含有的[[酰胺键]]{{图片|gmood0wv.jpg|}} 叫做肽键。二肽分子中的末其端 仍含有自由的氨基和羧基,因此还可以继续与氨基酸缩合成为[[三肽]]、四肽以至多肽。 {{图片|gmooddhd.jpg|多肽}} 多肽 多肽类物质在天然界中存在很多,它们在生物体中起着各种不同的作用。例如,存在于大部分[[细胞]]中的[[谷胱甘肽]](三肽),参与细胞的[[氧化还原]]过程。 4.脱羧作用 某些氨基酸在一定条件下,可脱去羧基,生成相应的胺。 {{图片|gmoodohv.jpg|}} 脱羧反应是人体内氨基酸代谢的形式之一,例如在肠道细菌作用下,组氨酸可脱羧生成[[组胺]]。 {{图片|gmoodceq.jpg|}} 脱羧反应也可在蛋白质腐败时发生。例如在某些[[细菌]]作用下,蛋白质中的赖氨酸可变成[[毒性]]很强的[[尸胺]]([[戊二胺]])。 {{图片|gmoodnip.jpg|}} 5.与亚硝酸的反应 氨基酸中的氨基具有伯胺的性质,与亚硝酸作用时生成羟基酸,同时定量的放出氮气。 {{图片|gmoodqf8.jpg|}} 6.与[[茚三酮]]的显色反应 α-氨基酸与茚三酮的水合物在水溶液中加热时,生成蓝紫色或紫色化合物,同时产生醛、二氧化碳和氨。这个反应非常灵敏,是鉴定氨基酸最迅速、最简单的方法,常用于α-氨基酸的[[比色测定]]或纸层析、[[薄层层析]]时的显色。 {{图片|gmoodmiw.jpg|}} {{图片|gmoodyxh.jpg|}} 多肽和蛋白质也有此显色反应。 ==参看== *[[氨基酸]] {{Hierarchy footer}} {{医用化学图书专题}}
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