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{{lowercase}} {{chembox | verifiedrevid = 401794790 | Name = α-酮戊二酸 | Reference = <ref>''Merck Index'', 13th Edition, '''5320'''.</ref> | ImageFile = Alpha-ketoglutaric_acid.png | ImageSize = 150px | IUPACName = 2-酮基戊二酸 | OtherNames = α-酮戊二酸 | Section1 = {{Chembox Identifiers | ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}} | ChemSpiderID = 50 | UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}} | UNII = 8ID597Z82X | InChI = 1/C5H6O5/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10) | InChIKey = KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYAN | StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}} | StdInChI = 1S/C5H6O5/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10) | StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}} | StdInChIKey = KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N | CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}} | CASNo = 328-50-7 | PubChem = 51 | SMILES = O=C(O)C(=O)CCC(=O)O | MeSHName = alpha-ketoglutaric+acid }} | Section2 = {{Chembox Properties | Formula = C<sub>5</sub>H<sub>6</sub>O<sub>5</sub> | MolarMass = {{{Mol_mass|146.11}}} | Appearance = | Density = | MeltingPt = 113.5 | BoilingPt = | SolubleOther = 四氢呋喃:2.33 M,乙醇:1.94 M,甲醇:3.75 M <ref>[http://oru.edu/cccda/sl/solubility/allsolvents.php?solute=2-oxopentanedioic%20acid Solubility of 2-oxopentanedioic acid in non-aqueous solvents]</ref> | Solvent = [[四氢呋喃]],[[乙醇]],[[甲醇]] }} | Section3 = {{Chembox Hazards | Solubility = | MainHazards = | FlashPt = | Autoignition = }} }} '''α-酮戊二酸'''({{lang-en|α-Ketoglutaric acid}})是[[戊二酸]]的两种带酮基的[[衍生物]]中的一种(如果不特别说明,“酮戊二酸”这个术语大多数指的就α型。[[丙酮二羧酸|β-酮戊二酸]]只是酮基的位置不同而已,并且不太常用)。 这种物质的阴离子,'''[[α-酮戊二酸盐]]'''是一种重要的生物[[化合物]]。它是[[谷氨酸]][[脱氨基]]的[[酮酸]]产物,并且是[[三羧酸循环]]的中间产物。 ==功能== ===三羧酸循环=== α-酮戊二酸是三羧酸循环中的一个关键物质,在循环中的位置位于[[异柠檬酸]]之后以及[[琥珀酰辅酶A]]之前。在这一部位,[[回补反应]]可以通过自谷氨酸的转氨基作用产生α-酮戊二酸而达到补充此[[中间代谢]]产物的目的,通过[[谷氨酸脱氢酶]]作用于谷氨酸也可以达到这一目的。 ===生成[[氨基酸]]=== 谷氨酸在[[谷氨酰胺]][[合酶]]的作用下可以生成谷氨酰胺,此酶使用一[[分子]][[ATP]]以产生谷[[氨酰]][[磷酸盐]];这一中间产物被作为亲核[[试剂]]的氨攻击,从而形成谷氨酰胺与无机[[磷酸]]。 ===氮素[[运载体]]=== α-酮戊二酸的另一个作用是结合[[细胞]]中形成的氮素,因此阻止了细胞中氮素的过度积累。 α-酮戊二酸是[[代谢途径]]中最重要的氮素运载体之一。氨基酸的氨基通过转氨基作用被结合到α-酮戊二酸之上,并随着[[血液]]载到[[肝脏]],在肝脏中氨进入[[尿素循环]]。 α-酮戊二酸被转[[氨基化]]后与谷氨酰胺一起形成[[兴奋性]][[神经递质]]谷氨酸。谷氨酸之后可被脱羧(需要[[维生素B6|维生素B<sub>6</sub>]])从而形成抑制性神经递质[[GABA]]。 据报道,[[蛋白质]]摄入过多、接触铝过多、雷氏[[症候群]]、[[肝硬化]]以及尿素循环紊乱时会产生高氨或高氮素水平。 ===与氧分子的关系=== 在涉及到分子氧的氧化[[反应时]],α-酮戊二酸以作为共[[底物]]的形式发挥重要作用。 分子氧(O<sub>2</sub>)在[[加氧酶]]的[[催化]]下直接氧化许多化合物以为[[生物体]]产生重要的产物,例如[[抗生素类]]等。在加氧酶中,α-酮戊二酸与主要底物一同被氧化从而帮助反应的进行。事实上,有一种α-酮戊二酸依赖型加氧酶的作用是作为一个O<sub>2</sub>传感器,这样可以告诉生物体此种环境下的氧[[气分]]压水平。 ===膳食补充品=== α-酮戊二酸作为膳食补充品出售,商品名为AKG或a-KG,卖给[[健身]]爱好者或[[健美]]运动员,销售方声称这种物质可以提高训练顶峰时的表现。销售方声称这是基于“研究表明过多的氨可以结合到α-酮戊二酸上被带走以减少[[氨中毒]]带来的众多问题”<ref name=webmd>[http://www.webmd.com/vitamins-supplements/ingredientmono-144-ALPHA-KETOGLUTARATE.aspx?activeIngredientId=144&activeIngredientName=ALPHA-KETOGLUTARATE Alpha-Ketoglutarate], WebMD</ref>。然而,表现出α-酮戊二酸可以减少氨中毒有效的唯一研究仅仅用于已进行[[血液透析]]的患者<ref name=webmd/>。 ==产物== α-酮戊二酸可由下列过程产生: * 由[[异柠檬酸]]脱氢酶催化下进行的[[异柠檬酸]][[氧化脱羧]]; * 由[[谷氨酸脱氢酶]]催化下进行的[[谷氨酸]][[氧化脱氨]]。 α-酮戊二酸可以用于产生下列物质: *[[肌酸-α-酮戊二酸]] ==参考文献== {{reflist}} {{三羧酸循环}} [[Category:三羧酸循环]] [[Category:二羧酸]] [[Category:酮酸]] [[Category:三羧酸循环化合物]] ==参考来源== *[http://zh.wikipedia.org/wiki/%CE%B1-%E9%85%AE%E6%88%8A%E4%BA%8C%E9%85%B8 维基百科-α-酮戊二酸]
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