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{{百科小图片|bkjlo.jpg|}} ==基本介绍== 【中文名称】[[肉桂酸]];[[桂皮]]酸;桂酸 【英文名称】cinnamic acid;β-phenylacrylic acid 【[[化学]]名称】β-[[苯丙烯酸]];3-[[苯基]]-2-丙烯酸 【中英别名】桂皮酸;苯丙烯酸;亚苄基[[乙酸]];桂酸;trans-3-Phenylacrylic acid;Cinnamic acid;3-Phenyl-2-propenoic acid 【CAS No.】 621-82-9 【EINECS号】205-398-1 【结构或分子式】C6H5-CH=CH-COOH 【分子量】148.17 【性状】白色单斜棱晶。微有桂皮香气。 【[[溶解性]]】溶于[[乙醇]]、[[甲醇]]、[[石油]]醚、[[氯仿]],易溶于苯、[[乙醚]]、[[丙酮]]、[[冰醋酸]]、二硫化碳及油类,不溶于水。 【密度】1.245 【熔点(℃)】133 【沸点(℃)】300 【[[毒性]]LD50(mg/kg)】[[大鼠]]经口2500。 【溶解情况】1克能溶于2L水中(25℃),在热水中溶于6ml乙醇中,可以任意比例溶于苯、丙酮、乙醚、[[冰乙酸]]、二硫化碳等溶剂中。 【用途】 ==香精香料中的应用== 1.调制[[苹果]]、[[樱桃]]、可作为苹果香精、樱桃香精、水果香精、花香香精调和使用。 2.可作为芳香混合物,用于香皂、香波、洗衣粉、日用[[化妆品]]中。 3.有抑制形成黑色[[酪氨酸酶]]的作用,对[[紫外线]]有一定的隔绝作用,能使褐斑变浅、甚至消失,是高级防晒霜中必不可少的成分之一。 4.肉桂酸本身就是一种香料,具有很好的保香作用,通常作为配香原料,可使主香料的香气更加清香[[挥发]]。肉桂酸的各种酯(如甲、乙、丙、丁等)都可用作定香剂,用于饮料、冷饮、糖果、酒类等食品。 ==食品添加剂的应用== 1.肉桂酸用微生物酶法合成[[L-苯丙氨酸]]。L-苯丙氨酸是重要的食品添加剂—甜味[[阿斯巴甜]](Aspartame)的主要原料。 2.英国联合利华取得了世界知识产权组织专利PCTInt。Appl。Wo01 87,080(2001,11.22)该文介绍肉桂酸和巴氏杀菌助剂组成,具有很强的杀菌、防腐作用。 3.肉桂酸还是[[辣椒素]][[合成酶]]的一个组成部分—肉桂酸[[水解酶]],可以利用转基因培育高产辣椒素含量的[[辣椒]]优良品种,必将大大提高辣椒品质,从而有力推动辣椒产业化发展。 4.利用肉桂酸的防霉防腐杀菌可应用于粮食、[[蔬菜]]、水果中的保鲜、防腐。 5.还可用在葡萄酒中,使其色泽光鲜。 6.肉桂酸具有很强的[[兴奋]]作用,可广泛直接添加于一切食品中。 ==医药工业中的应用== 医药工业中,可用于合成治疗[[冠心病]]的重要药物[[乳酸]]可心定和[[心痛平]],及合成[[氯苯氨丁酸]]和[[肉桂苯哌嗪]],用来制造“心可安”,[[局部麻醉]]剂、杀菌剂、[[止血]]药等。还可合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪,用作脊锥骨骼松弛剂和镇痉剂。主要用于[[脑血栓]],[[脑动脉硬化]],[[冠状动脉]]硬化等[[病症]]。对肺[[腺癌]][[细胞]][[增殖]]有明显抑制作用。肉桂酸是A-5491人肺腺癌细胞有效的[[抑制剂]],在抗癌方面具有极大的应用价值。 ==[[美容]]、农药、有机合成方面的应用== 四.肉桂酸在美容方面的应用 肉桂酸可应用于美容方面,[[酪氨]]基酸酶是[[黑色素]]合成关键酶,它启动了由[[酪氨酸]]转化为黑色素生物聚合体的级链反应,肉桂酸有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用,对紫外线有一定的隔绝作用,能使褐斑变浅,甚至消失,是高级防晒霜中必不可少的成分之一。肉桂酸显著的抗氧化功效对于减慢[[皱纹]]的出现有很好的疗效。 五.肉桂酸在农药工业中的应用 在农业工业中,肉桂酸作为生长促进剂和长效杀菌剂而用于果蔬防腐。 六.肉桂酸在有机合成化工方面的应用 在有机化工合成方面,肉桂酸可作为镀锌板的缓释剂,[[聚氯乙烯]]的热[[稳定剂]],多[[氨基甲酸]]脂的交联剂,乙内酰和聚[[己内酰胺]]的阻燃剂,化学分析[[试剂]]。也是测定铀、钒分离的试剂;它还是负片型感光树脂的最主要合成原料。主要合成桂[[酸酯]]、[[聚乙烯醇]]肉桂酸酯、[[聚乙烯]]氧肉桂酸乙酯和侧基为肉桂酸酯的[[环氧树脂]]。 应用于塑料方面,可用作PVC的热稳定剂,杀菌防霉除臭剂,还可添加在橡胶、泡沫塑料中制成防臭鞋和鞋垫,也可用于棉布和各种合成纤维、皮革、涂料、鞋油、草席等制品中防止霉变。 ==制备或来源== 合成肉桂酸的方法众多,主要合成方法如下: (1) Perkin 合成法 ; (2) [[苯甲醛]]2丙酮法 ; (3) 苄叉[[二氯]]2[[无水醋酸钠]]法。这些方法或流程长,温度高, 能耗大,[[收率]]低;或副产物多,分离[[纯化]]难,污染严重。(4) [[肉桂]]醛氧化为肉桂酸法,以H2O2 (浓度要求为90 %~100 %属危险品) 、NaClO2 等无机氧化物为氧化剂进行氧化 ,需要大量有机溶剂如丙腈、苯等,污染环境,不利于工业化;或是[[分子]]氧化法,其中液相[[催化]]氧化法收率较低(70 %左右) ,且也使用大量有机溶剂。 【其他】 受热时脱羧基而成苯乙烯。氧化时生成[[苯甲酸]]。肉桂酸存在于妥卢香酯、[[苏合香]]酯等中。
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