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营养学/尼克酸
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{{Hierarchy header}} '''5.8.1 结构与性质''' [[尼克酸]]亦名烟酸,具有[[生理]]活性的[[衍生物]]为尼克酰胺,亦名烟酰胺(nicotinamide),结构式如图5-23。尼克酸为不吸水的较稳定的白色结晶,在230℃升华,能溶于水及溶于水及[[酒精]]中,25℃时,1g能溶于60ml水或80ml酒精中,不溶于[[乙醚]]中。尼克酸很容易变成尼克酰胺,它比尼克酸更易溶解,1g可溶于1ml水或1.5ml酒精中,在乙醚中也能溶解。 {{图片|gpasddnn.jpg|尼克酸尼克酰胺结构式 }} 图5-23 尼克酸尼克酰胺结构式 '''5.8.2 [[代谢]]''' 尼克酰胺通过[[ATP]]作用形成NAD或NADP。在尿中排出的尼克酰胺甚少,主要排出其代谢产物N‘-甲尼克酰胺及N’甲-2吡酮-5-[[甲酰]]胺。前者约占正常人的排出量的20~30%,后者为40~60%。[[血清]]中尼克酰胺含量甚微,仅为0.5μg.ml<sup>-1</sup>,红、[[白细胞]]中含量较多,全血为30μg.ml<sup>-1</sup>,[[红细胞]]为90μg.ml<sup>-1</sup>,白细胞为70μg.ml<sup>-1</sup>。 '''5.8.3 生理功能''' 尼克酰胺为辅酰Ⅰ及[[辅酶]]Ⅱ的组成成分。[[辅酶Ⅰ]]为尼克酰胺[[腺嘌呤]][[二核苷酸]](NAD<sup>+</sup>或DPN<sup>+</sup>),辅酶Ⅱ为尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸[[磷酸]](NADP<sup>+</sup>或TPN<sup>+</sup>)(图5-24)。它们都是[[脱氢酶]]的辅酶,氢的传递通过在尼克酰胺4位上增加一个氢原子。在立体上又分为A、B二个部位,某些尼克酰胺脱氢酶具有[[立体专一性]](图5-25)。其立体专一性表现为两个方面:一方面只对一种[[立体异构体]]的[[底物]]有催化作用,如[[乳酸脱氢酶]]脱氢酶只作用于[[乳酸]]。另一方NAD<sup>+</sup>或NAP<sup>+</sup>被酶还原时,氢原子只在一个特定的方向加到[[吡啶]]环的第四位碳原子上,有的加到A侧,有的加到B侧。 {{图片|gpasda4b.jpg| 辅酶Ⅰ及Ⅱ的结构}} 图5-24 辅酶Ⅰ及Ⅱ的结构 需要辅酶Ⅰ、Ⅱ的脱氢酶有数百种,这些脱氢酶从底物中提取一个氢,二个电子,其结构通过X光衍射图看出脱氢酶与NAD<sup>+</sup>及底物的结构。图5-26表明乳酸脱氢酶与NAD<sup>+</sup>及底物的关系。底物乳酸给NAD<sup>+</sup>一个H,底物的[[羟基]]与酶的[[精氨酸]](171)的[[胍基]]相连,而在[[组氨酸]](195)中OH基中提取一个质子。其他脱氢酶的[[构象]]与之相同。 {{图片|gpasd3xh.jpg|尼克酰胺4位C上联结H的主体构造 }} 图5-25 尼克酰胺4位C上联结H的主体构造:A,B二个位置 {{图片|gpasd71o.jpg| }} 图5-26 乳酸脱氢酶乳酸及NAD<sup>+</sup>的[[交互作用]] 以NAD<sup>+</sup>为辅酶的脱氢酶主要参与呼吸作用,即参与从底物到氧的[[电子传递]]作用的中间环节。而以NADP<sup>+</sup>为辅酶脱氢酶类,主要将[[分解代谢]]中间物上的电子转移到[[生物合成]]反应中所需要电子的中间物上。 NAD<sup>+</sup>(或NADP<sup>+</sup>)参与的脱氢作用下列几种类型: (1) 底物由醇变成醛或酮 {{图片|gpasdnne.jpg| }} (2) 加阴离子A<sup>-</sup>到醛而脱氢 {{图片|gpasdh2w.jpg| }} [[谷氨酸]]脱酶是谷氨酸[[脱氨]]的第一步,形成α-亚[[氨基戊二酸]]。 {{图片|gpasdk1j.jpg| }} 谷氨酸 α-亚氨基戊二酸α-[[酮戊酸]] {{图片|gpasdh2w.jpg| }} (4)由不饱和合键(——C——C——)到[[饱和]]键。由7-脱氢[[胆固醇]]转变为胆固醇,7α-H<sup>+</sup>从NADPH而来,而8β氢从介质而来。在胆固醇合成中,固醇载体[[蛋白]]将在胞液中形成的鲨烯转运至[[微粒体]]环化成[[羊毛脂]]固醇,再转变为链固醇。链固醇转变为胆固醇需要由NADPH供给25位氢,从介质中供给24位H<sup>+</sup>。 链固醇(又名24-脱氢胆固醇 胆固醇 (5)[[二硫键]]转为二硫醇键;许多酶[[催化]]这个反应,辅酶Ⅰ、Ⅱ为H<sup>+</sup>的[[供体]]或[[受体]]。