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{{Hierarchy header}} == 一、醌的构造和命名== 醌是对含有环己二烯二酮构造的一类[[化合物]]的总称。如对[[苯醌]]{{图片|gmomuvdy.jpg|}}、邻苯醌{{图片|gmomv4o1.jpg|}}等。{{图片|gmomuuf9.jpg|}}或{{图片|gmomuwcr.jpg|}} 叫做醌型构造。 具有醌型构造的化合物通常具有颜色。对位的醌多呈现黄色,邻位的醌多呈现红色或橙色,所以它是许多染料和指示剂的母体。 醌类化合物是以苯醌、[[萘醌]]等作为母体来命名的。两个羰基的位置可用阿拉伯数字标明写在醌名字前。也可用邻、对、远或α、β等表明两上羰基的相对位置。母体上如有[[取代基]],可将取代基的位置、数目、名称写在前面。例如: {{图片|gmomuxct.jpg|}} {{图片|gmomuzlw.jpg|}} == 二、醌的化学性质== 从醌的构造来看。其[[分子]]中既有羰基,又有碳碳双键和[[共轭]]双键,因此可以发生羰基加成、碳碳双键加成以及共轭双键的1,4-加成。 '''(一)羰基的加成''' 苯醌同醛、酮一样,可与羰基[[试剂]]发生加成反应。如以苯醌与羟胺反应,先生成对苯醌一肟,再生成对苯醌二肟。 {{图片|gmomv1m8.jpg|}} '''(二)碳碳双键的加成''' 对苯醌和溴发生加成反应,可生成[[二溴化物]]或四溴 化物。 {{图片|gmomuyd0.jpg|}} '''(三)共轭双键的1,4-加成''' 醌分子中含有共轭双键,可发生1,4-加成。如[[维生素K3]]与[[亚硫酸氢钠]]的加成。 {{图片|gmomv0nm.jpg|}} == 三、重要的醌类化合物== '''(一)对苯醌''' 对苯醌是黄色[[晶体]],熔点115.7℃,能随水蒸气蒸出,具有刺激性臭味,有毒,能腐蚀[[皮肤]],能溶于醇和醚中。对苯醌很容易被还原成对[[苯二酚]]。 如将对苯醌的[[乙醇溶液]]和无色的[[对苯二酚]]的乙醇溶液混合,溶液颜色变为棕色,并有深绿色的晶体析出。这是一分子对苯醌和一分子对苯二酚结合而成的分子配合物,叫做醌[[氢醌]],它的构造式表示如下: {{图片|gmomv3mk.jpg|}} 在醌氢醌溶液中插入一铂片,即组成醌氢醌[[电极]],这个电极的[[电位]]与溶液中的氢离子浓度有关,可用于测定溶液的氢离子浓度。 '''(二)α-萘醌和维生素K''' α-萘醌又叫1,4-萘醌,是黄色晶体,熔点125℃,可升华,微溶于水,溶于[[酒精]]和醚中,具有刺鼻气味。 许多天然产物的色素含α-萘醌构造,例如[[维生素K1]]和K2。 {{图片|gmomv5m0.jpg|}} 维生素K1和K2的差别只在于[[侧链]]有所不同,维生素K1 为黄色油状液体,[[维生素K2]]为黄色晶体。维生素K1和K2广泛存在于自然界中,绿色植物(如[[苜蓿]]、[[菠菜]]等)、蛋黄、[[肝脏]]等含量丰富。维生素K1和K2的主要作用是能促进[[血液]]的凝固,所以可用作[[止血]]剂。 在研究维生素K1和K2及其[[衍生物]]的[[化学]]构造与[[凝血]]作用的关系时,发现2-甲基-1,4-萘醌具有更强的凝血能力,称之不维生素K3,可由合成方法制得。 {{图片|gmomv2m1.jpg|}} 维生素K3为黄色晶体,熔点105-107℃,难溶于水,可溶于[[植物油]]或其它有机溶剂。由于维生素K3是[[油溶性]][[维生素]],故医药上用的是它的可溶于水的亚硫酸氢钠加成物。 {{Hierarchy footer}} {{医用化学图书专题}}
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