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{{百科小图片|bkbvh.jpg|}} [[亚砜]]是含有亚硫[[酰基]](>S=O)官能团的一类有机化合物,可由硫醚氧化得到。常见的亚砜有氯化亚砜、[[二甲基亚砜]]、[[二苯基]]亚砜等。 性质 亚砜的通式为R-S=O-R',其中R和R'是有机基团。亚砜中的成键与氧化叔膦(R3P=O)类似,由于电负性差异,S=O键中,硫显正价,氧显负价: {{百科小图片|bkbvi.jpg|}}硫原子为四面体结构,有一对孤对电子,类似于sp3杂化的碳原子。当硫所连接的两个基团不相同时,就会产生手性,比如甲基苯基亚砜。 {{百科小图片|bkbvj.jpg|}}有时[[构型]]转换所需的能量相当高,室温下的[[外消旋]]速率很慢,以至于[[对映体]]相对稳定。有些手性的亚砜在医药中有应用,比如埃索美拉唑和阿莫达非。此外,亚砜也被用作手性辅助剂. 反应 亚砜中硫的氧化态为0,处于硫醚(-2)和砜(+2)之间。因此氧化硫醚时,依次会得到亚砜、砜。例如氧化[[二甲基]]硫醚时可以得到二甲基亚砜和二甲基砜。很多有手性的亚砜可从非手性的硫醚为原料,在过渡金属和手性[[配体]]的存在下以不对称[[催化]]氧化反应合成。 亚砜可由强碱如[[氢化钠]]去质子化,很多亚砜(如DMSO)都是很好的配体和[[烷化剂]]。
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亚砜
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