西维因

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西维因(Sevin),学名1-萘基-N-甲基氨基甲酸酯(C10H7OCONHCH3),又名甲萘威(carbaryl),氨基甲酸酯杀虫剂甲萘威是氨基甲酸酯类杀虫剂中第一个大量生产的品种。1953年由美国联合碳化物公司的J.A.兰布雷奇合成,1956年开发生产。

纯品为白色晶体,水中溶解度为百万分(30℃),在常温和日光下稳定,在碱性条件下易水解失效。有触杂、胃毒和微弱的内吸作用,进入虫体后抑制胆碱酯酶的活性。对作物和森林的多种害虫防治效果好,对不易防治的咀嚼口器害虫 ,如棉铃虫等药效显著。亩用有效成分50~100 克,也可用作苹果的疏果剂。西维因在哺乳动物体内被分解,形成1萘酚葡萄糖醛酸酯排出体外。

西维因的性质

西维因学名甲氨基甲酸-1-萘酯,白色或略带粉色、灰色结晶,微溶于水,易溶于有机溶剂,常温下对光热稳定,遇强碱水解。

工业产品为白色固体,纯品熔点142℃,在水中溶解度极小,在多数有机溶剂中溶解度不大,化学性质稳定,但遇碱易分解。毒性较低,急性毒性LD50值:对大白鼠经口为500~850mg/kg(见农药)。


西维因的用途

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西维因用途广泛:1、广谱高效低毒杀虫剂,可用于水果、蔬菜棉花、烟草等多种经济作物。2、快速杀灭水中的浮游生物、藻类及部分细菌,可用于野战快速饮水消毒、空调循环水冷系统消毒和医用消毒。

甲萘威具有触杀及胃毒作用,能抑制害虫神经系统胆碱酯酶使其致死。通常加工成粉剂和可湿性粉剂(见农药剂型)使用。由于杀虫谱广和毒性较低,在农业上应用颇广。

主要以可湿性粉或悬浮剂对水喷雾。用于稻、棉、果林茶桑等作物上的螟虫、稻纵卷叶螟、稻苞虫、棉铃虫、红铃虫、斜纹夜蛾、棉卷叶虫、桃小食心虫、苹果刺蛾、茶小绿叶蝉、茶毛虫、桑尺蠖、大豆食心虫等。西瓜对甲萘威敏感,不宜使用;其他瓜类应先作药害试验,有些地区反映,用甲萘威防治苹果食心虫后,促使叶螨发生,应注意观察。对蜜蜂高毒,不宜在开化期或养蜂区使用。

西维因的生产方法

生产方法主要有两种:

①联合碳化物公司用光气与甲胺合成异氰甲酯,后者再在溶剂中与1-萘酚反应,得到甲萘威原药。此法成本低,适于大规模生产,但中间产物对人体毒性很大,要求严格进行安全控制。

CH3NH2+COCl2─→CH3NCO+2HCl

光气、异氰酸甲酯均为剧毒化学危险品,必须现用现配,如有剩余应及时处理、不得储存。

②中国采用的方法是在溶剂中使1-萘酚与通入的光气反应生成氯甲酸萘酯,后者再在碱的存在下与甲胺反应得到甲萘威原药。此法工艺比较安全、简单,适于中小规模生产。