二甲基亚硝胺
N-二甲基亚硝胺（分子式C2H6N2O，结构简式(CH3)2NNO，分子量74.08，缩写为NDMA），黄色液体，可溶于水、乙醇、乙醚、二氯甲烷。可用于制造二甲基肼。由二甲胺与亚硝酸盐在酸性条件下反应而生成。
基本信息
【WinID】01CM
【中文名称】 N-二甲基亚硝胺
【英文名称】 N-Nitrosodimethylamine
【中文别名】 二甲基亚硝基代胺；N-亚硝基二甲胺
【英文别名】 Dimethylnitrosamine ；NDMA；N-Methyl-N-nitrosomethanamine
【分子式】 C2H6N2O
【结构简式】(CH3)2NNO
【分子量】 74.08
【密度】 相对密度(水=1)1.00
【国标编号】 61735
【CAS号】 62-75-9
【CBNumber】 CB8364791
【MDL号】 MFCD00002053
【EINECS号】 200-549-8
【RTECS号】 IQ0525000
【BRN号】 1738979
【PubChem号】 24897656
分子结构数据
摩尔折射率：19.24
摩尔体积（m3/mol）：74.9
等张比容（90.2K）：176.0
表面张力（dyne/cm）：30.4
极化率（10-24cm3）：7.63
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.6
2、氢键供体数量：0
3、氢键受体数量：3
4、可旋转化学键数量：0
5、拓扑分子极性表面积（TPSA）：32.7
6、重原子数量：5
7、表面电荷：0
8、复杂度：34.6
9、同位素原子数量：0
10、确定原子立构中心数量：0
11、不确定原子立构中心数量：0
12、确定化学键立构中心数量：0
13、不确定化学键立构中心数量：0
14、共价键单元数量：1[1]
性质
外观及性状： 黄色液体
沸点： 152℃
闪点：(142 °F )61℃
蒸气压： 0.67kPa/20℃
折射率（20ºC）：1.4368
稳定性： 稳定
禁忌物： 强氧化剂、强还原剂。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。
遇明火、高热易燃。
灭火方法： 抗溶性泡沫、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
用 途: 用于医药及食品分析研究。
合成方法
1.将245g盐酸二甲胺和盐酸搅拌加热至70-75℃，加入235g亚硝酸钠在150ml水中的浆状液，同时添加盐酸使反应物恰呈酸性。加毕，加热2h，然后蒸馏至近干，加水再蒸干，将馏出物合并用300g碳酸钾使之饱和，取上层减压分馏，得近200gN-亚硝基二甲胺，收率近90%。
2.烟草：BU，2[1]。
安全信息
危险标记: 14(有毒品)
安全标识：S45 S53 S61
危险品标志：T+,N,T,F
危险类别码：R45-R25-R26-R48/25-R51/53-R39/23/24/25-R23/24/25-R11
危险品运输编号：UN 3382 6.1/PG 1
危险等级：6.1(b)
包装类别：III
储运特性：库房通风低温干燥；与氧化剂、食品添加剂分开存放。
侵入途径： 吸入、食入、经皮吸收。经消化道、呼吸道吸收迅速，经皮肤吸收缓慢。
毒性资料
毒性：属高毒类。
急性毒性：LD5058mg/kg(大鼠经口)；LC5078mg/m3×4小时(大鼠吸入)；小鼠吸入120mg/m3×4小时，1/10死亡(1日)；大鼠吸入460mg/m3×4小时，10/10死亡(2～4日)
亚急性和慢性毒性：兔经口20ppm×10周，而后30ppm×4周，进而50ppm×8周，出现肝损害，11周和12周发生死亡。
致突变性：Ames试验鼠伤寒沙门氏杆菌阳性。基因突变，哺乳动物小鼠淋巴肉瘤细胞阳性；果蝇隐性伴性致死阳性。
致畸性：体外细胞遗传损伤，中国仓鼠细胞染色体畸变阳性；体内细胞遗传损伤，啮齿动物骨髓细胞染色体畸变阳性。
致癌性：IARC列为对实验动物有足够证据致癌物。小鼠吸入最小中毒浓度200μg/m3(26周，连续)致癌阳性；小鼠经口最小中毒剂量370mg/kg(56周，连续)致癌阳性。
危险特性：遇明火、高热易燃。与强氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
监测方法
常规检测
气相色谱-热能分析法(食品)《仪器卫生理化检验标准手册》中国标准出版社
实验室监测方法
色谱/质谱法《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译
