乙酸

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乙酸又称醋酸,广泛存在于自然界,它是一种有机化合物,是典型的脂肪酸。被公认为食醋内酸味及刺激性气味的来源。在家庭中,乙酸稀溶液常被用作除垢剂。食品工业方面,在食品添加剂列表E260中,乙酸是规定的一种酸度调节剂。

目录

简介

乙酸(acetic acid)分子中含有两个碳原子的饱和羧酸。分子式C2H4O2,结构简式CH3COOH。因是醋的主要成分,又称醋酸。例如在水果或植物油中主要以其化合物酯的形式存在;在动物的组织内、排泄物血液中以游离酸的形式存在 。无色液体 ,有刺激性气味。熔点16 .6℃,沸点117 .9℃, 相对密度1.0492(20/4℃),折光率1.3716。纯乙酸在16.6℃以下时能结成冰状的固体,所以常称为冰醋酸。易溶于水、乙醇乙醚四氯化碳。当水加到乙酸中,混合后的总体积变小,密度增加,直至分子比为1∶1 ,相当于形成一元酸的原乙酸CH3C(OH)3,进一步稀释,体积不再变化。

分子量:60.05

分子结构:
Bkjbl.jpg
冰醋酸

纯的无水乙酸(冰醋酸)是无色的吸湿性液体,凝固点为16.6 °C (62 °F) ,凝固后为无色晶体。尽管根据乙酸在水溶液中的离解能力它是一个弱酸,但是乙酸是具有腐蚀性的,其蒸汽对眼和鼻有刺激性作用。乙酸是一种简单的羧酸,是一个重要的化学试剂。乙酸也被用来制造电影胶片所需要的醋酸纤维素和木材用胶粘剂中的聚乙酸乙烯酯,以及很多合成纤维和织物。  

命名

乙酸既是常用的名称,也是国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)规定的官方名称。俗称醋酸(acetic acid),该名称来自于拉丁文中的表示醋的词“acetum”。无水的乙酸在略低于室温的温度下(16.7℃),能够转化为一种具有腐蚀性的冰状晶体,故常称无水醋酸为冰醋酸,冰乙酸,冰形醋酸,乙酸冰。

乙酸的实验式(即最简式)为CH2O,化学式(即分子式)为C2H4O2。常被写为CH3-COOH、CH3COOH或CH3CO2H来突出其中的羧基,表明更加准确的结构。失去H后形成的离子为乙酸根阴离子。乙酸最常用的正式缩写是AcOH 或 HOAc,其中Ac代表了乙酸中的乙酰基(CH3CO)。酸碱中和反应中也可以用HAc表示乙酸,其中Ac代表了乙酸根阴离子(CH3COO),但很多人认为这样容易造成误解。上述两种情况中,Ac都不应与化学元素中锕的缩写混淆。  

易错点

乙酸与“蚁酸”“己酸”不同

① 蚁酸(formic acid) = 甲酸(methanoic acid)

化学式:HCOOH(HCO2H)

油酸(caproic acid) = 己酸(hexanoic acid)

(百度小词典中译“乙酸”为“caproic acid”有误)

化学式CH3(CH2)4COOH  

物理性质

乙酸在常温下是一种有强烈刺激性酸味的无色液体。 乙酸的熔点为16.5℃(289.6 K)。沸点118.1℃(391.2 K)。相对密度1.05,闪点39℃,爆炸极限4%~17%(体积)。纯的乙酸在低于熔点时会冻结成冰状晶体,所以无水乙酸又称为冰醋酸。 乙酸易溶于水和乙醇,其水溶液呈弱酸性。乙酸盐也易溶于水。 下为中华人民共和国关于工业乙酸的国家标准

指标名称指标
优等品一等品合格品
色度, Hazen 单位(铂 - 钴色号)≤102030
乙酸含量, % ≥99.899.098.0
水分, % ≤0.15--
甲酸含量, % ≤0.060.150.35
乙醛含量, % ≤0.050.050.10
蒸发残渣, % ≤0.010.020.03
铁含量(以 Fe 计), % ≤0.000040.00020.0004
还原高锰酸钾物质, min ≥305-
  

