酰卤

酰卤是羧酸中的羟基被卤素原子取代后形成的化合物，可以分为酰氟、酰氯、酰溴、酰碘（不稳定）。其中酰氯是最常用的酰卤，也是最常用的酰化剂。

左式中R为氢或烃基；X为氟、氯、溴、碘。酰卤是非常活泼的化合物，不存在于自然界，只能通过化学合成制得。其中以酰氯最为重要。低级的酰氯为具有刺鼻气味的无色液体，高级酰氯为无色固体。甲酰氯在常态下不存在，制备时总是得到一氧化碳和氯化氢，因此在某些反应中，常利用一氧化碳和氯化氢混合气体在氯化亚铜催化下代替甲酰氯。甲酰氟在低温下可以存在，在室温下数小时后即自行分解。酰氯与酸酐近似，易发生水解，醇解和氨解反应，分别生成酸、酯和酰胺。在反应过程中，水、醇（或酚）、胺分子中的氢被酰基取代，所以这些反应又称酰化反应。酰氯与格氏试剂发生加成反应，先生成酮，酮再与格氏试剂反应，生成三级醇。酰卤可被氢化铝锂还原成醇，若用氢化三（三级丁氧基）铝锂作还原剂，或在喹啉-硫存在下进行催化氢化，反应可停止在生成酰的阶段。

酰氯可由羧酸与无机酸的酰氯如三氯化磷、五氯化磷、亚硫酰氯SOCl2作用制得。草酰氯（COCl）2是合成其他酰氯的有效试剂。亚硫酰氯和草酰氯适于制备沸点较高的酰氯。若用羧酸钠作原料，适合用三氯氧磷。酰氯中以乙酰氯和苯甲酰氯最重要，酰氯是有机合成的重要酰化试剂，也可用于有机化合物中羟基或氨基的测定。