色谱/质谱法(GB/T5009.26-1996，食品)
石油化工废水及污灌蔬菜中N-亚硝基化合物的测定(气相色谱法)，许后效等，《化工环保》，5，296，(1985)
环境标准
中国(GB2758-81)食品卫生标准 3μg/L(啤酒、熏肉)(N-亚硝胺)[2]。
健康危害
靶器官主要为肝和肾，对眼睛、皮肤有刺激作用。摄入、吸入或经皮肤吸收可能致死，接触可引起肝、肾损害。
NDMA对大多数动物 (包括人)，是一种高毒性物质。但液体和蒸气特别对皮肤和眼不产生刺激作用，缺乏警告特性。口服后几小时内发作，其影响是呈现恶心、呕吐、腹痛和腹泻，并可能出现头痛、发热、衰弱、肝大和黄疸。慢性暴露能引起肝损害 (中央坏死)，伴发黄疸和腹水。
NDMA对大鼠、豚鼠及其他实验动物，经不同染毒途径（包括经口和吸入），已确定为一种很强的动物致癌物，引起的恶性肿瘤主要在肝和肾，也有在肺的。NDMA有经胎盘致癌作用，多种短期致突变试验出现阳性结果。美国(ACGIH)已将NDMA列为人类可疑化学致癌物。
储存要求
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。
运输要求
铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留[3]。
泄漏应急处理
疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区。建议应急处理人员戴正压自给式呼吸器，穿化学防护服。戴好防毒面具。穿一般消防防护服。不要直接接触泄漏物。在确保安全情况下堵漏。喷雾状水，减少蒸发。用砂土、干燥石灰或苏打灰混合，然后收集运至废物处理场所处置。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃[2]。
防护处理
呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，建议佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
手防护：戴防化学品手套。
防护服：穿相应的防护服。
其它：工作现场严禁吸烟、进食和饮水。在限制场所的出口，工作者在下班时更衣之前须进行淋浴、彻底清洗，留下受污染的防护服和其他用品，置于不可渗透的专用容器内，以去污染，但不得外带。进行就业前和定期的体检。
基于人的经验和对动物的实验研究，就业前和定期体检应包括了解暴露于其他致癌物、饮酒和抽烟习惯、药疗史以及家族史。应特别注意肝大小及其功能、肺部X线检查和肾功能检查。痰和尿细胞学对诊断是有帮助的。
急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂和清水冲洗污染部位。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：误服者洗胃。就医
灭火方法：抗溶性泡沫、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土[3]。
废弃物建议处理方法：用纯碱注入，HCl中和，然后用大量水冲入排水沟。
相关事件
1、Freund于1937年首次报道了2例在职业接触N-亚硝基二甲胺(NDMA，又称二甲基亚硝胺)中毒案例，病人表现为中毒性肝炎和腹水，其后以NDMA给小鼠和小狗染毒也出现肝脏退化性坏死。此后由Bames和Magee(于1954年和1956年)所做的工作引起了人们对亚硝胺的注意，他们揭示了NDMA不仅是肝脏的剧毒物质，也是强致癌物，可以引起肝脏肿瘤[4]。
2、1937年，一名26岁美国化学工作者在手部接触该化合物6天后，感觉恶心和上腹胀痛，之后又出现黄疸和肝脾增大，于48天后死亡，尸体剖检发现其肝脏有实质性病变，呈现中央小叶弥漫性坏死。其后以NDMA给小鼠和小狗染毒也出现肝脏退化性坏死。1964年，Ender等首次报道，因摄入用亚硝酸盐保藏的青鱼粉饲料而中毒的绵羊，其致毒物质为NDMA。
3、2013年4月，复旦大学医学院研究生黄洋遭他人投毒后死亡。犯罪嫌疑人为被害人室友林森浩，投毒药品为剧毒化学品“二甲基亚硝胺”。2014年2月18日，“复旦投毒案”一审宣判，林森浩因故意杀害室友黄洋被判处死刑、剥夺政治权利终身。
2014年12月8日复旦投毒案二审在上海高院开庭。 出庭的专家证人胡志强则表示，黄洋死于爆发性乙型病毒性肝炎。审判人员表示，“有专门知识的证人”做出的书面意见和今天当庭的意见，不属于刑事诉讼法规定的鉴定意见，应该是作为对鉴定意见的质证意见，不能单独作为定案依据[5]。
参考资料
[1]N-亚硝基二甲胺
[2]N-二甲基亚硝胺
[4]亚硝胺污染