化学性质

酸性

羧酸中,例如乙酸,的羧基氢原子能够部分电离变为氢离子(质子)而释放出来,导致羧酸的酸性。乙酸在水溶液中是一元弱酸,酸度系数为4.8,pKa=4.75(25℃),浓度为1mol/L的醋酸溶液(类似于家用醋的浓度)的pH为2.4,也就是说仅有0.4%的醋酸分子是解离的。

乙酸的酸性促使它还可以与碳酸钠、氢氧化铜、苯酚钠等物质反应。

2CH3COOH + Na2CO3 =2NaCH3COO + CO2 ↑+ H2O

2CH3COOH + Cu(OH)2 =Cu(CH3COO)2 + 2H2O

CH3COOH + C6H5ONa =C6H5OH (苯酚)+ CH3COONa  

二聚物

乙酸的二聚体,虚线表示氢键

乙酸的晶体结构显示 ,分子间通过氢键结合为二聚体(亦称二缔结物),二聚体也存在于120℃的蒸汽状态。二聚体有较高的稳定性,现在已经通过冰点降低测定分子量法以及X光衍射证明了分子量较小的羧酸如甲酸、乙酸在固态及液态,甚至气态以二聚体形式存在。当乙酸与水溶和的时候,二聚体间的氢键会很快的断裂。其它的羧酸也有类似的二聚现象。

(两端连接H)  

溶剂

液态乙酸是一个亲水(极性)质子化溶剂,与乙醇和水类似。因为介电常数为6.2,它不仅能溶解极性化合物,比如无机盐和糖,也能够溶解非极性化合物,比如油类或一些元素的分子,比如硫和碘。它也能与许多极性或非极性溶剂混合,比如水,氯仿,己烷。乙酸的溶解性和可混合性使其成为了化工中广泛运用的化学品。  

化学反应

对于许多金属,乙酸是有腐蚀性的,例如铁、镁和锌,反应生成氢气和金属乙酸盐。因为铝在空气中表面会形成氧化铝保护层,所以铝制容器能用来运输乙酸。金属的乙酸盐也可以用乙酸和相应的碱性物质反应,比如最著名的例子:小苏打与醋的反应。除了醋酸铬(II),几乎所有的醋酸盐能溶于水。

Mg(s)+ 2 CH3COOH(aq) → (CH3COO)2Mg(aq) + H2(g) NaHCO3(s) + CH3COOH(aq) → CH3COONa(aq) + CO2(g) + H2O(l)

乙酸能发生普通羧酸的典型化学反应,特别注意的是,可以还原生成乙醇,通过亲核取代机理生成乙酰氯,也可以双分子脱水生成酸酐。

同样,乙酸也可以成酯或氨基化合物。如乙酸可以与乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下生成乙酸乙酯(本反应为可逆反应,反应类型属于取代反应中的酯化反应)。

CH3COOH + CH3CH2OH<==> CH3COOCH2CH3 + H2O

440℃的高温下,乙酸分解生成甲烷和二氧化碳乙烯酮和水。  

鉴别

乙酸可以通过其气味进行鉴别。若加入氯化铁(III),生成产物为深红色并且会在酸化后消失,通过此颜色反应也能鉴别乙酸。乙酸与三氧化砷反应生成氧化二甲砷,通过产物的恶臭可以鉴别乙酸。  

生物化学

乙酸中的乙酰基,是生物化学中所有生命的基础。当它与辅酶A结合后,就成为了碳水化合物和脂肪新陈代谢的中心。然而,乙酸在细胞中的浓度是被严格控制在一个很低的范围内,避免使得细胞质的pH发生破坏性的改变。与其它长链羧酸不同,乙酸并不存在于甘油三酸脂中。但是,人造含乙酸的甘油三酸脂,又叫甘油醋酸酯甘油三乙酸酯),则是一种重要的食品添加剂,也被用来制造化妆品和局部性药物。

乙酸由一些特定的细菌生产或分泌。值得注意的是醋菌类梭菌属的丙酮丁醇杆菌,这个细菌广泛存在于全世界的食物、水和土壤之中。在水果或其他食物腐败时,醋酸也会自然生成。乙酸也是包括人类在内的所有灵长类生物的阴道润滑液的一个组成部分,被当作一个温和的抗菌剂  

制取方式

主要制法有:

① 乙醛催化氧化法: 2CH3CHO+O2→2CH3COOH

甲醇低压羰基化法(孟山都法):

CH3OH+CO→CH3COOH
其他方法

③ 低碳烷或烯液相氧化法:

2C4H10+5O2→4CH3COOH+2H2O

以上各反应皆需催化剂与适宜的温度、压力。除合成法还有发酵法,我国用米或酒酿造醋酸。

乙酸最初由发酵法及木材干馏法制得,现一般由乙醇或乙醛氧化制得,近年来利用丁烷为原料通过催化、氧化制得(醋酸钴为催化剂,空气氧化后,得到的乙酸是含有酮、醛、醇等的混合物)。  

对环境的影响:

一、健康危害

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。

健康危害:吸入后对鼻、喉和呼吸道有刺激性。对眼有强烈刺激作用。皮肤接触,轻者出现红斑,重者引起化学灼伤。误服浓乙酸,口腔消化道可产生糜烂,重者可因休克而致死。

慢性影响:眼睑水肿结膜充血慢性咽炎支气管炎。长期反复接触,可致皮肤干燥脱脂皮炎

二、毒理学资料及环境行为

毒性:属低毒类。

急性毒性:LD503530mg/kg(大鼠经口);1060mg/kg(兔经皮);LC505620ppm,1小时(小鼠吸入);人经口1.47mg/kg,最低中毒量,出现消化道症状;人经口20~50g,致死剂量。

亚急性和慢性毒性:人吸入200~490mg/m3×7~12年,有眼睑水肿,结膜充血,慢性咽炎,支气管炎。

致突变性:微生物致突变:大肠杆菌300ppm(3小时)。姊妹染色单体交换:人淋巴细胞5mmlo/L。

生殖毒性:大鼠经口最低中毒剂量(TDL0):700mg/kg(18天,产后),对新生鼠行为有影响。大鼠睾丸内最低中毒剂量(TDL0):400mg/kg(1天,雄性),对雄性生育指数有影响。

危险特性:其蒸气与空气形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与强氧化剂可发生反应。

燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。

醋酸是一种极为重要的化工产品,它在有机化工中的地位与无机化工中的硫酸相当。醋酸的主要用途有:

(1)醋酸乙烯。醋酸的最大消费领域是制取醋酸乙烯,约占醋酸消费的44%以上,它广泛用于生产维纶、聚乙烯醇、乙烯基共聚树脂、黏合剂、涂料等。

(2)溶剂。醋酸在许多工业化学反应中用作溶剂。

(3)醋酸纤维素。醋酸可用于制醋酐,醋酐的80%用于制造醋酸纤维,其余用于医药、香料、染料等。

(4)醋酸酯。醋酸乙酯、醋酸丁酯是醋酸的两个重要下游产品。醋酸乙酯用于清漆、稀释料、人造革、硝酸纤维、塑料、染料、药物和香料等;醋酸丁酯是一种很好的有机溶剂,用于硝化纤维、涂料、油墨、人造革、医药、塑料和香料等领域。  

其他补充,满足国际运输操作人员需要

中文名称:醋酸

别 名:醋酸、冰醋酸

英文名称:ACETIC ACID,Ethanic acid,Vinegar acid

英文缩写:A C 联合国编号(UNNO):2789

化学式:CH3COOH  

理化性质

相对密度(水为1):1.050 凝固点(℃):16.7

沸点(℃):118.3 粘度(Pa.s):1.22

20℃时蒸气压(KPa):1.5

外观及气味:无色液体,有刺鼻的醋味。

溶解性:能溶于水、乙醇、乙醚、四氯化碳及甘油等有机溶剂。

相容性:材料:稀释后对金属有强烈腐蚀性,316#和318#不锈钢及铝可作良好的结构材料。  

燃烧爆炸危险性

闪点(℃):39 爆炸极限(%):4.0-17

静电作用:可能有 聚合危害:

燃烧性: 自燃温度:

危险特性:能与氧化剂发生强烈反应,与氢氧化钠氢氧化钾等反应剧烈。稀释后对金属有腐蚀性。

消防方法:用雾状水、干粉、抗醇泡沫、二氧化碳、灭火。用水保持火场中容器冷却。用雾状水驱散蒸气,赶走泄漏液体,使稀释成为不燃性混合物。并用水喷淋去堵漏的人员。  

泄漏处理

污染排放类别:Z

泄漏处理:切断火源,穿戴好防护眼镜、防毒面具和耐酸工作服,用大量水冲洗溢漏物,使之流入航道,被很快稀释,从而减少对人体的危害。  

健康危害性

健康危害性评价:2, 3, 2 阈限值(TLV):50

大鼠经口LD50:3530(mg/kg)

