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{{百科小图片|bk5jb.jpg|[[甲苯]]分子结构}}甲苯(分子式:C7H8),是一种无色,带特殊芳香味的易挥发液体。甲苯是芳香族碳氢化合物的一员,它的很多性质与苯很相像,在现今实际应用中常常替代有相当[[毒性]]的苯作为有机溶剂使用,还是一种常用的化工原料,可用于制造炸药、农药、[[苯甲酸]]、染料、合成树脂及涤纶等。同时它也是[[汽油]]的一个组成成分。 ==甲苯== 甲苯(methylbenzene){{百科小图片|bk5jc.jpg|甲苯的球棍模型}}甲苯系苯的同系物,亦名“甲基苯”、“[[苯基]]甲烷”,具有类似苯的芳香气味,沸点(常压)110.63℃,熔点-94.99℃。甲苯不溶于水,溶于[[乙醇]]、[[乙醚]]和[[丙酮]]。蒸气和空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1.2~7.0%(体积)。如甲苯溶解溴后,在光照条件下,甲基上的氢原子被溴原子取代(与甲烷相似)而在铁作催化剂条件下,苯基上的氢原子被溴原子取代(与苯相似);但甲苯[[分子]]中存在着甲基和苯基的相互影响,使得甲苯又具有不同于苯和甲烷的性质,如苯环上的取代反应(卤化、硝化等),甲苯比苯容易进行,甲苯分子中的甲基可以被酸性[[高锰酸钾]]溶液氧化。 ==性质== ===参数=== <table><tr><td align="" width="100">CAS号</td><td align="" width="100">108-88-3</td></tr><tr><td align="" width="100">RTECS号</td><td align="" width="100">XS5250000</td></tr><tr><td align="" width="100">SMILES</td><td align="" width="100">Cc1ccccc1</td></tr><tr><td align="" width="100">化学式</td><td align="" width="100">C7H8 (C6H5CH3)</td></tr><tr><td align="" width="100">摩尔质量</td><td align="" width="100">92.14 g mol</td></tr><tr><td align="" width="100">外观</td><td align="" width="100">清澈的无色液体</td></tr><tr><td align="" width="100">密度</td><td align="" width="100">0.8669 g/ml(l)</td></tr><tr><td align="" width="100">熔点</td><td align="" width="100">−93 ℃</td></tr><tr><td align="" width="100">沸点</td><td align="" width="100">110.6 ℃</td></tr><tr><td align="" width="100">在水中的溶解度</td><td align="" width="100">0.053 g/100 mL (20-25℃)</td></tr><tr><td align="" width="100">黏度</td><td align="" width="100">0.590 cP,20℃</td></tr><tr><td align="" width="100">主要危险</td><td align="" width="100">高度易燃</td></tr><tr><td align="" width="100">警示性质标准词</td><td align="" width="100">R11, R38, R48/20, R63, R65, R67</td></tr><tr><td align="" width="100">安全建议标准词</td><td align="" width="100">S2, S36/37, S29, S46, S62</td></tr><tr><td align="" width="100">闪点</td><td align="" width="100">4 ℃</td></tr></table> ===物理性质=== {{百科小图片|bk5jd.jpg|}}甲苯(Toluene)是最简单,最重要的芳烃[[化合物]]之一。