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医用化学/卤代烃
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{{Hierarchy header}} 卤代烃是烃[[分子]]中的一个或几个氢原子被卤素原子取代后生成的[[化合物]]。含一个卤原子的卤代烃可用R-X表示,卤原子是卤代烃的官能团。常见的卤代烃是烃的氯、溴和碘的取代物。由于氟代烃的制法和性质都比较特殊,和其他三种卤代烃不同,不在本书中讨论。 '''一、卤代烃的分类和命名''' '''(一)分类''' 在卤代烃中,按照卤素的不同,可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。又可根据分子中卤原子的数目不同分为一卤代烃和多卤代烃。此外,根据烃基的不同,还可以分为卤代烷烃、卤代烯烃和卤[[代芳]]烃。在卤代烷中又可根据卤原子所连接的碳原子不同,分为伯卤代烷、仲卤代烷和叔卤代烷。 {{图片|gmojl2pb.jpg|}} '''(二)命名''' 卤代烃因种类不同,命名方法也不同。 简单的卤代烃,用普通命名法命名,以相应的烃称为卤某烃。 {{图片|gmojl4pz.jpg|}} 复杂的卤代烃,可用系统命名法命名,把卤代烃看作烃的[[衍生物]],按照烃的命名法编号,然后把支链、卤素的位置按“次序规则“写在某烃的名称之 前。 卤代烷烃的命名法与烷烃相似。 {{图片|gmojl7sv.jpg|}} 卤代烯烃的命名,双键的位次仍用较小的编号标出。 {{图片|gmojl3po.jpg|}} 卤代芳香烃的命名有两种情况:当卤原子在芳环上时,则以芳烃为母体,卤原子为[[取代基]];卤原子在[[侧链]]上时,则以相应的链烃为母体。 {{图片|gmojl1qi.jpg|}} 有此卤代烃也采用俗名,如[[三氯甲烷]](CHCL<sub>3</sub>),三碘甲烷(CHI<sub>3</sub>)叫[[碘仿]]。 '''二、卤代烃的性质''' '''(一)物理性质''' 室温下除低级卤代烃如CH<sub>3</sub>[[CL]],CH<sub>3</sub>Br,C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>CL及CH<sub>2</sub>=CHCL为气体外,其余的是液体或固体。 它们的沸点也有规律性。烃基相同时,氯代物的沸点最低,密度最小;碘代物沸点最高,密度最大。卤素相同时,其沸点随烃基的增大而增高,密度则减小。 除某些氯代烷外,卤代烃一般都比小重,特别是多氯代物、溴代物和碘代物。 '''(二)化学性质''' 卤代烃的化学性质除主要与卤原子有关外,烃基部分也有影响,特别是直接与卤原子相连的碳原子是[[饱和]]的还是不饱和的,对卤原子的[[化学]]活泼性有很大的关系。 {{图片|gmojkypf.jpg|}} 1.取代反应 在卤代烷和卤原子连在苯环侧链上的卤代烃中,与卤原子直接相连的碳原子是饱和的。由于卤原子的电负性比碳原子大,碳-卤键就成为极性[[共价键]],碳原子一端带部分正电荷δ+,卤原子一端带部分负是荷δ-。 {{图片|gmojkvhe.jpg|}} 卤代烃分子中的上述情况,使[[试剂]]中带负电的原子团(如OH-,CN-)容易攻击带δ+碳原子而与之结合,带δ-的卤原子容易成为卤离子而离开。所以当卤代物与[[氢氧化钠]]或氰化钠作用时,羧基(-OH)或[[氰基]](-CN)可取代卤原子而生成醇或腈类。这种反应称为取代反应。 {{图片|gmojkxhm.jpg|}} {{图片|gmojl0qa.jpg|}} 在上述反应中,都是由试剂的阴离子部分(如-OH或-CN)进攻卤代烃中电子云密度较小的显正性的碳原子而发生作用的。这些阴离子都具有亲核的性质。因此,把-OH、-CN等叫亲核试剂。由亲核试剂进攻而引起的取代反应称为亲核取代反应。 卤原子连在双键碳原子上的卤代烃,如[[氯乙烯]]、氯苯等,就不易起取代作用。这是由于卤原子中的未共用p电子对,可与π键形成p-π[[共轭]]体系,使电子云向碳原子方向移动,使碳-卤键的极性降低,即卤原子与碳原子结合得比较牢固,使卤原子的活泼性减小。所以氯乙烯和氯苯不易起取代作用。氯苯只在高温和[[高压]]下才能使氯原子被羧基取代生成[[苯酚]]。 {{图片|gmojkwhi.jpg|}} 卤原子不直接连在双键碳原子上的卤代物,由于双键与卤原子距离较远,不发生p-共轭作用,因而它们的性质与卤代烷相似。如果卤素连接在双键的邻位碳上,则卤代物易起取代反应。如3-[[氯丙烯]]很很容易与OH-起亲核 作用生成烯[[丙醇]]。 {{图片|gmojkuf8.jpg|}} 以上所述是烃基结构不同对取代活泼性的影响。当烃基相同而卤原子不同时,卤代烃的取代活泼性也不同,其顺序为碘代物>溴代物>氯代物。 2.消除反应 一卤代烷与浓[[氢氧化钾]]或氢氧化钠的[[乙醇溶液]]共热时,分子内脱去一分子卤代氢生成烯烃。这种反应叫做消除反应。 {{图片|gmojl6uo.jpg|}} 消除反应可从一个人女孩子中脱去简单分子(如H2O、HX、NH3等)生成不饱和化合物。 在卤代烷中,脱去卤化氢的反应以叔卤代烷最易进行,其次为仲卤代烷、伯卤代烷较难。仲或叔卤代灶发生消除[[反应时]],可能得到不同的产物。 例如: {{图片|gmojkzq5.jpg|}} 从上述实验结果可知,消除反应的主要产物是在双键碳上连有较多烷基的烯烃,也就是说,脱卤化氢如有两个不同的βH可以脱去,则消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上。这个规律叫做札依采夫规律。 '''三、重要的卤化烃''' '''(一)[[氯乙烷]]''' 氯乙烷是带有甜味的气体,沸点是12.2℃,[[低温]]时可液化为液体。工业上用作[[冷却剂]],在有机合成上用以进行乙基化反应。施行小型[[外科手术]]时,用作[[局部麻醉]]剂,将氯乙烷喷洒在要施行手术的部位,因氯乙烷沸点低,很快[[蒸发]],吸收热量,温度急剧下降,局部暂时失去[[知觉]]。 '''(二)三氯甲烷''' 三氯甲烷俗名[[氯仿]],为无色具有甜味的液体,沸点61℃,不能燃烧,也不溶于水。工业上用作溶剂,在医药上也曾用作[[全身麻醉]]剂,因[[毒性]]较大,现已很少使用。 '''(三)二氟[[二氯甲烷]]''' 二氟二氯甲烷CH2CL2俗名[[氟利昂]],为无色气体,加压可液化,沸点-29.8℃,不能燃烧,无腐蚀和刺激作用,高浓度时有[[乙醚]]气味,但遇火焰或高温金属表面时,放出有毒物质。氟利昂可用作[[冷冻剂]]。 '''(四)四氟乙烯''' 四氟乙烯CF2=CF2为无色气体,沸点-76℃,四氟乙烯聚合得到[[聚四氟乙烯]]: {{图片|gmojl5w6.jpg|}} 聚四氟乙烯有[[耐热性]],化学性能非常稳定,有“塑料王”之称。 {{Hierarchy footer}} {{医用化学图书专题}}
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