健康危害:吸入后对鼻、喉、和呼吸道强烈的刺激作用。皮肤接触,轻者出现红斑,重者引起化学灼伤。误服农醋酸,口腔和消化道可因休克致死。  

急救

皮肤接触:皮肤接触先用水冲洗,再用肥皂彻底洗涤。

眼睛接触:眼睛受刺激用水冲洗,严重的须送医院诊治。

吸 入:若吸入蒸气得使患者脱离污染区,安置休息并保暖。

食 入:误服立即漱口,给予催吐剂催吐,急送医院诊治。  

防护措施

呼吸系统防护:空气中深度浓度超标时,应佩戴防毒面具。

眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。

手防护:戴橡皮手套。

其它:工作后,淋浴更衣,不要将工作服带入生活区。  

储运

适装船型:3 适装舱型:不锈钢舱

储运注意事项:注意货物温度保持在20-35℃,即货物温度要大于其凝固点16.7℃防止冻结。装卸货完毕时要尽量排尽管系中的残液。  

冰醋酸用途

冰醋酸是最重要的有机酸之一.主要用于醋酸乙烯、醋酐、醋酸纤维、醋酸酯和金属醋酸盐等,也用作农药、医药和染料等工业的溶剂和原料,在照相药品制造、织物印染和橡胶工业中都有广泛用途. 冰醋酸是重要的有机化工原料之一,它在有机化学工业中处于重要地位.醋酸广泛用于合成纤维、涂料、医药、农药、食品添加剂、染织等工业,是国民经济的一个重要组成部分.冰醋酸按用途又分为工业和食用两种,食用冰醋酸可作酸味剂、增香剂.可生产合成食用醋.用水将乙酸稀释至4-5%浓度,添加各种调味剂而得食用醋.其风味与酿造醋相似.常用于番茄调味酱、蛋黄酱、醉米糖酱、泡菜、干酪、糖食制品等.使用时适当稀释,还可用于制作蕃茄、芦笋婴儿食品、沙丁鱼、鱿鱼等罐头,还有酸黄瓜、肉汤羹、冷饮、酸法干酪用于食品香料时,需稀释,可制作软饮料,冷饮、糖果、焙烤食品、布丁类、胶媒糖、调味品等.作为酸味剂,可用于调饮料、罐头等. 洗涤通常使用的冰醋酸,浓度分别为28%,56%,99%的.如果买的是冰醋酸,把28CC的冰醋酸加到72CC的水里,就可得到28%的醋酸.更常见的是它以56%的浓度出售,这是因为这种浓度的醋酸只要加同量的水,即可得到28%的醋酸. 浓度大干28%的醋酸会损坏醋酸纤维和代纳尔纤雏. 草酸是有机酸中的强酸之一,在高锰酸钾的酸性溶液中,草酸易被氧化生成二氧化碳和水.草酸能与碱类起中和反应,生成草酸盐. 醋酸也一样,28%的醋酸具有挥发性挥发后使织物是中性;就象氨水可以中和酸一样,28%的醋酸也可以中和碱. 碱也会导致变色.用酸(如28%的醋酸)即可把变色恢复过来. 这种酸也常用来减少由丹宁复合物、茶、咖啡、果计、软饮料以及啤酒造成的黄渍.在去除这些污渍时,28%的醋酸用在水和中性润滑剂之后,可用到最大程度.  

乙酸反应化学方程式

乙酸与碳酸钠:2CH3COOH+Na2CO3==2CH3COONa+CO2↑+H2O

乙酸与碳酸氢钠:NaHCO3+CH3COOH=NaCH3COO+H2O+CO2↑

醋酸与碱反应:CH3COOH+OH-=CH3COO- +H2O

醋酸与弱酸盐反应:2CH3COOH+CO32-=2CH3COO- +H2O+CO2↑

醋酸与活泼金属单质反应:Fe+2CH3COOH=Fe(CH3COO)2+H2↑

醋酸与金属氧化物反应:2CH3COOH+ZnO=Zn(CH3COO)2+H2O

醋酸与醇反应:CH3COOH+C2H5OH=CH3COOC2H5+H2O(条件是加热,浓硫酸催化,可逆反应)