在空气中,甲苯只能不完全燃烧,火焰呈黄色。甲苯的熔点为-95 ℃,沸点为111 ℃。甲苯带有一种特殊的芳香味(与苯的气味类似),在常温常压下是一种无色透明,清澈如水的液体,密度为0.866克/厘米3,对光有很强的折射作用([[折射率]]:1,4961)。甲苯几乎不溶于水(0,52 g/l),但可以和二硫化碳,[[酒精]],乙醚以任意比例混溶,在[[氯仿]],丙酮和大多数其他常用有机溶剂中也有很好的[[溶解性]]。甲苯的粘性为0,6 mPa s,也就是说它的粘稠性弱于水。甲苯的热值为40.940 kJ/kg,闪点为4 ℃,燃点为535 ℃。 ===化学性质=== {{百科小图片|bk5je.jpg|甲苯的结构简式}}甲苯是有[[机化]]合物,属芳香烃,结构简式为C6H5CH3。在常温下呈液体状,无色、易燃。它的沸点为110.8℃,凝固点为-95℃,密度为0.866克/厘米3。甲苯[[温度计]]正是利用了它的凝固点比水很低,可以在高寒地区使用;而它的沸点又比水的沸点高,可以测110.8℃以下的温度。因此从测温范围来看,它优于[[水银]]温度计和酒精温度计。另外甲苯比较便宜,故甲苯温度计比水银温度计也便宜。 甲苯不溶于水,但溶于乙醇和苯的溶剂中。甲苯容易发生氯化,生成苯—氯甲烷或苯[[三氯甲烷]],它们都是工业上很好的溶剂;它可以萃取溴水中的溴,但不能和溴水反应;它还容易硝化,生成对硝基甲苯或邻硝基甲苯,它们都是染料的原料;一份甲苯和三份[[硝酸]]硝化,可得到[[三硝基甲苯]](俗名TNT);它还容易磺化,生成邻甲苯[[磺酸]]或对甲苯磺酸,它们是做染料或制糖精的原料。甲苯与硝酸取代的产物三硝基甲苯是爆炸性物质,因此它可以制造梯恩梯(TNT)炸药。 甲苯与苯的性质很相似,是工业上应用很广的原料。但其蒸汽有毒,可以通过[[呼吸道]]对人体造成危害,使用和生产时要防止它进入[[呼吸器]]官。 ==制备== 我国对甲苯的生产技术如下: 我国[[石油]]级甲苯的生产主要有两种生产路线: 一、由炼厂抽提,原料是催化重整汽油。 二、由石化厂抽提,原料是加氢裂解汽油(PY GAS)。 另外,甲苯歧化技术也可通过切换开工模式来制取甲苯,相应的生产装置叫TDP装置。这种装置有两种生产模式: 甲苯->纯苯+异构级[[二甲苯]] 纯苯->甲苯+异构级二甲苯 上述工艺生产出的都是石油级产品,除此之外,用炼焦的副产品焦化粗苯也可生产苯、甲苯、二甲苯,但产品的级别为焦化级,其精度低于石油级产品,只能在少数行业部分替代后者使用。对(石油级)甲苯、(石油级)二甲苯而言,焦化级产品所占市场份额可以忽略。 甲苯到TNT (1)CH3(C6H5) + 3HO-NO2 ==> CH3(C6H2)(NO2)3 + 3H2O(2)甲苯到TNT 反应是取代! ==健康危害== 侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。 健康危害:对[[皮肤]]、粘膜有刺激性,对[[中枢神经系统]]有[[麻醉]]作用。 [[急性中毒]]:短时间内吸入较高浓度本品可出现眼及[[上呼吸道]]明显的刺激[[症状]]、[[眼结膜]]及咽部[[充血]]、[[头晕]]、[[头痛]]、[[恶心]]、[[呕吐]]、[[胸闷]]、四肢[[无力]]、[[步态蹒跚]]、[[意识模糊]]。重症者可有躁动、[[抽搐]]、[[昏迷]]。 慢性[[中毒]]:长期接触可发生[[神经衰弱]][[综合征]],肝肿大,女性[[月经]]异常等。[[皮肤干燥]]、[[皲裂]]、[[皮炎]]。 ===[[毒理学]]资料=== 毒性:属低毒类。 急性毒性:LD505000mg/kg([[大鼠]]经口);LC5012124mg/kg(兔经皮);人吸入71.4g/m3,短时致死;人吸入3g/m3×1~8小时,急性中毒;人吸入0.2~0.3g/m3×8小时,中毒症状出现。 刺激性:人经眼:300ppm,引起刺激。家兔经皮:500mg,中度刺激。 [[亚急性]]和慢性毒性:大鼠、豚鼠吸入390mg/m3,8小时/天,90~127天,引起[[造血系统]]和实质性脏器改变。 致突变性:[[微核]]试验:小鼠经口200mg/kg。[[细胞遗传学]]分析:大鼠吸入5400&micro;g/m3,16周(间歇)。 [[生殖]]毒性:大鼠吸入最低中毒浓度(TCL0):1.5g/m3,24小时(孕1~18天用药),致[[胚胎]]毒性和[[肌肉]][[发育异常]]。