如[[胱氨酸]][[还原酶]]的作用为NADH<sub>2</sub>+1-胱氨酸→NAD<sup>+</sup>C+2-半胱酸。麦胱甘肽还原酶的作用为NAD(P)——H<sub>2</sub>氧化麦胱甘肽→NAD(P)+2G还原型麦胱甘肽。 在α-[[酮酸]]脱氢酶系统中,[[硫辛酸脱氢酶]]通过NADPH<sup>+</sup>与[[黄素蛋白]]作用,将H转移。 (6)[[苯丙氨酸]]通过苯氨酸4-单[[加氧酶]](即苯氨酸[[羧化酶]])的作用,变成[[酪氨酸]]。这个酶可作为单加氧酶可作为单加氧酶或混合功能加氧酶的代表,它的作用是将氧[[分子]]中的一个氧原子加到苯丙氨酸上形成对羧基,另一个氧原子还原成水。[[还原剂]]是NADPH,反应分两步进行: NADPH+H<sup>+</sup>+二氢[[生物]]蝶呤→NADPH<sup>+</sup>+[[四氢生物蝶呤]]。 {{图片|gpasdqi0.jpg|[[色氨酸]]转变为尼克酸的途径 }} 图5-27 色氨酸转变为尼克酸的途径 1-苯丙氨酸+四氢生物蝶呤+O<sub>2</sub>→1-酪氨酸+二氢生物蝶呤+H<sub>2</sub>O。 '''5.8.4 来源''' 尼克酸或尼克酰胺的来源除食物含有者外,尚可由色氨酸在体内转变为酰[[犬尿氨酸]]到犬尿氨酸,再由1-犬[[尿酸]][[水解酶]]分解犬尿酸或[[黄尿酸]]为3-羧氨基苯四酸,然后在5[[磷酸核糖焦磷酸]]存在下,由哺乳类肝的酶系统变成尼克酸。一般说来,60mg色氨酸相当于1mg尼克酸。食物中尼克酸的[[当量]]为尼克酸及色氨酸转换为尼克酸之和(表5-16)。但转换能力因人而异,晚期孕妇转换能力3倍于正常妇女。[[雌激素]]可刺激色氨酸[[氧化酶]],它是色氨酸转为尼克酸过程中的速率[[限制酶]],因此孕妇及口服药者转换能力较强。 表5-16食物中尼克酸当理(mg.1000Kj<sup>-1</sup>) {| class="wikitable" |- | | | | 尼克酸 | | 色氨酸 | | 尼克酸当量 |- | | 牛奶 | | 5.08 | | 283 | | |- | | 人乳 | | 10.3 | | 1681 | | 32.1 |- | | [[牛肉]] | | 103.7 | | 5376 | | 193 |- | | 全蛋 | | 2.5 | | 4830 | | 45.4 |- | | 腌猪肉 | | 4.8 | | 256 | | 11 |- | | 面粉 | | 10.4 | | 1247 | | 32 |- | | [[玉米]]渣 | | 7.7 | | 294 | | 13 |- | | 玉米 | | 21 | | 445 | | 28 |} 谷类中有结合型的尼克酸,不能利用。可分为二种[[结合物]]:①与肽链([[分子量]]12,000~13,000)结合;②与[[碳水化]]物结合成[[复合体]](分子量为370)。麸皮中有这种结合型的尼克酸(niacytin),用碱提取(或碱水解)和谷物,其尼克酸测定值较酸性或中性提取液的高20%,谷类通过培育新品种可使色氨酸增加,也可使其成为尼克酸来源。我国已培育出高色氨酸品种的玉米可治疗尼克酸缺乏引起的瘌皮病。 大剂量的[[亮氨酸]]可使[[癞皮病]]发生。Jowar(一种食物)尼克酸及色氨酸量不少,但因亮氨酸量大,也可使癞皮病发生。在[[大鼠]]的[[酪蛋白]][[饲料]]中,若增加亮氨酸,尿中吡啶-2-3-[[二羧酸]]增加,可能影响色氨酸向尼克酸的转变。正常人的正常膳食中增加亮氨酸可以增加尿中[[吡啶二羧酸]],而四基尼克酸胺及-6[[吡啶酮]]的排出量减少。 '''5.8.5 需要量及临床应用''' 尼克酸供应量为27.7mg.100KJ<sup>-1</sup>。[[婴儿]]0~6个月为33.6 mg.100KJ<sup>-1</sup>,2/3来源于色氨酸,一般75g蛋白有尼克酸当量NE15mg,6个月~青年时期为27.7mg.100KJ<sup>-1</sup>,孕妇增加2mg,乳母增加4mg。 尼可[[酸缺乏]]症可用生理剂量治疗。尼克酸及尼克酸胺对治疗及预防癞皮病有相同效果,但在药理上及[[毒性]]上二者不完全相同。尼克酸3g以上有药理作用,可使血中胆固醇、β-[[脂蛋白]]及[[甘油三酯]]量减低。可能由于减少从[[脂肪组织]]中动员出来脂肪酸,而增加[[肌肉]]或[[心肌]]的[[肝糖原]]的利用。因此长期使用易有[[糖尿病]],对肝不利。它能导致[[组胺]]的释放,可使[[血管扩张]],脸红为主要的[[副作用]]。如果在给药前15min给以抗组胺药,可以抑制脸红。尼克酸可以增加[[血清尿酸]]水平,每日g剂量长达5年,可以使血清尿酸超过8mg%。在大剂量时,尼克酸与尿酸竟争排出,由于血清尿酸增加,所以大剂量尼克酸摄取者易患急性[[痛风]]症。 ==参看== *[[维生素B3]] {{Hierarchy footer}} {{临床营养学图书专题}}
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