小鼠吸入最低中毒浓度(TCL0):500mg/m3,24小时(孕6~13天用药),致胚胎毒性。 [[代谢]]和降解:吸收在体内的甲苯,80%在NADP(转酶II)的存在下,被氧化为[[苯甲醇]],再在NAD(转酶I)的存在下氧化为[[苯甲醛]],再经氧化成苯甲酸。然后在转酶A及[[三磷酸腺苷]]存在下与[[甘氨酸]]结合成[[马尿酸]]。所以人体吸收和甲苯16%-20%由呼吸道以原形呼出,80%以马尿酸形式经[[肾脏]]而被排出体外,所以人体接触甲苯后,2小时后尿中马尿酸迅速升高,以后止升变慢,脱离接触后16-24小时恢复正常。一小部分苯甲酸与[[葡萄]]醛酸结合生成无毒物。甲苯代谢为邻甲[[苯酚]]的量不到1%。在环境中,甲苯在[[强氧化剂]]作用或催化剂存在条件中与空气作用,都被氧化为苯甲酸或直接分解成[[二氧化碳]]和水。 残留与蓄积:据WHO1983年报道,甲苯约有80%的剂量人人和兔的尿口以马尿液([[苯甲酰甘氨酸]])形式被[[排泄]],而剩余物的绝大部分则被呼出。这些作者还报告,0.4%~1.1%的甲苯以邻甲酸被排泄。加一研究表明,主要代谢产物马尿酸从尿中迅速排出,在通常职业性接触条件下,马尿酸在接触终止24小时后几乎全部被排出。但由于每天工作中要重复接触8小时,继以16小时的不接触间隙,在工作周中马尿酸可能有一些蓄积,周末以后,马尿酸的浓度恢复至接触前的水平。 尿中马尿酸的会计师因食物种类的摄入量不同而就化颇大(0.3~2.5g),且有个体差异。因此,不能完全以尿中马尿酸会计师来推断甲苯的吸收量,但在群体调查中,对正确判别有无甲苯吸收有一定准确度。大鼠用[[苯巴比妥]]作[[预处理]],可增加甲苯从血中的消失率(Ikeda和Ohtsuji,1971)缩短注射甲苯后的睡眠时间,因此肝微粒酶系统的诱发作用可能刺激甲苯的代谢。 迁移转化:甲苯主要由原油经石油化工过程而制行。作为溶剂它用于油类、树脂、天然橡胶和合成橡胶、[[煤焦油]]、[[沥青]]、[[醋酸纤维素]],也作为溶剂用于纤维素油漆和清漆,以及用为照相制版、墨水的溶剂。甲苯也是有机合成,特别是氯化苯酰和苯基、糖精、三硝基甲苯和许多染料等有机合成的生要原料。它也是航空和汽车汽油的一种成分。甲苯具有[[挥发性]],在环境中比较不易发生反应。由于空气的运动使其广泛分布在环境中,并且通过雨和从水表面的[[蒸发]]使其在空气和水体之间水断地[[再循环]],最终可能因生物的和微生物的氧化而被降解。对世界上很多城市空气中的平均浓度进行汇总,结果表明甲苯浓度通常为112.5~150㎎/m3,这主要来自与汽油有关的排放(汽车废气、汽油加工),也来自于工业活动所造成的溶剂损失和排放。 甲苯是重要的化工原料。也是燃料的重要万分,使用甲苯的工厂、加油站,汽车尾气是主要污染源。城市空气中的甲苯,主要来自与汽油有关的排放及工业活动造成的溶剂损失和排放。贮运过程中的意外事故是甲苯的又一个污染源。甲苯能被强氧化剂氧化,为一级易燃品。进入人体的甲苯,可迅速排出体外。甲苯易挥发,在环境中比较稳定,不易发生反应。由于空气的运动,使其广泛分布在环境中。水中的甲苯可迅速[[挥发]]至大气中。甲苯毒性小于苯,但刺激症状比苯严重,吸入可出现咽喉[[刺痛感]]、发痒和灼烧感;刺激眼粘膜,可引起流泪、发红、充血;溅在皮肤上局部可出现发红、刺痛及泡疹等。重度[[甲苯中毒]]后,或呈[[兴奋]]状:躁动不安,哭笑无常;或呈压抑状:[[嗜睡]],[[木僵]]等,严重的会出现[[虚脱]]、昏迷。甲苯微溶于水,当倾倒入水中时,可漂浮在水面,或呈油状分布在水面,会引起鱼类及其它水生生物的死亡。受污染水体散发出苯系物特有刺鼻气味。甲苯为一级易燃物,其蒸气与空气的混合物具爆炸性。发生爆炸起火时,冒出黑烟,火焰沿地面扩散。进入现场,眼睛、咽喉会感到刺痛、流泪、发痒,并可闻到特殊的芳香气味。 危险特性:易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、[[高热]]极易燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。流速过快,容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇明火会引着回燃。 燃烧(分解)产物:[[一氧化碳]]、二氧化碳。 ===监测方法=== 水质检测管法;气体检测管法;便携式[[气相色谱法]] 快速检测管法《突发性[[环境污染]]事故应急监测与处理处置技术》万本太主编 <b>实验室监测方法</b> 监测方法来源类别 气相色谱法:GB11890-89水质 气相色谱法:GB/T14677-93空气 无泵型采样气相色谱法:WS/T152-1999作业场所空气 气相色谱法:《固体废弃物试验与分析评价手册》中国环境监测总站等译固体废弃物 色谱/质谱法:美国EPA524.2方法水质 ===泄漏应急处理=== 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行[[隔离]],严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给[[正压式]]呼吸器,穿消防[[防护服]]。尽可能切断泄漏源,防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用[[活性炭]]或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性[[分散剂]]制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容;用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转达移至专用收集器内,回收或运至[[废物处理]]场所处置。如有大量甲苯洒在地面上,应立即用砂土、泥块阴断液体的蔓延;如倾倒在水里,应立即筑坝切断受污染水体的流动,或用围栏阴断甲苯的蔓延扩散;如甲苯洒在土壤里,应立即收集被污染土壤,迅速转移到安全地带任其挥发。事故现场加强通风,蒸发残液,排除蒸气。 ===防护措施=== [[呼吸系统]]防护:空气中浓度超标时,应该佩戴自吸过滤式防毒面罩(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴空气呼吸器或氧气呼吸器。 眼睛防护:戴[[化学]]安全防护眼镜。 身体防护:穿防毒渗透工作服。 手防护:戴乳胶手套。 其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕,淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。 ===[[急救]]措施=== 皮肤接触:脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触:提起[[眼睑]],用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如[[呼吸困难]],给输氧。如[[呼吸停止]],立即进行[[人工呼吸]]。就医。 食入:饮足量温水,催吐,就医。 灭火方法:喷水保持火场容器冷却。尽可能将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。灭火剂:泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。 ==环境危害== ===环境标准:=== 中国(TJ36-79)车间空气中有害物质的最高容许浓度 100mg/m3 中国(GB16297-1996)大气污染物综合排放标准最高允许排放浓度(mg/m3): 最高允许排放速率(kg/h): 二级3.1~30、3.6~36 三级4.7~46、5.5~54 ===无组织排放监控浓度限值:=== 2.4㎎/m3、3㎎/m3 中国(待颁布)[[饮用水]]源中有害物质的最高容许浓度0.7mg/L 中国(GHZB1-1999)地表水环境质量标准(I、II、III类水域)0.1mg/L 中国(GB8978-1996)污水综合排放标准一级:0.1mg/L 二级:0.2mg/L 三级:0.5mg/L [[嗅觉]][[阈浓度]]140mg/m3 ==清理== 竹炭、活性炭吸附,属于[[物理]]治理方法,无副作用,亦可除潮防霉,日晒后可反复使用!由于本国林业资源丰富,故生产厂家基本都是国内的,价格不贵!目前市场上常见品牌有:{{百科小图片|bk5jf.jpg|竹炭空气清新篮}}炭之语、炭精灵、炭宝贝、卖炭翁、竹虎、快活林、建中等。(考虑一下:[[饱和]]期和有效使用面积) 2、光触媒、[[甲醛]]清除剂等,属于化学治理,治理较迅速,但会有[[副作用]](高品质的产品不会产生二次污染如:纳祥),价格昂贵,目前宣传广告投入挺大,市场上常见品牌有:清逸、利斯特、奥因等。 [[分类:化学]][[分类:有机化合物]][[分类:烃]]
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